Натриевые соли сульфоэфироввтор.-алкилфенилбис-(этил-2,2- диолов), b качестве анионныхповерхностно активных веществ

Натриевые соли сульфоэфироввтор.-алкилфенилбис-(этил-2,2- диолов), b качестве анионныхповерхностно активных веществ

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ (»)802272 (61) Дополнительное к авт, саид-ву (22) Заявлено 04.12.79 (21) 2691633/23-04 (51)М, Кл. с присоединением заявки М (23) Приоритет

С 07 С 141/02

С 11 Э 1/12

Государственный комитет

СССР но армии изобретений н открытий

Опубликовано 07.028) Бюллетень М

Дата опубликовании описания 090231 (53) УДН 547. . 269. 3 (088. 83 (54) НАТРИЕВЫЕ СОЛИ СУЛЬФОЭФИРОВ

ВТОР.-АЛКИЛФЕНИЛБИС (ЭТИЛ-2,2

-ДИОЛОВ) В КАЧЕСТВЕ АНИОННЫХ

ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

Изобретение относится к новьм соединениям — натриевым солям втор.—

-алкилфенилбис (этил-2,2 -диолов) общей формулы

СН (СН2),„ Н2 112 0305 а

СН. (1)

СН (СН2) л СйгСН20Х где x — водород или группа — 50 Na;

m + n = 5, которые обладают поверхностно-активными свойствами и могут поэтому найти применение в качестве анионных ПАВ, в частности могут быть использованы как компоненты для смачивателей, эмульгаторов и пенообразо- 15 вателей.

Известны близкие по структуре к предлагаемым солям натрневые соли сульфоэфиров алкилфенилэтиловых спиртов, которые обладают поверхностноактивными свойствами j1).

Однако известные соединения обладают недостаточна хорошими поверхностно-активными свойствами, в частности они показывают высокие значения ККМ, удельной адсорбции и краевого угла смачивания.

Целью изобретения является синтез новых ПАВ, которые бы обладали высокой поверхностной активностью.

Поставленная цель достигается новыми соединениями формулы 1, которые могут быть использованы в качестве анионных поверхностно-активных веществ.

Соединения формулы 1 получают взаимодействием втор.-алкилфенилбис (этил-2,2 -диолов) с пиридинсульфотриоксидом в абсолютном ацетоне при

60 С с последующей нейтрализацией полученной сульфомассы водным раствором гидроокисн натрия.

Пример 1. В колбу, снабженную термометром, мешалкой и обратным холодильником, помещают 22,5 г втор.—

-октилфенилбис (этил-2,2"-диолов), 11,2 r пиридинсульфотриоксида и 30 мл абсолютного ацетона. После нагревания при 60 С в течение 1 ч смесь охлаждают и нейтрализуют 10%-ным раствором NaOH. Выпавший осадок сульфата натрия отфильтровывают, прибавляют этанол и из 50е-ного спиртоводного раствора н-гексаном извлекают непрореагировавшие исходные спирты. Глубина сульфатирования достигает 95-98Ъ от теоретического. Целевой продукт перекристаллизовывают из абсолютного этанола. Полученный целевой продукт содержит 73,7% соединения 1 натри802272 евых солей моносульфоэфиров втор.-октилфенилбис (этил-2,2 -диолов) и

26,3% соединения 2 (динатриевых солей дисульфоэфиров втор.-октилфенилбис (этил-2,2 -диолов).

Найдено,В: S 9,71.

Вычислено,Ъ: S 8,43.

Пример2..

Соединение 2 получают по вышеописанной методике синтеза с увеличением количества исходного пиридинсульфогриоксида в 2,4 раза. Целевой продукт перекристаллизовывают из смеси абсолютчого этанола и ацетона (1:1) . Полученный целевой продукт содержит 76,3% соединения 2 и 23,7% соединения 1.

Найдено,В: S 12,14.

Вычислено,Ъ: S 13,29.

Для идентификации полученные соединения очищают жидкостной хроматографией на силикагеле Л. 40/100 мкм, растворитель бензол-этанол.

