Пирилоксоциноны и способ ихполучения
Патент 798105
Авторы
Пирилоксоциноны и способ ихполучения
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистическин
Республик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДИИЛЬСТВУ
< >798105 (6I ) Дополнительное к авт. свил-ву(22) Заявлено 12.12.78 (21) 2710747/23-0 с присоелинением за явки М— (23) Приоритет—
Опубликовано 23.01.81. Бюллетень,Ре 3
3 (51)М. Кл.
С 07 0493/04//
С,09 К 11/06
Геаудэретееинюй квинтет. СССР аю делаю иаееретений и етйрютнв (53 у УДК 547.816 895(088.8) Дата опубликования описания 25.01.81
Е. П. Олехвоввч, Н. Г. Трегуб, М.,А Корочаволав, Г. H. Дорофеенко и Ю. В. Ревинский. т,J .,ч г е
Ростовский ордена Трудового Красного Знамени: государственный универоитет (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ПИРИЛОКСОБИНОНЫ И СПИ,(рБ. ИХ ПОЛУЧЕНИЯ.l
Изобретение относится к хиьтическим соединениям -. пирилоксоцинонам общей формулы 1:
2 тяти т(.. и Ц, группа арв П атом водорода, Гдо Я фЕНИЛт р тОЛИЛрi fl мотОКСИ фенил или Р тетр&лил при Я 2 и R y», ° р атом водорода, Ry и R5- груп а;
15 или р,т, фенил при Й2 - атом водоРодав фенин, Q и Я с - группа м или R„и Я2- группа пРИ 1 в М4(и
Мс - атом водорода;
R4 н Rg -. т Ру""а илн R н Я группа т прн Rр,Яе н Я - атом воаородаа которые могут найти применение в качестве люминофоров в промышленности.
Наиболее близким структурным ана логом к изобретению является пирилоку79
3 марин общей формулы Я
О сОце н сто, сн где Ц -Я имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с ароматическим 2-оксиальдегидом обшей формулы И1 °
Бель изобретения - химические соединения нового класса, содержащие новое сочетание известных типов связей восьмичленный лактонный цикл с тремя сопряженными двойными связями, конденсированный с пирилиевым и ароматическим ядрами, и способ их получения.
Способ получения соединений общей формулы I заключается в том, что соль
2-метил-3-карбэтоксипирилия обшей формулы П;
4 где к4 и и 5 имеют указ нные значения, в ледяной уксусной кислоте при температуре кипения реакционной смеси.
Получаемые соединения обшей форму5 лы I представляют собой твердые кристаллические вещества темно-красного цвета, хорошо растворимые в полярных растворителях (ацетонитрил, нитрометан, этиленгликоль и нитробенэол).
Строение получаемых соединений доказывается данными элементного анализа, ИК- и УФ-спектроскопии, представленными в таблице.
Пример. Синтез перхлората нафто-ф., 2-в) -(фенил-6-пирило) - 2, 3-Q-оксоцин-8-она.
1,7 г перхлората 2-метил-3-карботокси-6-фенилпирилия и 0,86 r 2-оксинафтальдегида кипятят в 20 мл ледяной уксусной кислоты в течение 25-30 мин.
Охлаждают, и иэ реакционной массы выпадают темно-красные кристаллы, которые отфильтровывают и промывают сначала этилацетатом, а затем эфиром. Перекрис2 таллиэовывают иэ нитрометана. Выход
52,9%, т. цл. 291 С.
ИК- спектр: 1730, 1595, 1200 и
1100 см" 1. УФ-спектр: g „ „540 нм.
Злементный анализ:
Вычислено,%: ° С 63,92; Н 3,32;
С 8 7,88. с24Н!бceo7Найдено,.%: С 63,65; Н 3,46;
С 9 7,31.
u) O
СО CD ао оо оо
С0 - оо оа во л оо - CO (т Ч л
O tel
С9 W
t» СЧ -1 т"(ао е4 с
Г (Ч т-1
t
0) Ю о
С0
С4
° 1
1 л
Ñ9
Ф
CV
С9
C()
Г
С 4 о о
О) и
С
03
tQ
О
Си
v с- х я
Щ о. tQ Ф
СЯ
О се о
Ch3 {Q о фСЪ Р
С4 ф4 о
798105 о
„",о
<о
Щ Ф ( г1
О1 -
lQ (О
CO
О (О
v o аА щ
С-Ф о
О ф Щ о ф» Q х
Fl о о
СО
СЧ
0>
Al (Q
iQ
LQ оо ов
CO O оо оа
CO O оа
0) н
t nl
° -4 н4 оо сО н г- я т-4 юо
1-1 н4
С 4
° -1
0) о
l о (О
С9 и Ф
l н
СЧ Ф
О
lQ
v о х
dO
v о о
О) и
-Ф
7Р 1
СЗ о
С
Ю д о е- Г х
О о
nl
° -1
Ю
СО
CO гС4
1 (0
Я
С9
CO (0 о
798105 гCO
CO
СО н о г
О
%Э Я и, CD
- СЧ х е
Я
9 798105 10
Ф о р м у л а и з о б р е т е и и я или Й 1 и R g - группа при Rq„Ry сео, К к Ф
Я3 - фенил, Qg u Rg - группа или R i и Р 2 — группа
20 при R3, R4 и R q - атом водорода; или R4 и g g - группа
4
R g u R g - группа
Составитель С. Кедик
Редактор Г. Кацалап ТехРед С.Мигунова Корректор И, Муска
Заказ 9942/27 Тираж 454 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
1. Пирилоксоциноны общей формулы Х где R - фенил, п -толил, и -метохси фенил или Р гетралил при Р и Я3атом водорода, К 4 и Rg - группа или R - фенил при P р - атом soaopoga, и К - атом водорода.
2. Способ получения соединений по и. 1, отличающийся тем, что соль 2-метил-3-карбэтоксипирилия общей формулы П
Rg 004 $ о „ о
С где R4-Ц 3 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с ароматичес ким альдегидом обшей формулы N, где 4 "5 и в ледяной уксусной кислоте при темпера туре кипения . реакционной смеси.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1.Andteux 3.,8Ы6оп 3.Р., Uj vand
М., Morpho D.,"SUÈ.5ос.СМв. Ггавсе".
1973., @, p. 2(393.