Гербицидное средство
Патент 810065
Авторы
Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
<1810065
Ф
7 ъ
-дГ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 1407.78 (21) 2636093/05 (23) Приоритет — (32) 20.07.77 (31) Р 2732797. 5 (33) ФРГ (51)hh,. Кл.
А 01 N 43/64
С 07 0 253/06
Государственный комитет
СССР но делам изобретений н открытий (53) УДК 632. 954 (088.8) Опубликовано 280281.Бюллетень 89 8
Дата опубликования описания 280281
Иностранцы
Георг Писсиотас (ФРГ), Вилли Мейер (Швейцария), Вернер Шварце (ФРГ), Херберт Кленк (ФРГ) и Вольфганг Лейхтенбергер (ФРГ)
Иностранные фирмы j
"Циба-Гейги Al (Швейцария) и ."Дегусса" (ФРг+ (72) Авторы изобретения (71) Заявители (54 ) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидному средству на основе производных 1,2,4-триазинона-5.
Известно, что симм-триазины, например 2-метилмеркапто-4 б-бис(этилI
10 амино).-симм-триазин, обладают гербицидным действием (1 ).
Наиболее близким к предлагаемому является гербицидное средство, содер-15 жащее наряду с обычными добавками действующее вещество на основе 4-амино.-б-трет.бутил-З-метилтио-1,2,4-триазинона-5 (2 j.
Однако действие этого гербицидного средства на ряде сорных растений при низких дозах расхода является неудовлетворительным.
Цель изобретения — изыскание но- 25 вого гербицидного средства, обладающего усиленной гербицидной активностью.
Указанная цель достигается использованием средства, содержащего в качестве активного вещества производные 1,2,4-триазинона-5 формулы о
ll сн, с с-с к-11н, (l)
I П СИз р 3 в которой R — метил, атил, и-пропил в количестве 5-50 вес.Ъ и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор.
Биологически активное вещество может быть применено в виде пылевидного препарата, химического для внесения в почву, гранулированного препарата, гранулированного с оболочкой, пропитанного гранулированного продукта, гомогенного гранулированного препарата, смачивающегося порошка, пасты, эмульсии, раствора или аэрозоля.
Препаративные формы гербицидного средства могут быть следующие.
Гранулированный препарат..
Для получения 5%-ного гранулированного препарата применяют 5 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (I), 0,25 ч
810065
15
5О
dO
65 эпихлоргидрина, 0,25 ч цетилполигли«олевого эфира с 8 моль окиси этилеа, 3,50 ч полигликоля и 91 ч каолиа.
Размер зерен 0,3-0,8 мм.
Смачивающийся порошок.
Для получения а) 50%-ного, б) 25%ного и с) 10%-ного смачивающихся по- рошков применяют следующие составные части. а) 50 ч. биологически активного вещества, отвечающего формуле (I), 5 ч. дибутилнафтилсульфоната натрия, 3 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты и ,формальдегида, взятых в соотношении
3:2:1, ZO ч. каолина и 22 ч. мела из Шампани. б) 25 ч. биологически активного вещества формулы (!), 5 ч. натриевой соли олеилметилтаурида, 2,5 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислот и формальдегида, 0,5 ч. карбоксиметилцеллюлозы, 5 ч. нейтрального калийалюминийсиликата и 62 ч. каолина. с) 10 ч. биологически активного вещества формулы (!), 3 ч. смеси натриевых солей сульфатов насыщенных спиртов жирного ряда, 5 ч. продукта конденсации нафталинсульфокислот и формальдегида и 82 ч. каолина.
Паста.
Для получения 45%-ной пасты применяют 45 ч. биологически активного вещества, соответствующего формуле (!), 5 ч. натрийалюминийсиликата, 14 ч. цетилполигликолевого эфира с
8 моль окиси этилена, 1 ч. цетилполигликолевого эфира с 5 моль окиси этилена, 2 ч. вертененного масла, 10 ч. полигликоля и 23 ч. воды.
