Способ получения 5-арил-4-карбоксиме-тилимидазолонов-2

Способ получения 5-арил-4-карбоксиме-тилимидазолонов-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Р с

1 с

О П И-© - А Ы"..И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

11Ц794007

Союа Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 25.07.78 (21) 2666414/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 07.01.81. Бюллетень № 1 (45) Дата опубликования описания 07.01.81 (51) М, Кл.

С 07D 233/70//

//А 61 К 31/415

Государственный комитет (53) УДК 547.781.785. .07(088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, Г. Д. Плахина и А. А. Онорин

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛ-4КАР БО КС ИМ ЕТ ИЛ ИМ ИДАЗОЛ О НО В-2

Изобретение относится к способу получения новых 5-арил-4-карбоксиметилмидазолонов-2 общей формулы где R — H, СН2, которые могут найти при- 10 менение в качестве фазиологически активных веществ или промежуточных продуктов для синтеза физиологически активных веществ.

Известен способ получения производных )5

1Н-имидазолонов-2, который заключается во взаимодействии К-производных замещенных цианамидов с метиловым эфиром хлорацетоуксусной кислоты (1).

Недостатками способа являются труднодоступность исходных веществ, трудность работы с исходными веществами (необходимость защиты реакционной среды от влаги и кислорода) и низкие выходы.

Целью изобретения является получение новых 5-замещенных 4-карбоксиметилимидазолонов-2, содержащих в положении 6 арильный заместитель, обладающих ценными свойствами.

Цель достигается тем, что метиловые 30 эфиры р-бромароилпировиноградной кислоты подвергают сплавлению с избытком в течение 2 часов при 100 †1 С.

Исходные эфиры р-бромароилпировиноградной кислоты получают бромированием эфиров ароилпировиноградной кислоты.

Пример 1. 6-Фенил-4-карбоксиметилимидазолон-2.

Смесь 2,85 г (0,01 моль) метилового эфира P-бромбензоилпировиноградной кислоты и 4,80 г (0,08 моль) мочевины сплавляют в течение 2 ч при 100 †1 С. Реакционную смесь промывают водой, сушат и получают

1,4 г (61%) кристаллического вещества белого цвета с т. пл. 200 — 201 С (из спирта).

Найдено, %: N 12,79.

С11Н10Х20 з.

Вычислено, %: N 12,84.

Пример 2. 5-(Толил) - 4-карбоксиметилимидазолон-2.

Аналогично из смеси 2,0 г (0,006 моль) метилового эфира р-бром- (толил) пировиноградной кислоты и 2,4 г (0,04 моль) мочевины получают 1,9 r (86,3%) кристаллического вещества с т. пл. 185 — 186 С (из спирта).

Найдено, %: N 11,77.

С 12Н12И203.

Вычислено, %: N 12,06.

794007

Формула изобретения

Составитель Г. )Кукова

Техред И. Пенчко

Корректор P Беркович

Редактор 3. Бородкина

Заказ 354/16 Изд. Ко 151 Тираж 448 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Строение полученных соединений доказано данными ИК-, ПМР-спектров и массспектроскопией.

Предлагаемый способ прост и позволяет получить 5-арил-4-карбоксиметилимидазолоны-2 с высоким выходом из доступных исходных соединений.

Способ получения 5-арил-4-карбоксиметилимидазолонов-2 общей формулы

Р,— q Н+- C=(- COOCtt5

Oi i ЛН

lI

5 0 где R — Н, СНз, отличающийся тем, что метиловые эфиры Р-бромароилпировиноградной кислоты подвергают сплавлению с избытком мочевины при 100 — 110 С с вы10 делением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Taguchi Takeo и др. «Chemistry Lett», 1974, М 5, с. 401 — 404.