Способ получения моноазопигментовацетоацетанилидного ряда

Способ получения моноазопигментовацетоацетанилидного ряда

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСНОМУ С ТИЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Ресвублик

< 1804674 (61) Дополнительное к 44Т. свид-ву (22) Заявлено 270479 (21) 2759154/23-05 (53)М. КлЗ с присоединением заявки N9 (23) Приоритет

С 09 В 29/33

Государственный комитет

СССР по делам нзобретеннй н открытнй

Опубликовано 15.02.81. Бюллетень Й9 6 (53) УДК 547. 556..33(088.8) Дата опубликовамия описания 150281 (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГИЕНТОВ

АЦЕТОАЦЕТАНИДИДНОГО РЯДА

Изобретение относится к органическим пигментам, в частности к способу получения аз опигментов ацетоацетанилидного ряда, предназначенных для изготовления триадных красок .

Известен способ получения азопигментов для триадных красок .

Способ состоит в сочетании тетраэоткрованного 3,3 -дихлорбензидина с м-ксилидидом ацетоуксусной кислоты.

Полученные при этом пигменты обладают целым рядом хороших колористических свойств — высокой прозрачностью, глянцем, строго определенными спектральными свойствами j1).

ИэВестен также способ получения канцерогенных моноазопигментов ацетоацетанилидного ряда на основе дихлорбензидина и смеси двух арилидов ацетоуксусной кислоты: Ь -анизидид и 2, 5-диметокси-4-хлоранилида (2 ).»

Недостатком известных пигментов является канцерогенность исходного

3, 3 -дихлорбензидина, что ухудшает .1 условия труда.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому является способ получения моноаэопигментОв, ацетоацетанилидного ряда сочетанием. предварительно проднаэотированного нитрозамещенного анилина (4-хлор-2-нитроанилина) со смесью арилидов ацетоуксусной кислоты (О-анизидина и м-ксилидида) при соотношении их

О, 5-0, 7: О, 5-0, 3 соответственно при рН 4,5-5,.5 и комнатной температуре

18-20оc)

Полученный при этом пигмент обладает хорошими прочностными показателями (3 ).

Недостатком пигмента является сравнительно низкая красящая способность (-70%), что обуславливает неинтенсивную окраску и отсутствие текучести,. Броме того, несовершенство спектральных характеристик (эквивалентная длина волны ) э= 572,5 мкм, 26 недостаточное поглощение в синей зоне Ф10В) и цветное различие b,E =

16,2 не позволяет использовать известный пигмент для триадных красок.

Цель изобретения — получение неканцерогенного пигмента для триадных красок с повышенной красящей способностью и текучестью.

Поставленная цель достигается тем, Ю что сочетанию подвергают диаэотнро3

804674 ванный нитроэамещенный анилин форму- и 0,27 г оксанола ЦС-4. К образовавшейся мелкодисперсной суспензии белого цвета приливают в течение 2-х ч раствор диаэосоединения с таким рас ф Н . -ми четом, чтобы в реакционной смеси не где R — метил, оксиметил или нитро- появлялся его избыток,. группа; R — нитрогруппа или хлор

При уменьшении i РН ниже, 3 парали смесь о-анизидина и 2,4-диметокси- лельно с диаэораствором порционно

-5-хлоранилида ацетоуксусной кислоты прибавляют 20%-ный раствор ацетата при соотношении их О, 80-О, 85: 0, 20- натрия, поддерживая РН 3,8-4,5. По

О, 15 соответственно при РН 3, 5-4 i 5 окончании приливания раствора диаэов присутствии оксиэтилированных жир to соединения суспензию пигмента разменых спиртов сначала 30 мин при хоМ- шивают 30 мин при комнатной темпера натной температуре, а затем 2 ° 5-3 ч туре и 1 ч при 70 С. Полученный пиг-75 мент фильтруют, промывают водой и при 70-75 С.

Пример 1. 1,68 г (0,01 моль) сушат при 55-60 С. Получают 3,8 r cyt5 xoro пигмента ярко-желтого цвета,об5-нитро-2-аминоанизола размешивают ладающего хорошими спектральными в течение 20 мин с 24 м т ледяной уксвойствами, глянцем и светостойсусной кислоты, затем приливают 20 мл костью

В б ной кислоты и продолжают размешиваворения амина. Полученный раствор ох- в течение 2 ч с 3, мл -ного растлаждают до О С и приливают ла ю О С 3 мл воРа солЯной кислоты и 20 мл воды.

Образующуюся суспензию охлаждают до

30, ЗЪ-го раствора нитрита натрия.

