Способ совместного получения , , -трибензилгексагидро- триазина-1,3,5 и -метилбензил-амино- -бензилиминометилена

Способ совместного получения , , -трибензилгексагидро- триазина-1,3,5 и -метилбензил-амино- -бензилиминометилена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союэ Советских

Социалистических

Ресттублнк

A H H K ((()?98102

ИЗОВРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (5 E ) IVL. Кл:

С 07 Р 251/04

С 07 С 87/28//

А 61 К 31/53 (22) Заявлено 25.08.77(21) 2535162/23-04 с присоединением заявки РЙ

Гоаударстненнын комитет

СССР (2;3) Приоритет но делам изобретений

II отнрмтнн

Опубликовано 23.01.81. Бюллетень ¹ 3

Дата опубликования описания 25.01.81 (53) УДК 547.491:

:8.07(088.8) В. P. Розенберг, Г. В. Моцарев, О.П. Муращова, А. Л. Черток, P. В. Беляк, С. С. Манучарян, Н. Н. Захарове, Ll. И. Радьков, H. С. Яновскаа, С. А. Балезин и Е. С. Иванов (72) Авторы изобретения (7I) Заявитель (54) СПОСОБ СОВМЕСТНОГО ПОЛУЧЕНИЯ Я,Я,1((-ТРИ Б ЕНЗИЛГЕКСАГИЙР ОТРИА ЗИНА-1, 3, 5

И N -МЕТИЛБЕНЗИЛАМИНОЯ-БЕНЗИЛИМИНОМ ЕТИЛЕНА 1

Изобретение относится к способу получения смеси Q,,К, N -трибензилгексагидротриазина-1,3,5 и о1 -метилбензил-! амино- 1(1 -бензилиминометилена, которая находит применение в качестве ингибитора кислотной коррозии металлов.

Известен способ получения смеси

11, )(), Я -трибензилгексагидротриазина-1, 3,5 и Ц -метилбензиламино- Й -бен зилиминометилена взаимодействием бен10 зиламина с гексаметилентетрамином при

180-200 С. Выход смеси составляет

75% при конверсии 80% по хлористому бензиламину «1).

Недостатками етого способа являются высокая температура процесса и использование сравнительно дефицитного сырья-бензиламина.

Цель изобретения — упрощение процесса, позволяющее исключить использование высоких температур процесса и дефицитного сырья.

Поставленная цель достигается тем, что получают смесь К, )(I, N -трибен- .

2 зилгексагидротриазина-1,3,5 и (1 -метилбенэиламино« Н .4 енэилиминометилена

I взаимодействием хлористого бенэила со свежеприготовленным 20-25%-ным раствором аммиака в 5-15%-ном водном растворе формальдегида при молярном соотношении 1:1,1 1,15 при 20-30 С.

Предлагаемый способ позволяет проводить процесс при более низких темпе-. ратурах (20-30оС), чем при известном (180-200 С), и испольэовать более

0 доступное сырье - хлористый бенэил.

Кроме того, получаемая предлагаемым способом смесь Й, Я, (1 -трибензилгексагидротриазина-1,3,5 и Й -ме( тилбензиламино- К - 5ензилиминометилена имеет более высокую антикоррозионную активность, чем смесь, получаемя известным способом.

Получаемая смесь Й, M N -трибензилгексагидротриазина-1,3,5 и )о -метилбензиламино« й(-бенэилиминометилена представляет собой светлую сиропообразную жидкость с запахом аммиака;

7981 02

Смесь, получаемая предлагаемым способом 380

435 204 172 335 222 183 87

Смесь, получаемая известным способом 183 9 147 214 50 1205 94 8 50 7 42 5 з удельный вес 1,05 г/сьР; д о 1,5825; вязкость 150-200 сСт; хорошо.раство рима практически во всех органических растворителях. По данным масс- и

ИК-спектров она содержит около 6070% Я, Я, Я -трибензилгекса гидротриа,эина-1,3,5 и около 30-40% N -метилбензиламино- Й -бензилиминометилена, 1 возможно наличие небольшой примеси диметилбензиламина (2«3%).