Эмульсионный концентрат.
Для получения 10%-ного эмульсионного концентрата смешивают друг с другом 10 ч. биолОгически активного вещества, соответствующего формуле .(!), 15 ч. олеилполигликолевого эфи.ра с 8 моль окиси этилена и 75 ч. изофорона (3,5,5-триметилциклогексен-2-она-1).
Концентраты могут быть разбавлены водой до получения любой препаративной формы с подходящей концентрацией действующего вещества.
Способ получения соединений формулы(!) основан на взаимодействии алкил- или арилглиоксиловой кислоты с тиокарбогидразидом, в результате чего получают 4-амино-З-тионо-1,2,4-триазинон-5, содержащий в положении б алкильный или арильный заместитель.
Непосредственно после этого из полученного соединения в результате . взаимодействия с алкилирующим средством получают 3-алкилмеркаптопроизводное.
Пример 1. Получение 4-амино-6-(1-метилциклопропил)3-метилтиовЂ. 1,2,4-триазинона-5. а). Получение 4-амино-6-(1-метилциклопропил)-3-меркапто-1,2,4-триазинона-5.
183 r трет.-бутиламида (1-метилциклопропил)-глиоксиловой кислоты и
112 г тиокарбогидразида вводят в смесь 1 л 1 н. соляной кислоты и 1 л этилового спирта. Реакционную массу нагревают с обратным холодильником
8 ч при температуре кипения, разбавляют 2 л воды и кристаллический продукт отфильтровывают на нутчфильтре. Получают кристаллический продукт с желтым блеском, который сушат. Выход 152,6 г (77,1% от тео рии). T. пл. 137-138 С.
Найдено, %: С 42,2; Н 5,1; и 28,1;
S 16,1.
С,Н„,!! 0 S (Мол. вес 198).
Вйчйслено, %: С 42,4; Н 5,05;
N28,,3,,S 16, 16. б) Метилирование с получением
4-амино-6-(1-метилциклопропил)-3-метилтио-1,2,4-триазинона-5.
198 г соединения, полученного по п.а растворяют в 500 мл 2 н. раствора гидроокиси натрия и прибавляют
500 мл метилового спирта и 150 г йодистого метила. Реакционную смесь перемешивают 6 ч при 20-30 С, образовавшийся кристаллический продукт отфильтровывают, промывают и сушат в вакууме при 40 С. Выход конечного о продукта 174-5 г в виде белого кристаллического вещества. Т.пл. 115116 С.
Пример 2. Аналогично примеру 1 получают 4-амино-6-(1-этилцикло;пропил)3-метилтио-1,2,4-триазинон-5, с т.пл. 93-95 С.
П р и м e p 3. Гербицидная активность при применении биологически активного вещества до появления всходов растений (Preemergent).
В оранжерее высевают в ящики культурные растения и моно- и дикотильные сорные травы. Затем производят опрыскивание биологически активным веществом, соответствующим формуле (I), а также обычным имеющимся в продаже производным триазина, приготовленным в виде суспензии в смеси этилового спирта и воды. Во время опыта растения поддерживают равномерно увлажненными. Оценку полученных результатов на взошедших растениях проводят через 28 дней после обработки по следующей шестибальной схеме
Баллы Поражение, %
1 0
2 15-30
3 30-50
4 50-70
5 70-90 б 100
810065
Результаты испытаний представлены в табл. 1, где A — - 4-амино-б-трет. бутил-3-метилтио-1,2,4-триазинон-5 (известное);  — 4-амино-6†(1-метилциклопропил)-3-метилтио-1,2,4-триазинон-5.
Таблица 1
Активное вещество, г/га
Растение
250 500
A В A В б 6 6 6 б 6 6 б
6 б б 6
6 6 6 б
6 б б 6
1 6 5 б б 6 6 6
Таблица 2
6 б 6 6 б 6 б б
6 6 6 6 30, Активное вещество, г/га
Растение
Centaurea cyanus
250 125
Соя
35 хлопок
Abutilon
Sida .
