Гербицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
<о803844 (63) Дополнительный к патенту
<5 )??. ??. (22) ???????????????? 28. 06. 76(21) 2376123>
A 01 N 37/22
С 07 С 101/48
Государственный комитет ссср по делам изобретений и открытий (31),27482/75 (33)Великобритания
Опубликовано070281 Бюллетень ИЯ 5 (53) УДК 632.954 (088. 8) Дата опубликования описания 090281
Иностранцы !
Эрнест Хаддок. и Уильям Дйон Хорвуфф-.-.(Великобритания) /; !
Иностранная фирма /
"Шелл Интернэшнл Рисерч МаатЬ аппйй:Бф;; ". / (Нидерланды) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Хл,соу
О
СНСООН
НО%,, (Ш) В . .©
Q м„ СН- СООТГ=CS К
СН
Изобретение относится к химическим средствам зашиты растений, а именно к гербицидной композиции на основе производных й,й-дизамещенного аланина.
Уже известна гербицидная композиция, действующим началом которой являются алкиловые эфиры й-бензоил-N-фенил-2-аминопропионовой кислоты (1).
Известен также гербицид на основе этил-N-бензоил-N-{3,4-дихлорфенил)—
-2-аминопропионата (2) .
Однако известные гербициды проявляют недостаточную гербицидную активность.
Цель изобретения — изыскание новых гербицидных композиций, обладающих высокой гербицидной активностью.
Указанная цель достигается использованием гербицидной композиции, активным веществом которой является производное N,N-дизамещенного аланина общей формулы где Х - фтор, хлор;
R< — метилацетил, метиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил;
R — ацетил, пропионил, этоксикарбонил, фениламинокарбонил, дихлорфениламинокарбонил; и 2, и добавки.
Содержание активного вещества в композиции от 0,5 до 95 вес.% остальное добавка.
Предложенные соединения получают реакцией конденсации соединения формулы
I
Е
20 с соединением формулы где X, Y, Z. и, R4 и R2 имеют указан" иые выше значения.
Таким образом, .получают следующие
3Q соединения формулы 1.
803844
Т а блица 1
Соединения общей формулы 7
Но пр ме
F С l — М(Е ) — С вЂ” СН. 134-136 г
0 0 — С- Ю вЂ” С Н Смола г 5
И
0 — С-Вп
ll
F Сl — С вЂ” НН 154-155
II
0 С Н5 — С -011 165-166
F Сl
-C-Сн, Il
С l — C — МН С 0НЬ 172 174
li l II
Пример 1. Получение пропионилоксимного эфира М-бензоил-N-(3-хлор-5-фторфенил)-аланина.
Н-Бензоил-N-.(3-хлор-4-фторфенил)—
-алании (6,4 г, 0,02 моль) растворяют в метиленхлориде (60 мл), содержащем 2,3-пентандио-2-моноксим (2,3 r
0,02 моль). Реакционную смесь перемешивают во время добавления с 4,4 г дициклогексилкарбодиимида. в метйленхлориде (40 мл). Течение реакции прослеживают тонкослойной хроматографией (кремниевые пластинки), элюентом слуФормы применения средств обычные смачивающиеся порошки, дусты, гранулы, растворы, концентраты. Их приготавливают методами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. 45
Испытание гербицидного действия, Для оценкИ гербицидного действия соединений по изобретению их испытывают на отдельных представителях растений: маис Zea Науа (Hz); овес, Ave - Я
na Sativa (0); paArpecc ZoIium peren"
ne (R); e olsHHK EchInochloa crysgalli (BG); горох Рisum sativum (Р); льняное семя Zinum usitatissimum (1); горчица Siðàгis аlЬа (М); сахарная свекла Beta vulgaris (SB) и помидоры
So1anum 1.icopersicum (Т).
Ведут испытания двух категорий: предвсходовые и послевсходовые. В предвсходовых испытаниях ведут обрызгивание ночвы, в которую недавно 40 посадили семена указанных растений, жидкими препаратами испытуемых соединений ° Послевсходовые испытания ведут двумя способами, т.е. поливкой почвы и обрызгиванием листьев. И жит.метиленхлорид. Реакцию заканчивают за 8 ч, N,N-дициклогексилмочевину, отфильтровывают. После выпаривания остаток кристаллизуют из смеси этилацетата и петролейного эфира (60-80 Cj
О и получают целевой продукт с т.пл.
159-161 С, выход 21%.
