Фунгицидная композиция

Патент 795435

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

т т7зРгт ?л

1..- .;.

О ПИСАКИ Е

ЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Севетскик

Социалистических республик

<1795435

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (511М. К .3

А 01 и 37/22

С 07 С 103/84 (22) Заявлено 29.12.77 (21) 2563154/05 (23) Приоритет 06.01.77

693/77 (32) 08.02.77

13447/77

10. 03. 77 (31) 26727/77, 03 ° 06 ° 77

65973/77 (33) Япония

Опубликовано 0701,81.бюллетень HP 1

Государственный комнтет

СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 632.952 (088.8) Дата опубликования описания Ос101.81 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Осаму Кирино, Тосиро Като и Сигео Ямамото (Япония) Иностранная фирма

II И

Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Япония ) (71) Заявитель (54) Фунгициднм композиция

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидной композиции на основе производных N-бензоилантранилата.

Уже известно, что производные анилидов, например, анилид о-толуиловой кислоты (мебенил), салициланилид ).11 обладают фунгицидным действием.

Более близкими по химической 10 структуре к предложенным соединениям являются производные антраниловой кислоты, конкретно незамещенные и замещенные й-(4-метил)-бензоил)-антранилаты, обладающие фунгицидной ак- 15 тивностью (2) .

Однако известные соединения обладают недостаточной фунгицидной активностью. целью изобретения является изыска-20 ние новых фунгицидных композиций, обладающих повышенной активностью.

Указанная цель достигается использованием композиции, содержащей в качестве активного вещества N-бензоилСооСн в г

Nli2 где R имеет укаэанные выше значения, с соответствующим образом замещенным

30 бенэоилхлоридом при комнатной темпеантранилаты общей формулы

СООСН,К

1 1

УНСО

Х в которой

Х вЂ” атом водорода, З-галоген, З-метокси-4-метокси, 2,4-диметокси, 3.,4-диметокси, З-гало-4-метокси, 3,4-метилендиокси, 3,5-диметоксигруппы;

R вЂ” - атом водорода,, С4 -C> вЂ” алкил, С9 -С6- циклоалкил, С -C> вЂ” алкенил, Ст-Св вЂ” алкоксиметил, хлористый метил

t трифторалкил Q -C, N,N-диметиламинометил, в количестве 2-80 вес.% и инертный носитель.

Формы применения композиций обычные вЂ” смачивающие порошки, масляные эмульсии, аэрозоли, гранулы, эмульгируемые концентраты и таблетки.Их готовят обычными методами вЂ” общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Способ получения соединений общей формулы,I основан на взаимодействии .

N-бенэоилантранилата формулы

795435

Таким способом получают соединения, приведенные в табл. 1.

С00С 1, 1

УНСО

Таблица 1

Соединения общей формулы.,;1 Н

101. 102

104-105,5

98- 99

90- 91

86- 87

86- 87оС

+ 113,5-114, 5

98- 99

3, 4- (СН 0)2

15 4-СН О

16 2, 4- (СН д,О)

17 3, 4- (СН О)

18 3,4-0СН О

84 "85

19 Н

20 3;3

95,5-97

7.6-77

89"90

-СН СН

-СН СН>

Сн RCHÇ

-СН СН>

-СН СН СН3 .

СН усну СН

-СН СН СН3. 21 4-СН О

101-.102

85-86

55-56

91-92

-CHgCHgCHg 92-93

-CHgCHgCHy 89-90

Э ратуре в присутствии инертного растворителя.

3 з-се .

4 3-3t

5 3-Л

6 3-снбо

7 4-СН О

8 2,4- (снбо) 10 ЗК, 4-Сн о

11 3-А, 4-СН О

12 3, 4-ОСНОВ 0

13 Н

14 3-3

2 2 3, 4- (СН О)

23 3,4-0СН О24 . 3-3

25. 2, 4-. (СН О)

26 3,4- (СНЪ) Х

27 3, 4-ОСН О

28 3, 5- (СНЗО)

-СН

С 3

СНЗ

-СН

СНЗ

-СН

109-110

157-158

134-135

164-165

103-104

116,5-117,5

117-118

91- 92

110-111 108-109

795435 .