Portulaca
Beta vulgaris
Amaranthus
Phasaeolus vulgaris
2еа mais
Koch ia
Sinapis
Stellaria
Soja hispi da
Triticum aestivum .Secala cereale
Poa annua
Lo l i um perenne
Hordeum vulgare
Ачепа sativa
Арега spica venti
%9гозсis tenuis
Ste 1 1 ar ia media
Sonchus asper
Polygenum persicaria.
Рlantago lanceoiàta
Matricarià indodora
Galium aparine .Echinochloa crus-galli
Chenopodium album
Digitaria sanguinalis
Avena fatua
Amaranthus retrof1exus
Agropyron repens
Sinapis alba
Brassiса napus
Alopycurus myosuroides
6 6 б б
6 б б б б б б 6
6 6 6 6 б 6 6 6 б б 6 6
6 6 6 6
2 5 4 6
5 6 6 6 б 6 6 б б б б 6
6 6 6 6 б 6 6 б
5 б 6 6
6 6 6 6
6 6 6 6
6 6 6 6
5 6 б б
Пример 4. В теплице непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обрабатывается водной суспензией активного вещества 4-амино-6†(1-н-пропилциклопропил)3-метилтио-1,2,4-триазинона-5. Применяются две концентрации (дозы), соответственно
250 и 125 г активного вещества на гектар (0,025 и 0,0125 г/м ). Посевные чашки выдерживают в теплице при
10 относительной влажности воздуха
50-70% при 22-25ОС, оценку опыта проводят через 3 недели по следующей шкале оценок:
Баллы Поражение, %
15 1 100
2 82-95
3 70-82
4 48-70
5 46-58
33-46
7 22-33
8 8-22
9 0
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
50 Пример 5. Непосредственно после посева опытных растений в посевных чашках поверхность земли обрабатывают водной суспенэией активных веществ, полученной иэ 25%-ного сма55 чивающегося порошка. Применяют трн различных серии концентраций, соответственно 0,5; 0,25 и 0,125 г/га
4-амино-6-(1-зтил-цнклопропил)-3-метилтио-2,2,4,-триаэин-5-он. IIQсевные чашки поддерживают в теплице при 22-25 С и при относительной влажности воздуха 50-70%. Оценку опыта проводят через три недели по вышеуказанной шкале.
Результаты представлены в табл.3.
810065
Таблица Э т 5
Формула изобретения
1 1 1
Avena fatua
Lolium perenne
1 1 1
1 1 1
Г а ГС
И2С С вЂ” С я gg г
 3 c — g 3
1 1 1 25
1 1 1
Pastinaca sa tiча
1 1 1
ЗО
Rumex sp
Chrysanthemumleuc
Abutilo sp
Solanum nigrum
Кукуруза
1 1 1
3 4 4
Соя
3 9 9
Составитель Н. Армеева
Редактор Е. Дичинская Техред H.Kosanesa Корректор О. Билак
Заказ 467/84 Тираж 711 Подписное
ЬНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж- 35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Alopecurus myos
В romus tec to rum
0ig i taria sanguina is
Setaria -ital ica
Echni nochi a crus-gal 1
S ida spinosa
Sesbania exa1rata
Amarantus retrof1exus
5 i nap i s a l ba
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
Таким образом, предложенные соединения обладают высоким гербицидным действием.
Гербицидное средство, содержащее производные 1,2,4-триаэинона-5, как активное вещество и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления гербицидной активности, оно содержит в качестве производных 1,2,4-триазинойа-5 соединения общей формулы в которой R — метил, этил, н-пропил, в количестве 5-50 вес.Ъ.
Источникй информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Мельников Н. Н. Химия и технология пестицидов. М., "Химия", 1974, с.668.
2. Патент ФРГ 9 1795784, кл. С 07 0 253/06, выкл. 1976 (прототип).