Вычислено для С 1Н Ойg 04 FС1,Ъ
С 60,2; Н 4,8; N 6,7.
Найдено,Ъ: С 59,9; Н 5,0, и 6,7.
Аналогично получают соединения, приведенные в табл. 1.
В опытах по поливу почвы, в которой посажены саженцы указанных выше растений, почву поливают жидким препаратом, в котором содержится соединение по изобретению, в опытах по обрызгиванию листвы растения обрызгивают этим препаратом.
В опытах применяют почву, представляющую собой стерилизованную паром модифицированную компостную смесь
Джона Иннеса, в которой половина торца заменена вермикулитом.
Препараты, применявшиеся в этих опытах, готовят разбавлением водой растворов соединений в ацетоне, содержащих 0,4Ъ по весу продукта конденсации алкилфенола и окиси этилена (триторн Х-155) . В опытах по обрызгиванию почвы и листвы ацетоновый раствор разбавляют равным объемом воды и полученный препарат наносят в количестве 5 и 10 кг активного вещества на 1 га соответственно, что эквивалентно объему 400 л на 1 га.
В опытах по поливу почвы 1 об. ацетонового раствора разбавляют до 155 об. водой и полученный препарат применяют
803844 раходом 10 кг/га активного веществи с объемным эквивалентом около
3000 л/га.
Гербицидное действие соединений оценивают визуально через 7 дней после обрызгиваиия листвы и полива почвы и через 11 дней после обрызгивания почвы по шкале 0-9:.оценка 0 означает, что иет никакого действия на обрабатываемое растение, оценка 2 указывает на снижение веса свежего стебля и листвы растений приблизительно на 25%, оценка 5 означает снижение приблизительно на 55%, оценка 9 означает снижение на 95% и т.д.
В качестве сравнения используют соединения, описанные в патенте США
Р 3761508.
Результаты опытов приведены в табл. 2 °
803844
М О 1 O I e o
ГЧ О
Г- М
IX) а
1 Г ГЧ 1 г ю м м сч
М О
1 Ю 1 I а О сч о м го г iо I
l I» г- 1 с» с-1 Ю I
I o I I сч i ! o Р сЧ о 1 I o
in o 1 сч о ю с4 I м г! !
I Г О I ct СЧ I
Г I с-1 !с- 1 г- м г сч
О О I М СЧ I.о o I г о .Р го ю м I г- ю
I Г» Г» I Ю Ы о
Г О 1 Ю СЧ
O 1 1 О сч I 1 о и о 1 1 о о! 1 I Ю о 1 o
in 1 I \О !
I Г а 1 1 м
1 0 I 1 а о ! о
O 1 1 сЧ м о а ч о а i o а Г о а ч о а o in
\ Г с-! -! -! 11 с- Lo I I О I I in с 1 o ! o а 1 1 сч 1 а ю 1 1 м сг 1 сч
803844
Ю!
1 1!
За
Х и М ное
0) 4 A
Ю
1 ! 0 ! л.! оХ1! 1:С
6!ХМ I !
О З < 1 Х X 4 Ж оце 1: я m1 ЕЮХ
%-! Ю
I 1
Х! з Р!". йоЗе o43ejx а)цап o) 1 е х
1 I
В!1 f4 ец о
10 М Ф В 6)Яф 1 1
1 о 1ф йц ниах май ее!:х нoe !. В М Х III a m
803844
Составитель Т. Тимофеева
Л У Т Е.Гаврилешко Корректо N.äåì÷èê
711 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4 5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей гербицидной активностью.
Формула изобретения
Гербицидная композиция, содержащая производные N,N-дизамещенного аланина как активное вещество и добавку, выбранную из группы: твердый носитель, растворитель, поверхностноактивный агент, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления гербицидной активности, она содержит в качестве производного N,N-дизамеценного аланина соединение общей формулы
С
Q ж» (H- 6002=02 3,2
CHg где Х вЂ” фтор, хлор;
R — ацетил, метиламинокарбонил, метил, диэтиламинокарбонил; ацетил, пропионил, зтоксикарбонил, фениламинокарбонил, дихлорфениламинокарбоныл;
n = 2, причем содержание активного вещества в композиции от 0,5 до 95 вес.Ъ, остальное добавка.
tQ
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Великобритании N 1164160„ 5 кл. С 2 С, опублик. 1970, 2. Патент CEJA 9 3761508, кл.260-471, опублик. 1973 (прототип)