87,5-89

57-58,5

136-137

-сн=сн

-снсн

-сн=сн»

70-71,5

-сн=сн

-сн=сн сн сй

-СНОСЯ

-СНОСН

-СНОС Н

55 Н

58 и й3,5

30 . 3, 4- (СН О)»

3 4- (сн О)

3 4-Осн О34 3 у 4- (СН О)»

35 3-Д

3,4- (СН О)»

3,4-ОСН О

3,4- (СН О)»

39 . З»d

40 н

41 3-

42 4-СН О

43 3, 4- (СН О)

44 3, 4-OCfl O45 3-3

46 3, 4-ОСН О-, 47 . 3 -б

48 н

49 3,4- (CHgOQ

50 3,4-0СН О

51 3-3

52 3. 4- (CHgO)y

53 3, 4-ОснуО

54 н

3, 4- (CH O)

3 4-ОСН ОI ф

-сн (сн ) (н з

-(СИ9 Н

-(CCHHR) CCHH3

- (СН Ъ

С(СЩСН3 с(сн ) сн с (СНД4сн3 2 5

- Фи(ФЙ1) ф 4Н

-снвсн-сн3

-СНСН-СН>

-сн Н(сн8)

-сн р(сн )» унт

- 1 0(61 ) СН 5

Cs из

-сс

-сн сн сй

75,5-76,5

94,5-95,5

120-121

60-61,5

90-91

61-62

1,5761

65,5-66,5

91-92

100-101

115,5-116,5

79-81

94-95

103,5-105

105-106

96,5-97,5

102-104

65-66

96-97

99,5-100,5

193-195

1,5698

128,5-129,5

130,5-132

83,5-84,5

795435!

Яр

Т а б л и ц а. 2 0,0

Номер соединения - Степень поражения, Ъ

0,0

0 i 0

0,0

1,0

2,0

0,0

2,7

1 i 0

1, О

0,0

1,0

0,0

2,0

0,0

2,5

0,0

1,0

0,0

1,0

0,0

3,0

0,0

1,0

0,0

1,0

2,0

0,0

0i0

0,0

1,0

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Испытание защитного воздействия против заболевания

"милдью" на огурцах (Sphacrotheca

fuliginea).

Когда огурец (сорт Sagami-hanjiro}

ырастает до стадии появления перво- о настоящего листа, листья обрывают и водный раствор эмульгируемого концентрата напыляют на семядолю в количестве 10 мл «а горшок (концентрация. активного вещества 50 ч./млн). Через день огурец зара;хают, напыляют суспенэию спор Sp-haегоtheca fuligineai.

Через 14 дней после этого проверяют состояние зараженного растения. Степень поражения вычисляют следующим: . Степень X(r. пп по поражения 5х (общее ч

Результаты испытаний приведены в табл. 2. способом. На проверяемых листьях определяют процент зараженной площади и в соответствии с этим классифицируют по следующим группам поражения вЂ” 0,1,2,3,4,5:

Группа по- Состояние зараженного расражения тения

О Колоний инфекции на поверхности листа нет

1 Колонии занимают менее

10Ъ поверхности листа менее 30% менее 60% -"менее 95% не менее 95Ъ

Листья, имеющие одинаковую группу, 15 суммируют и общую степень. поражения вычисляют по следующему уравнению: ажения х число листьев исло проверенных листьев)

Продолжение табл. 2

795435

Продолжение табл. 2

Степень поражения, Ф

Номер соединения

2,0

1,0

0,0

1,0

Таблица 3

0,0

1,0

0,0

2,0

0,0

2,0

0,0

1,0

2,0

0,0

100,0

0,0

100,0

0,0

1,0

98,0

ФОМИС4ВО

0,0 (иэоестно) ®г мнаО

45 Н ннаООФн м

100,0

95,0 (и эбестно)

50 (без обработки) (иэбестно)

ОН

СОМН

100,0

100,0 (иэбесптно) (без обработки) 55

100,0 б5 аеесн, м НМ Сн5 (иэоесмно

СООФЯИ5

МЕСО g1. (иэоестно)

СООСН, ММО

Соединения, предлагаемые по изобретению, оказывают большее защитное воздействие, чем контрольные соеди- Щ нения, что очевидно из результатов испытаний.

Пример 2. Испытания защитного воздействия йротив пестицидостойких патогенов.

Испытание защитного воздействия против заболевания "милдью" на огурцах (Sphaегоtheca fuliginea),осуществляют так же, как в примере 1, с применением спор Sphaегоtheca .uliginea, устойчивых к метил-1- (бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамату. Обследование состояния инфекции .и определение степени поражения проводят так же, как в примере 1.

Результаты испытаний даны в табл.3.

Номер соединения Степень поражения, Ъ

Пример 3. Испытание защитного воздействия против заболевания

"милдью" на ячмене (Erysiphe graminis).

Когда ячмень (сорт Akashinsiky). вырастает до стадии появления. первого настоящего листа в горшке диаметром 9 см, на листья напыляют водный раствор эмульгируемого концентрата в количестве 10 мл на горшок. После высыхания раствора на воздухе ячмень заражают Егувiphe graminis и выращивают в течение 10 дней при 18 С под флюоресцентным освещением. После зто12

795435 ь 3

26,50

О,O, 0i0

0,0

Таблица 4 5

27 нь

О,G

0,5

3,0

1,0

0,0 15

2,0

1,0

0,0

1,5

0,5

1,0

0,0

2,0

0,5

0,0 25 37

0,0

0,5

0i0

0,0

0,0 30

0,0

1,0

50.3,0

0,0

50 о,о

0,0

О,О

0,0 40 44

Ai0

0i0 0,0

2,5

0,0 о,о 45

6,5

0,0

0,5 50

0,5

1i0

0,0

1,0

2,5

10 о о 55 49

0,0

0i0

ЬО

0,5

0,0

1,5

100,0

3,0

ro обследуют состояние инфекции и определяют степень поражения так же, как в примере 1.

