Способ получения 5-(4 -диметила-минобензоил)-2- инданкарбоновой кис-лоты, ee солей или эфиров

Способ получения 5-(4 -диметила-минобензоил)-2- инданкарбоновой кис-лоты, ee солей или эфиров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

< о799646 (61) Дополнительный к патенту (51)М. Кл. (22) Заявлено 060479 (21) 2553798/

2746906/23-04 (23) Приоритет 14. 12. 77 (32) 14 ° 12. 76

С 07 С 57/00

Государственный комитет

СССР оо делам изобретений н открытий (31) 7637574 (33) Франция

Опубликовано 230181.Бюллетень М 3

Дата опубликования описания 230181 (53) УДК 547.233, . 07 (088. 8) Иностранцы

Мишель Бэйса, Франси Сотель, Жан-Клод Д и Ани Бетбедэ-Матибэ (Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Лифа Лионнэз Эндюстриель Фармасети (Франция) (71) Заявитель

/ (54) (4 -ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗОИЛ„)-2-ИНДАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ЕЕ СОЛЕЙ

ИЛИ ЭФИРОВ

Изобретение относится к способу получения нового производного индавкарбоновых кислот, которое обладает биологической активностью и может найти применение в медицине.

Известны производные инданпропионовой кислоты формулы

Д

t сн сн соон, где R —. алкил, который получают при карбоксилировании соответствующего галоидпроиз водного через стадию получения реактива Гриньяра. Описанные соединения обладают анальгезирующим действием (11 .

Цель изобретения — расширение арсенала средств воздействия на живой организм.

Цель достигается тем, что предожен способ получения нового прозводного инданкарбоновой кислоты—

-5-(4 .-диметиламинобензоил) -2-инданкарбоновой кислоты общей формулы сн

/1 СО.

СН

СООИ (1 ) который заключается в том,что форма .ьдегид подвергают взаимодействию с 5I — (4-аминобензоил) -2-инданметилкарбоксилатом в присутствии водорода над катализатором гидрирования, полученный продукт подвергают гидролизу в среде метанола в присутствии калия обычно при температуре кипения реакционной

Пример 1. В автоклав объемом

250 см + вводят 5 г (0,017 моль) 5†(4 -аминобензоил)-2-инданметилкарбоксилата, 100 мл этанола, 26 мл

15 36Ъ-ного формальдегида в воде, в присутствии 2 г 5%-ного Pd/C.

Перемешивая нагревают приблизительно до 40 С с подачей в автоклав водорода. После адсорбции тео20 ретического количества реакционную смесь фильтруют для удаления катализатора. Концентрируют этанол в вакууме, остаток растворяют в воде и экстрагируют эфиром. Сушат над сульфатом натрия, фильтруют и отгоняют эфир.

Элементный анализ:

Найдено,Ъ: С 4,41, Н 6,60; N 4,42.

Вычислено,Ъ: С 74,29; Н 6,55;

30 N 4,38.

799646

Формула изобретения

Составитель И. Андрианова

Техред E. Гаврилешко Корректор Г. Назаров»

Редактор Г. Кацалап

Заказ 10105/86 Тираж 454 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Финна < IIIIII Петен i ", г. ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 2. Смешивают 5,6 r (<0,017 моль) 5-(II -диметиламинобенl зоил) -инданметилкарбоксилата и 1, 95 r (0,0348 Моль) калия в 60 мл метанола. Растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из этилацетата.

Получают твердое вещество с температурой плавления 164-165 С (в капилляре).

Элементный анализ:

Найдено,Ъ: С 73,90; Н 6,05,"N 4,53.

Вычислено,Ъ: С 73,77; Н 6,19,"

И 4,53.

Способ получения 5-(4 -диметилами/ нобензоил)-2-инданкарбоновой кислоты формулы

СЕ

Л / СО

/ (С00Н, ее солей или эфиров, о т л и ч а юшийся тем, что 5-(4 -аминобензоил)-2-инданметилкарбоксилат подвергают взаимодействию с формальдегидом в присутствии водорода и катализатора гидрирования с последую 0 щим гидролизом полученного продукта в среде метанола в присутствии калия и выделением инданкарбоновой кислоты в свободном виде, или в виде соли или эфира.

15 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Японии 77-07.949, кл. С 07 С 61/38, опублик. 21.01 77.