3-4 С и диазотируют 2, мл, -го

3 С ру,2 30 38ЪДиаэораствор размешивают в течение часа., а затем фильтруют. 25 раствора нитрита натрия. Диазораст1,76 (0,0083 г-мол) о-анизидина вор размешивают в течение часа, а ацетоуксусной кислоты и 0,41 г затем фильтруют. нилида ацетоуксусной кислоты раствои 041 г яют в 75 мл воды и 2,3 г 18--ного УксУсной раствора едкого натра в течение

I анилида ацетоуксусной кислоты (пример 1) . Получают 3 б г ярко-желтого

30 мин до полного растворения арилидов. Полученный раствор выливают в пигмента, обладающего хорошими спектсмесь, содержащую 75 мл воды, 2,5мл ральными свойствами, глянцем и свето25%-ного раствора уксусной кислоты и Р

0,18 г оксанола 0-18. прочностью.

П и м е р 4.1,55г (0,01 моль

К образовавшейся мелкодисперсной

5-нитро-2-аминотолуола растворяют в суспензии белого цвета приливают в течение часа в 2,7 мя 35%-ного расттечение 2-х ч раствор диазосоедииения во а соляной кислоты и 20 мл воды. с таким расчетом, чтобы в реакцион4 Полученный раствор охлаждают до О С ной массе не появлялся. его избыток. и приливают 2,1 мп 30,38%-го раствоПри уменьшении РН ниже 3 параллельно с диазораствором порционно прибавляют Ра нитрита натриЯ. Диаэораствор Раз20 -ный раствор ацетата натрия,под- мешивают в течение часа, а затем держивая РН 3 8-4 5 ° По окончании при фильтруют,. Сочетание ведут, как укаливания раствора диаэосо инения сус- 45 зано в примере 1 ПолУчают 3 Р зано в п име е 1. Получают 3,4 г ярпензию пигмента размешивают 30 мин, ко-желтого пигмента, обладающего хопри комнатной температуре и 2 Рошими спектральными свойст спвкт альными свойствами, глянпри 709С. Полученный пигмент фильтру, цем и светопроч ос ю. очностью. ют, промывают водой и сушат при 55- ПолуЧеииыв по предложенному спосо60 с. получают 3,8 г сухого пигмента рр бу азопигмеиты обладают повышенной ярко-желтого цвета, обладающего хоро- кроющей способностью (100% против шими спектральными свойствами глянцем 70%), что обеспечивает интенсивные и светостойкостью. тона окраски. также улучшается текуПример 2. Диазотируют 1,-68r честь азопигментов (20 мм), зквива5-нитро-2- ноанизола. аналогично 53 лентиу див в (AQ= 574 мкм) и примеру 1. цветовое отклонение (ьЕ 4,1), что

1,66 г (0,008 моль) о-ниэидида поэваМаФ испольэовать их в иэготовацетоуксусной кислоты и 0,54 г леыии триадиых красок для высокой, (0,0085 моль) о-аниэидида ацето- офсетной и глубокой печати и исклюуксусной кислоты и 0,41 г чить из производства .канцерогеннйе (0,0015.моль) 2,4 -диметокси-5-хлор- Ю азопигмеиты яа основе 3,3 -дихлор= раствора едкого натра в течение бенэидина.

30 мин до полного растворения арили" МодеЛьные краски на основе полудов. Полученный раствор выливают в ченных пигментов обладают характериссмесь, содержащую 75 мл воды, 2,5 мл тиками, аналогичными дихлорбенэидино25%-ного раствора уксусной кислоты б5 вым азотпигиентам: прозрачность 9

804674

R / 3

Составитель Т. Калинина

Редактор Н. Кешеля Техред А. Бабинец Корректор Г. Решетннк

Заказ 10817/40 Тираж 695 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

» - М -»Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 баллов (по 10-ти бальной системе), глянец 12-15%, X = 68,3, У = 77,8, 2 = 10,9 (X,Ó,2- координаты цветности пигмента в пространстве).

Формула изобретения

Способ получения моноазопигментов ацетоацетанилидного ряда сочетанием предварительно продиазотированного нитрозамещенного анилина со смесью о-анизидида и замещенного анилида ацетоуксусной кислоты в кислой среде при комнатной температуре, о т л и - ч а ю шийся тем, что, с целью получения неканцерогенного пигмента для триадных красок с повышенной красящей способностью и текучестью, сочетанию подвергают диазотированный нитрозамещенный инилин формулы.

1 где R — метил, оксиметнл, нитрогруппа; R - нитрогруппа или хлор, и смесь 0-аиизицида. и 2,4-диметоксж"

-5-хлоранилида ацетоуксусной кислс+ь при соотношении их 0,80-0,85:0,200,15 соответственно при рН 3,5-4,5 в присутствии оксиэтилированных жирных спиртов сначала 30 мин при комнатной температуре, а затем 2,5-3 ч при 70-75 С.

1б

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Пигмеиты и специальные красители. Проспект фирмы "Хехст", ФРГ, 1979 с. 16.

2. Патент ФРГ 9 1544507, кл. 22а, 35/20, опублик. 16.01.65.

3. Авторское свидетельство СССР

9 149841, кл С 09 Э 29/32, 23.10.61

20 (прототип).