Результаты испытаний даны в табл. 4.

С0ОН.1

МНСО

65 (игФеслне) Продолжение табл. 4

795435

Продолжение табл 5.

0,0

Соосн, НС0 1 СНд 50

0,0

100,0

2,5 (избе стно) 5,0

51 соон

100,0 мысе (избестно) СООСН3

95,0 УНСО

70,0

80,0 (из вместно) 20 . СооС н5

100,0 ..

75 О (ийбестно) (из беслане) ОН

Сомн

100,0

70 0 (избеслгно) 30 (без обработки) 77,5

Пример 4. Испытание защитного воздействия против заболевания

"милдью" на яблонях (Podosphaera, ieucotricha).

Сеянцы яблонь (сорт Коидуоки) опыляют водным раствором эмульгируемого концентрата в количестве 40 мл на растение (концентрация активного вещества 100 ч./млн.) После того, как раствор высыхает на воздухе, растения заражают Podosphaera ieucotricha и выращивают в течение 14 дней при 45 флюоресцентном освещении при 20®С.

После этого определяют состояние инфекции и процент поражения так.же, как в примере 1.

Результаты испытаний даны в 50 табл. 5. (иэоесгпно) .

85,0 (изоестно) (без обработки) 85,0

Таблица 5 55

0,0

5,0

СООС Н

МНСО В 50 (изоестно)

СООСНЪ .

Мйсо (иэбестно) Вг

eli3

Солон

СО ОСКС

I NEO

3l (иэ Еестно)

СК3

Сомн /

Пример 6. Испытание защитно. го воздействия против заболевания

"милдью" на розе (Sphaегоtheca,pan"

nose).

Сеянцы розы (сорт Мир) опыляют водным раствором эмульгнруемого концентрата в количестве 40 мл+ на рас- . тение. После того, как раствор высохнет на воздухе, растения заражают и выращивают в течение 14 дней в парнике. После этого определяют состояние инфекции и степень поражения в процентах так же, как в примере 3 °

Результаты испытаний показаны в табл. 6..

795435

Таблица б

Продолжение табл. б он

eoNn

100

70,0 (из cameo) (без обработки)

72,5

100

0,0

Как видно из результатов, соединения, предлагаемые по изобретению, проявляют большее защитное воздействием, чем контрольные соединения.

Таким образом, предложенные соединения обладают высоким фунгицидным действием.

Формула изобретения

Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного вещества производные М-бенэоилантранилата и инертный носитель, о т л и ч а ювЂ” щ а я с я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, она содержит в.::качестве. N-бензоилантрани пата соединение общей Формулы

5,0

100

0,0

100

0,0 31

0,0

100

0,0

СООН

МЫСО

60,0

100

СОоСН м

1 унсо (избеспчно) с00Сн

30 в которой

Х вЂ” атом водорода, З-галоген, З-метокси-4-метокси, 2,4-диметокси, 3,4-диметокси, З-гало-4-метокси, 3,4-метилендиокси, 3,5-диметоксигруп35 пы

R вЂ” - атом водорода,, С< -С7- алкил, С -Сб вЂ” циклоалкил, С -С вЂ” алкенил, С.1-C вЂ” алкоксиметил, хлористый метил, трифторалкил С -Cg, N,N-диметил40 аминометил, в количестве 2-80 вес.Ъ.

Приоритет по признакам:

06 01.77 при Х вЂ” водород, R вЂ” водород.

08.02.77 при,Х-Ч-метокси, 10. 03, 77 при Х-3-галоген,3-метокси45 -3,5-диметокси.

03 06, 77 при Х-3,4-диметокси, 2,4-диметокси, З-галоид-4-метокси, 3,4,-метилендиокси,R-С -С -алкил

1 7

50 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Мельников Н. П. Химия и технология пестицидов. М., "Химия", 1974, с. 244, 247.

55 2. Ви 11. soc, Chim, France, 1960, с. 337 (прототип).

70,0 (иИесп по) СооС,н, УНСО Вг 1 00

75,0 (aaоесмно) СООСн

УНСО

100

67,5

Bt (иэоееамо) Сн,

- CONH

100 .

72,5 (ия/ее п но) Составитель Н. Армеева

Техред М. Кузьма Корректор С.. Шекмар

Редактор Л. Ушакова

Заказ

9479/5 Тираж 709 Подписное

ЗНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж 35 Раушская наб., д..4/5

Фйлиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4