Натриевые соли диалкил- -/2- сульфоэтил/-аминодиацетатов вкачестве поверхностно активныхвеществ и способ их получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Рвслублик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

«»802273

К АВТОРСКОМУ Сви ИТИЛЬСТВУ (б!) Дополнительное к авт. сеид-ву

<я)м. кл. (22) Заявлено 04.12.78 (21) 2692517/23-04 с присоединением заявки Йо

С 07 С 143/155

С 11 D 3/34

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) ПриоритетОпубликовано 07.0281. бюллетень М2 5

Дата опубликоваИия описания ОЯ02.81 (З) УДК 547.269. . 07 (088. 8) (54) НАТРИЕВЫЕ СОЛИ ДИАЛКИЛ-М- (2-СУЛЬФОЭТИЛ)—

-АИИНОДИАЦЕТАТОВ В КАЧЕСТВЕ ПОВЕРХНОСТНОАКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ и СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относится к новым соединениям — натриевым солям диалкил

"й-(2-сульфоэтил)-аминодиацетатов общей формулы

С Н,2СООК

Ma0 SCHN СН СОOR мхам где R - втор.-алкил с 6-10 атомами углерода, которые проявляют смачивающие свойства, пеноустойчивость и способность снижать поверхностное натяжение и могут поэтому найти применение в качестве поверхностно-активных веществ (ПАВ), а также к способу их получения.

В литературе описаны различные производные натриевых солей сульфокислот, например алкил-И- (2-сульфоэтил)-аминомоноацетаты (1), диалкил" 2О

-Й- (2 -сульфоэтил) -.аспарагинаты (2), диэфнры сульфоянтарной кислоты ЯЭ, первые из которых находят применение в качестве моющих веществ, а последние — смачивателей.

Недостатком известных lIAB является то, что они применяются в основном в качестве смачивателей, т.е. обладают узким спектром поверхностно-активных свойств. 30

Известен способ получения близких по структуре к новым соединениям натриевых солей алкнл-й-(2-сульфозтил)аминомоноацетатов взаимодействием соответствующего эфира хлоруксусной кислоты с 2-кратным молярным количеством натриевой соли таурина в

75%-ном спирте при кипячении )1l .

Однако таким способом невозможно получить новые соединения формулы 1, т.е. аминодиацетаты, что объясняется, по-видимому, тем, что реакцию проводят в водно-спиртовой среде и таким образом реакционная смесь является гомогенной, в которой образуется только смесь моно- и дипродукта.

Целью изобретения является синтез новых ПАВ, обладающих широким спектром поверхностно-активных свойств, а именно смачиваемостью, пеноустойчивостью, способностью снижать поверхностное натяжение, а также способ их получения.

Предлагаются новые соединения

Формулы 1 в качестве поверхностноактивных веществ и способ их получения

Способ получения новых натрневых солей диалкил-Н-(2-сульфоэтил)-аминоднацетатов формулы 1 заключается в

802273 том, что соответствующий эфир хлоруксусйой кислоты подвергают взаимодействию с 1,5-кратным молярным количеством натриевой соли таурина в водной среде в присутствии в качестве эмульгатора додецилсульфоацетата или додецилбензолсульфоната в количестве 2,5-5,0% от веса исходного эФира при температуре кипения реакционной смеси.

Особенностью способа является то, что процесс проводят s водной среде, что создает гетерогенную реакционную смесь, из которой целевой продукт выделяется исключительно в виде диацетата.

Пример 1. В колбу помещают 15

4,95 г С)СН СОО-втор.-С Н, 5,2 r таурина, 1,66 г Ма0Н, 15 мл дистиллированной воды и 0,25 г (5В от эфира) втор.-додеиилсульфоацетата. Реакционную смесь перемешивают в те- эп чение 18 ч при температуре кипения (96-98 С). После извлечения "несульФироваиных" веществ растворитель удаляют. Количество сухого остатка

10,1 r. Последний растворяют в 100 мл дистиллированной воды, прибавляют

14 мл ацетона, подкисляют соляной кислотой и после отстаивания отфильтровываюот образующуюся внутреннюю соль, которую растворяют затем в этиловом спирте, нейтрализуют 0,5 н. раствором 30

ИаОН и высушивают. Получают 5,1 r натриевой соли ди-втор.гексил-N-(2-сульфоэтил)-аминодиацетата (85% от теории).

Пример 2. В колбу помещают

5, 17 г С1СН СОО-втор.-СоН1, 4,7 г таурина, 1,51 г ИаОН, 15 мл дистиллированной воды и 0,2 г втор.-додецилбенэолсульфоната. Реакционную смесь перемешивают в течение 14 ч при 96-98оС, охлаждают, прибавляют

8 мл этилового спирта и после отстаивания отделяют верхний слой. После извлечения из последнего "несульфированных" веществ раствор высушивают.

Количество сухого остатка — натриевой соли ди-втор.-октил-й- .2-сульфоэтил)—

-аминодиацетата 6 г (85% от теории).

Синтез соединений формулы 1, где алкил содержит 7; 9 и 10 атомов углерода, проводят по методике примера 1.

Выход 80-85%. Результаты приведены в табл. 1.

В табл. 2 приведены поверхностноактивные свойства новых соединений и известных.

Как видно из данных табл. 2, соединения формулы 1 могут быть использованы в качестве IIAB и обладают по сравнению с известными аналогами лучшей смачивающей способностью и теми же нли лучшими пеноустойчивостью и способностью снижать поверхностное натяжение, что дает возможность использовать их в широком спектре ПАВ.

802273

Формула изобретения

Составитель T. Власова

-Редакто 3. Бо дкина Тех А.Бабинец Ко кто Г. Решетник

Заказ 0499 27 Тирам Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Иосква, Ж-35 Ра кая наб. . 4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 1. Натриевые соли диалкил-й- 9-сульфоэтил) -аминодиацетатов общей формулы

СН2соов

Na0 SСН1СН1 СН Соотг

2 где М вЂ” втор.-алкил с 6-10 атомами углерода,в качестве поверхностно-активнык веществ.

2. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что соответствующий эфир хлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с

1,5-кратным молярным количеством натриевой соли таурина в водной среде в присутствии в качестве эмульгатора додецилсульфоацетата или додецилбенэолсульфоната в количестве 2,5-5,0Ъ от веса исходного эфира при температуре кипения реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертиез

1. Авторское свидетельство СССР

9 349683, кл. С 07 С 143/56, 04.11.69

2, Патент США Р2.379.535,кл.260481, опублик. 1945.

3. Неволин Ф. Химия н технология синтетических моющих средств . М., 1971, с. 154-165.