3-(4-бромфенил)-10-окси-1- карбоксибензо хинолинсульфоновая- 8 кислота,обладающая свойствамианалитического люминесцентногореагента

3-(4-бромфенил)-10-окси-1- карбоксибензо хинолинсульфоновая- 8 кислота,обладающая свойствамианалитического люминесцентногореагента

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

0 П И С А Н И Е (ц)794005

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Соииалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 13.04.79 (21) 2751658/24-03 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (51) M. Кл.

С 07iD 215/36

G 01N 21/78

Госуйерстоеаиьс1 иомлтв: (43) Опубликовано 07.01.81. Бюллетень № 1 (53) УДК 547.831.7 (088.8) ло делам изобретеиий и открьпий (45) Дата опубликования описания 07.01.81 (72) Автор изобретения

В. И. Летунов

Читинский государственный педагогический институт им. Н. Г. Чернышевского (71) Заявитель (54) 3-(4-БРОМФЕН ИЛ)-10-ОКСИ-1-КАРБОКСИ БЕНЗО (у)ХИ НОЛ И НСУЛ ЬФО НОВАЯ-8 КИСЛОТА, ОБЛАДАЮЩАЯ

СВОЙСТВАМИ АНАЛ ИТИЧ ЕСКОГО ЛЮМИ Н ЕСЦЕНТ НОГО

РЕАГЕНТА

НО О fl

МИ

Изобретение относится к новому производному хинолинсульфоновых кислот, а именно к 3- (4-бромфенил) -10-окси-1-карбоксибензо If) хинолинсульфоновой-8 кислоте формулы. 5 обладающей свойствами аналитического люминесцентного реагента.

Известно, что 2-фенилхинолинкарбоно- 15 вая-4 кислота с катионами магния в воде дает характерную люмивесценцию (1), но для количественного определения магния сильно мешают некоторые катионы, особенно ионы бериллия. 20

Целью изобретения является создание специфичного реагента для количественного определения магния.

Поставленная цель достигается 3-(4-бромфенил) - 10 - окси-1 — карбоксибензо(f)хино- 25 линсульфоновой-8 кислотой вышеуказанной формулы.

Указанное соединение получают конденсацией 2-амино-8-оксинафталинсульфокислоты-6,4-бромбензальдегида и пировиноградной кислоты в среде ДМСО (2).

Строение продукта подтверждается УФи ИК-спектрами. УФ-спектр соединения аналогичен УФ-спектрам производных бензо (/) хинолинов, приведенных в химической литературе, что говорит о наличии в молекуле полученного соединения бензо(/)хинолинового ядра. ИК-спектр содержит полосы при 1630 и 3060 см — (поглощение — КН+), 1700, и 3140 см — (поглощение — СООН), 3300 см — (поглощение — ОН), 1340 см — (С вЂ” N), 1270 см — (С вЂ” О); 1060, 1190 см — (— Оз )

Пример. 2 г (0,0078 моль) 2-амино8 - оксинафталинсульфокислоты — 6,145 r (0,0078 моль) 4-бромбензальдегида, 0,6 мл (0,0078 моль) пировиноградной кислоты и

4 мл ДМСО помещают в колбу, тщательно перемешивая. При этом сразу образовывается Шиффово основание зеленого цвета.

Нагревают на кипящей водяной бане 1,5 ч.

По окончании реакции к смеси приливают

15 мл изобутилового спирта, размешивают и через 5 ч отфильтровывают образовавшийся осадок. Промывают на фильтре спиртом, высушивают. Получают 3,2 г зеленовато-желтого вещества. Выход 87%. Вещество при нагревании выше 400 С разла794005

Люминесценция, %

34,5

34,0

35,0

35,5

Найдено, мкг/мл

2,6

2,4

2,2

2,6

2,9

Основа

ZnC1q

СНЗСООК

СаС1в

В аС1в

ВеОНС1

Формула изобретения

Составитель Н. Нарышкова

Техред И. йенчко Корректор 3. Тарасова

Редактор Н. Потапова

Заказ 507/17 Изд. ЛЪ 151 Тираж 448 Подписное

1-1ПО <: Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва. Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 гается, что связано с его полярностью (представляет собой внутреннюю соль). Дополнительно может быть очищено перекристаллизацией из смеси ДМСΠ— изобутанол 1:1.

Элементный анализ: 5

Найдено, %: С 50,5; Н 1,9; N 2,6.

C oHi BrNO S.

Вычислено, %: С 51,25; Н 2,56; N 2,99.

Возможность применения предлагаемого соединения в качестве люминесцентного 10 реагента на магний исследуют на примере изучения люминесценции водных растворов этого соединения при различных значениях рН в присутствии различных катионов (К+, Na Са -, Ba +, Sr +, Be -, Mg +, 15

А1 +, Ре + Fe . Со +, Ni +, Cr Pb, Hg + В1з+ Zn +, Cu +, Ag+)

При этом получают следующие результаты:

1) собственная люминесценция вещества в водном растворе: рН менее 2,5 Яркая зеленая; 25

2,5 — 6,5 Яркая голубая;

6,5 — 7,5 Темно-голубая средней силы;

Более 7,5 Практически отсутствует;

2) в присутствии вышеперечисленных катионов в кислой среде характер люмине- 30 сценции не изменяется;

3) в щелочной среде в присутствии вышеперечисленных катионов за исключением магния люминесценция отсутствует. В присутствии магния возникает розовая люми- 35 несценция средней силы;

4) существует прямая зависимость силы люминесценции от концентрации магния. 3акон Бера соблюдается для концентраций магния до 8 мкг/мл. Выше этой концентра- 40 ции реагент образует с магнием нерастворимый осадок;

5) все вышеперечисленные катионы не мешают определению магния за исключением тех случаев, когда образуют в щелоч- 45 ной среде плотные осадки.

В качестве примера количественного определения магния изучено определение магния в основах: всех основ растворено по

0,1 г в 45 мл 0,1 н. раствора Na0H. Магния введено по 5,0 мл 0,001 н. раствора (получено содержание 2,4 мкг/мл). Реагент вводился по 0,1 мл 0,01%-ного раствора в 0,1 н. растворе 4aOH.

Относительная ошибка 5%.

Таким образом, 3- (4-бромфенил) -10-окси1 - карбоксибензо(Ц хинолинсульфоновая - 8 кислота является высокоспецифичным реагентом на магний.

3- (4-Бромфенил) -10-окси - 1-карбоксибензо (f) хинолинсульфоновая-8 кислота формулы обладающая свойствами аналитического люминесцентного реагента.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Реагенты для люминесцентного анализа. М,, ИРЕА, 1971, с. 5.

2. Козлов Н. С. 5,6-Бензохинолины, Минск, «Наука и техника», 1970.