Ч М, й) -трибензилгексагидротиазин 1,3,5 может быть легко выделен из смеси при охлаждении ее до 10-15 С и очищен перекристаллизацией из спирта или сухого ацетона (выход 90-95%).

После очистки он представляет собой кристаллический продукт белого цвета с

1. температурой плавления 43-46 С, легко растворяющийся в бензоле, ксилоле, ацетоне, кислотах, хуже в спиртах, не растворим в воде и щелочах.

Из остатка после выделения Й, Я, Я - грибензил гекса гидротриаэина-l, 3, 5 разгонкой в вакууме выделена акция с Ткип 138-14.0 С (l мм),Д 1,0379, 13 Р 1,5640, отвечающая по элементному

20 фй анализу Я метилбензиламино-3 -бенэиламинометилену.

Элементный анализ:

Вычислено,%: С 80,5; Н 7,55 и 11;95. С„и,й@

Найдено,%: С 79,84; Н 7,97; и 11,59.

Полученная смесь 4, И, М -трибенэилгексагидротриазина-1,3,5 и Й -метилf бензиламино- М -бензилиминометилена легко растворима в минеральных и орга» ничэских кислотах при обычной температуре и оказывает значительный защитный эффект против коррозии черных и цветных металлов.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, барботером и обратным холодильником помещают 165 мл 10%-ного водного раствора формальдегида (можно использовать

10%-ный водный раствор параформальдегида). В раствор пропускают при 20 С газообразный аммиак до насыщения (содержание аммиака 25%). При этом отмеч— ц ется подъем температуры до 30 С. Затем о добавляют при перемешивании в течение

40 мин при этой же температуре 63,2 г хлористого бензила. Смесь нагревают до

70 С, после чего мешалку останавливад ют, реакционную массу отстаивают и водный слой сливают. Выход М, 5, Й -трибензилгексагидротриазина-l,3,5 и M -метилбензиламино- Й -бензилиминометилена

t около 95% (56 r густой сиропообраэной . що жидкости светло-желтого цвета) .

Состав по данным масс-спектрального анализа: И, И, М -трибензилгексагидротриазина-1,3,5 68, Й -метилбенэиламино- Я -бензилиминометилена 31%. !

2$ Пример 2. Аналогичен примеру 1 за тем исключением, что содержание аммиака в водном растворе формальдегида

20%. Получено 56 г густой сиропообразной жидкости светложелтого цвета. ВыходЗО 95%.

Состав цо данным масс-спектрального анализа: И, М, Й -трибензилгексагидротриазин-1,3,5 60, 5l -метилбензиламиио- Й -бензилиминометилена 38%. !

В таблице представлены результаты

3S испытаний смеси И, И, М -трибензилгексагидротриаэина-l,3,5 и Й -метилбензиламимо К -бензилиминометилена, полученной предлагаемым способом, и смеси, полученной известным способом„ в качестве нигибиторов кислотной коррозии.:

5 798102 6 изобретенчя лярном соотношении клористого бензила и формальдегида 1-1,1+1,15 при темтного получения К, Я, пературе 20 30 С.

Формула

Способ совмес

Я -трибензилгексагипротриазина-1,3,5 и М - метилбензиламино- Я -бензилимино1 метилена, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, хлористый бензил подвергают взаимодействию со свежеприготовленным 20-25%ным раствором аммиака в 5-15%-ном водном растворе формальдегида при моИсточники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Мурашова О. П. и др. Изучение состава и строения продуктов взаимодей» ствия бензиламина и гексаметилентетра16 мина.-ЖПХ, 1975, Ж 8 т.48, с. 1802 (прототи ) .

Составитель А. Орлов

Редактор Г. Кацалап ТехредС.Мигунова Корректор Н- Швыдкая

Заказ 9942/27 Тираж 454 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4