Способ получения 1-окси-4-амино-антрахинонов

Патент 808494

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

<>808494 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 1604.79 (21) 2755258/23-04 с присоединением заявки HP (23) Приоритет

Опубликовано 280281 Бюллетень Йо 8

Дата опубликования описания 280281

Р1)М. Кл.

С 07 С 97/24

С 09 В 1/02

Государственный комитет

СССР яо делам изобретений и открытий (53) УДК 547 ° 233 ° 07 (088 ° 8) (72) Авторы изобретения

О.П.Студзинский, А.В.Ельцов и P.П.Поно

Ленинградский ордена Трудового Красного технологический институт им. Ленсовета (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ОКСИ-4-ANHHOAHTPAXHHOHOB

О OK

0 ВЯЗ, 1

Настоящее изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-окси-4-аминоантрахинонов, которые используются в производстве. красителей.

Известен способ получения 1-окси-4-аминоантрахинона конденсацией фталевого ангидрида с и -аминофенолом при 80оС в безводных органических растворителях с катализатором фриде10 ля-Крафтса. Выход целевого продукта с 50% (1) .

Недостаток способа в сложности проведения процесса. известен также способ получения 15

1-QRGH-4-аминоантрахинона из 1-нитроантрахинона в 85-100% Н 504 с до1 бавкой платины (палладия) в атмосфере водорода при давлении 2-4 атм и

90-125Ос с выходом целевого продук- 20 та 45% 2).

Кроме того, известен наиболее близкий к предлагаемому способ получения 1-окси-4-аминоантрахинонов взаимодействием 1-окси-4-галогенантра 25 хинонов в пропиловом спирте с аммиаком при комнатной температуре при облучении длинноволновым ультрафиолетовым и видимым светом. Выход целевого продукта 30% (3) . 30

Недостатком этого способа является низкий выход целевого продукта и необходимость получения используемого в качестве исходного 1-окси-4-галогенантрахинона.

Цель изобретения вЂ” повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Указанная цель достигается тем, что в качестве производного антрахинона используют 1-окси-антрахинон, в качестве растворителя вЂ” ацетонитрил и процесс проводят в атмосфере инертного газа.

Способ получения 1-окси-4-амино-, антрахинонов общей формулы где R Н; -СН, СН> (СН ) -, НО вЂ” СН g CH вЂ”, R - Н, 8-0Н, осуществляется взаимодействием 1-оксиантрахинона с амином в присутствии ацетонитрила в атмосфере инертного газа под действием .света при комнат808494

Формула изобретения

0 OR

Составитель И.Андрианова

Техред Е. Гаврилешко Корректор N. Шароши

Редактор В.Петраш

Заказ 65/25 Тираж 454 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 ной температуре с выделением продукта с выходом 65%.

Пример 1. 0,3 л ацетонитрильного раствора и 0,1 г 1-оксиантра хинона, содержащего 0,06 г-моль метиламина, облучают 1 ч в фотохимическом реакторе погружной ртутнокварцевой горелкой среднего давления ДРЛ-400 через пирексовый фильтр при комнатной температуре, в процессе облучения реакционну;о смесь перемешивают током азота или аргона. После фотолиза растворитель и амин отгоняют, а остаток перекристаллизовывают из водного ".òàíîëà (C>Н50Н

Н О = 5:1). Получен 1-окси-4-метиламиноантрахинон, т.пл. 157-159 о выход 0 r 09 r (79 o) М ° в zepp 253 к

М. a° . q«> 249

Найдено,В: N 5,81, 5,62.

С, Н„„НО3

Вычислено, Ъ N 5у51.

П р и м e -, В аналогичных условиях из 0,1 г 1,8-диоксиантрахинона и 0,06 r-моль" Ифйил црина получен

1,8-диокси-4-метилаФй йоантрахинон, т.пл. 122-124 С, выход 0,08,й (723).

М.в.теор269, м. в. экая 272 °

Найдено,-: и 4,95; 5,11.

C l5 H «N04

Вычислено,Ъ: N 5,18.

Пример 3. В аналогичных условиях иэ 0,1 г 1-оксиантрахинона и

0,01 г-моль бутиламина получен 1-окси-4-бутиламиноантрахинон, т.пл.

109-112 С; выход 0,085 r (65%).

М.в.ggpp 295, м.в.эк п 299 °

Найдено, Ъ: N 4, 52; 4, 58.

С Я Н ) Й04

Вычислено, Ъ: N 4, 72.

Пример 4. В аналогичных условиях иэ 0,1 г 1,8-диоксиантрахинона и 0,01 r-моль бутиламина получен 1,8-диокси-4-бутиламиноантрахинон, т.пл. 107-108@, выход 0,11 г (83Ъ) ° М.в.теор 311, м.в ° зксп 396 °

Найдено,Ъ: N 4,28, 4,37.

С Ig Н<7 Н04

Вычислено, Ъ: N 4, 51.

Способ получения 1-окси-4-аминоантрахинонов общей формулы

О MalL, где R - Н, -СН, СН (СН ) -, H0 - CHg CHg-

R - Н, 8"ОН, взаимодействием производного антрахинона с амином в растворителе под действием света, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения вы25 хода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве производного антрахинона используют 1-оксиантрахинон, в качестве растворителя вЂ” ацетонитрил и процесс проводят в атмосфере инертного газа.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Германии 9 94396, Chem. Zentrallbe. 1898, 1, 427.

2. Патент США Р 2653954, С.A. 48, 11494 е, 1954.

3. Ельцов А.В., Студзинский О.П.

Фотоаминирование галогенантрахинонов. ЖОРХ, 1976, 12, с. 640 (прототип).