В ИК-спектрах предлагаемых соединений (прибор Ч -10) наблюдается ха- . рактерные для обоих соединений полосы следующих структурных групп: — СН колебание бензольного кольца 3050, 3015 см ", -С-С вЂ” колебание бензольного кольца 1650, 1620-1615, 1510, 890 см ", CH -группа (1380 см "), СН - и CH — группы (2965, 2930, 2870, 1475-1470 см "), 0 0 -группа (1250, 1085-1080, 1010-1000, 830, 630 см ).

Спектр соединения 1 имеет поглощение группы ОН в области 1050 см ", которое не наблюдается в спектре соеди о нения 2. Поглощение -050 -группы становится более интенсивным в спектре соединения 2.

Для соединения 1 найдено,В: 5 13,22; вычислено,Ъ| 5 13,29.

Для соединения 2 найдено, Ъ: S 8, 35; вычислено,Ъ: 5 8,43.

Соедичения формулы 1 проявляют поверхностно-активные свойства и nogp этому могут найти применение в качестве анионного tIAB.

В нижеследующей таблице дано сравнение физико-коллоидных свойсть соединений формулы 1 и известных.

802272

Ю о1 с

Ul со

Ю т оаэи ххх б

Ю сО с с Ц:) с4 осС

331 со с

Ю Ю тЧ с3 с3

Е б3

Д

Ю Ц о

Е а ч

in Ю -! 3

Е иЕ

Х х х ц х а

333 3О ) с

СЧ

СО О 3

3 <Ч

СЧ

Ю Ю

Ю Ю -3 СЧ о

I3I Х е

Е О б3 а3лx х>о

34 х

3б а5

333 ИХ

Ю с со

О 3

Ю Ю с с о ср

3 ) О 3!

Ю 3 4

° Д бО Ю о со с с

СЧ Зс! ! I I !

И о

ХЗО 8 О

3СПС3 Я О

A х)х л

° 3

Сс1

3Ч а-! (Ч Ul

\о г! 3Ч сч сч а-1 с-3! Д

ОН3:

333 И н од

O Z 3. ехо а аz

l3l Р с с

3 з М

Х 3б 3б е хи

3: аи

O I3. б

К4Х 3

1О

Зс3

О3 с со

Ю О3

cI Ф

° I

333 х н и е ео

3"Ъ III Х а х е цх

Еех оое и х

3б еа5о<

Х3б!бХ

I3, х е

Щ (О

3б «3

О, 3О о ° а о> о о o o ! : К

Е 3б

NK х о

Е и х о д хо хне е

1 х ц еох

O,3б Е е х 3 м х е.х н z

1Е3б Е

Х3бХХ о маех

В О б3

I3. 3; Z

3б О Н Е унио ииох е х д н ае ноем

X O I3I е алоа

Х 333 !» !» о

3 о

Я о

Ц о и х

<о

О 34 о

3б X

so е х д

3б 1 Н о и

Х О 333 а и х

333 Ц Х о де н

3 Х O о

802272

Формула изобретения

Составитель Т. Власова

Редакто 3. Бо одкина Тех едА.Бабине Ко кто Г. Решетннк

Заказ 10499/27 Тираж 5 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и.открытий

113035, Москва Ж-35 Ра ская наб. . 4 5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Как видно из таблицы,по сравнению с известным соединением новое соединение 1 с содержанием 73,7% соединения 1 и 26;3% соединения 2 отличается тем, что его краевой угол смачивания значительно превышает тот же показатель известного соединения.

Сильно пониженные величины ККМ и удельной адсорбции позволяют в технике пользоваться минимальными концентрациями растворов соединения 1.

Новое соединение 2 с содержанием

76,3% соединения 2 и 23,7% соединения 1 обладает при KKN лучшей пенообразующей способностью по сравнению с известным соединением.

Натриевые соли сульфоэфиров втор.—

-алкилфенилбис (этил-2,2 -диолов) общей формулы

CH3(CH>)m Н Н 050ЪН сн ()

СН (СН ) : СН СН,ОХ где Х вЂ” водород или группа - S03йа;

m+è= 5, в качестве анионных поверхностно-активных веществ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

9 181078, кл. С 11 Д 1/12, 24.10.64.