N-(1-адамантилметил-)-2-хлорацетамид как полупродукт для синтеза гидрогалогенидов n-(2-оксиэтил)-аминоалкильных производных 1-адамантилметиламина

N-(1-адамантилметил-)-2-хлорацетамид как полупродукт для синтеза гидрогалогенидов n-(2-оксиэтил)-аминоалкильных производных 1-адамантилметиламина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советсния

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОИЖ©МУ СВИДЕТНЗЬСТВУ (61) Доттолнительнов к авт. свид-ву— (22) Заявлено 121079 (21) 2826890/23-04 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет

С 07 С 103/375

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений и открытий

Опубликовано 30.0981 Бюллетень М 36

М

Дата опубликования описания 300981 (53) УДК:547. 597 (088. 8) (72) Авторы изобретения "

В.М.Плахотник и В.10.Ковту

ll (7т) Заявитель (54) М-(1-АДАМАНТИЛИЕТИЛ-)-2-ХЛОРАЦЕТАИИД

КАК ПОЛУПРОДУКТ ДЛЯ СИНТЕЗА ГИДРОГАЛОГЕНИДОВ й-(2-ОКСИЭТИЛ)-АМИНОАЛКИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

1-АДИ4АНТИЛМЕТИЛАИИНА

Изобретение относится к новому производному адамантана, т.е. к И-{3.-адамантилметил)-2-хлорацетамиду, .ко-. торый можно использовать как полупродукт для .синтеза гидрогалогенидов

Й-(2-оксиэтил)аминоалкильных производных 1-адамантилметиламина, которые проявляют антивирусную активность.

Целью изобретения является изыс" ° канне новой сырьевой базы для синтеза новых антивирусных веществ, имеющих лучшую или аналогичную ремантадину (13. физиологическую активность.

Поставленная цель достигается новым М-(1-адамантилметил)-2-хлорацетамидом формулы

СН1МН СО CHg 41

20 который можно использовать как нолупродукт для синтеза гидрогалогенидов

И-(2-окснэтил)-аминоалкильных йроизводных 1-адамантилметиламииа(имеющих аналогичную ремантадину активность) 25 общей формулы:

Caq74vcCxрнЩсн2еН sV

Х

It

ЗО где Х - кислород или водород, У - хлор или бром.

Синтез И-(1-адамантилметил)-2-хлорацетамида осуществляют извест-- — — . ным способом (1), ацилированием амина хлорангидридом кислоты.

В предложенном случае в качестве амина используют 1-адамантилметиламин, а в качестве хлорангидрида - хлорангидрид монохлоруксусной кислоты.

Пример, К раствору 17,7 г (0,107 моль) 1-адамантилметиламина в

100 мл эфира при перемешиваннн при

5-10 С по каплям добавляют 6,0 г (0,053 моль, 4 мл) хлорангидрида монохлоруксусной кислоты в 100 мл эфира, повышают температуру до комнатной и выдерживают при неремешиванни 2 ч.

Выпавший осадок хлоргидрата 1-адамантнлметиламина отфильтровывают, промывают эфиром {вес осадка 12,3 г), а фильтрат промывают водой, сушат и упаривают. Носле перекристаллнзации из петролейного эфира (Т.кип. 70100 C) получают 11,7 г 95,6а tt{1-адамантилметил) -2-хлорацетамида, т.пл. 113-114 С.

Найдено,з C 64,5,; Н 8,2; и 5,бю

С1 14,6.

С„Й,„С I tIO.

805605

Щ11Цйф СН КНСНУCHg ОН НУ и

Х формула изобретения

Составитель Г.Андион

Техред М. Рейвес Корректор М. Пожо

Редактор Е.Месропова

Заказ 8629/48 Тираж 446 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рауюская наб., д.4/5 филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная,4

Вычислено,В: С 64,58 Н 8,33, и

5,79, С1 14,66.

И- (1-адамантилметил) -2-хлорацетамид формулы

6НРНСОСН С1 как полупродукт для синтеза гидрогалогенидов М-(2-оксиэтил}-аминоалкильных производных 1-адамантилметиламина обв1ей формулы где (- кислород или водород у — хлОр или бром.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе © 1. Машковский М.Д. Лекарственные средства, изд.8, ч.П, 1977, с,319.