Тринатриевая соль изододецилдека-этиленгликолевого эфира -2- этилгексилоксипропил/- -/ -карбо-ксисульфопропионил/- аспарагиновойкислоты b качестве смачивателя приполиве галогенсеребряных фотографи-ческих эмульсий

Патент 810674

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Союз Советских

Социалистических

< >830674

ОПИСАНИЕ

ИЗОБР ЕТЕ Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 27.04.79 (21) 2759554/23-04 с присоединением заявкивЂ” (23) ПриоритетвЂ” (43) Опубликовано 07.03,8!.Бюллетень М 9 (45) Дата опубликования описания 10.03.81 (51) Ч.Кл.з С 07 С 101/22

G 03 С 1/38

Государственный комитет ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.466.63.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. М. Леви, Т, И. Жаворонкова, А. Д. Копеина, О. К. Смирнов, В. Б. Вайнер и Е. М. Баранова !!

-.; t р.,- ! М! с (71) Заявитель ( (54) ТРИНАТРИЕВАЯ СОЛЪ

ИЗОДОДЕЦИЛДЕКАЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВОГО ЭФИРА

N- (7) -2-ЭТИЛ ГЕКСИЛ ОКС И П РОП ИЛ)-N-(рКАРБОКСИСУЛ ЪФО ПРО П ИОН ИЛ)-АСПАРАГИ НОВОЙ

КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ СМАЧИВАТЕЛЯ ПРИ ПОЛИВЕ

ГАЛОГЕНСЕРЕБРЯНЫХ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ

ЭМУЛЪСИ Й

Soüна

i атос? снб06 "

g .1„ (СН,) -К- С11СОО1 а

С 2СО0(ЕН С11 О);с1;11,„S0,,N»

С 0 CH,СHCQOJ4»

СД 0(CH,)- N-CHCOOC,H

C?4COOC H

Изобретение относится к .новому химическому соединению, конкретно, к тринатриевой соли изододецилдекаэтиленгликолеобладающей смачивающими и антикоментными свойствами при поливе галогенсереб- 5 ряных фотографических эмульсий. Данное соединение может быть использовано в технологии производства черно-белых кинофотоматериалов.

Известна динатриевая соль диэтилового 10 эфира N-y-децилоксипропил N-сульфосукциноиласпарагиновой кислоты формулы (II) которая является наиболее близкой по @ структуре к данному соединению, и проявляет смачивающие и антикоментные свойвого эфира N-(с-2-этилгексилоксипропил)N-(II-карбоксисульфопропионил) - аспарагиновой кислоты формулы (1) ства и используется в настоящее время, как смачиватель при экструзионном поливе фотографических слоев fl).

Недостатком смачивателя такого типа является плохая растекаемость, особенно

IlpH смачивании «вверх», что ограничивает

его .применение в случае полива многослойных систем на повышенных скоростях (см. табл. 1) .

Целью изобретения является создание новых видов смачивателей, обладающих более совершенным комплексом смачивающих и адсорбционных свойств, в частности высокими смачивающими свойствами, а также антикоментным действием при многослойных поливах эмульсионных слоев экструзионным методом на повышенных скоростях.

810674

Таблгца !

Статический краевой угол смачивання. при С=! !О Л!

Динамическое поверхностное натяжение, днн/см, при С=1 10 М

ККАЛ м/л . 10

Пример

6 -ный водный раствор желатпны водный раствор вверх вниз

1 (26

1.,0

1,0

Таблица 2

Фотосвойства

Время проявления, Количество полива

Пример лшн

ДО

Полив по ровности удовлетворителен, растекаемость хорошая

Ю,04 Ю,06

0Ä06

Ю,86

0,92

0,.94

1О

14!0

0,05

0,07

0,08

1О

0,94

О,98

1,1

90 110

140

3 (прототип) 2 14 О

3 30 1 5 (прототип), Указанные свойства определяются новым химическим соединением формулы (1).

Указанное соединение получают путем взаимодействия оксиэтилнрованного изододецилового спирта с малеиновым ангидридом при длительном нагревании в токе азота взаимодействием .полученного моноэфира с 7-2-этилгексоксипропиламином с последующим нагреванием полученного продукта с малеино!вым а нгидр!идом и обработкой полученного N-малеоиласпарагата сернокислым натрием.

Тринатрневая соль изододецнлдекаэтиленгликолевого эфира N- (у-2-этилгексилоксипропил) -N- (р - карбоксисульфопропионил) -аспарагиновой кислоты, в качестве смачивателя, обладает высокой смачивающей способностью «вверх», обеспечивает отличное растекание эмульсии по нижнему слоо или подслою и приобретает хорошее антикоментное действие.

Пример 1. Моноэфир Х- (у-2-этилгексоксипропил) -аспарагиновой кислоты и (10) -оксиэтилированного изододецилового спирта.

Смесь 125,2 г (0,2 лаоль) (10) -оксиэтилированного изододецилового спирта и

19,6 г (0,2 моль) малеинового ангидрида нагревают 6 ч при 80 С в токе азота..Кислотное число, мг/К ОН: найдено 78,2; вычислено 77,5.

К,полученному моноэфиру малеиновой кислоты прибавляют по каплям 37,2 г (0,2 моль) 7-2-этилгексоксипропиламина.

Смесь нагревают 15 ч при 70 вЂ” 80 С. Кислотное число, мг КОН/г: найдено 62,:1; вычислено 61,5. Проба на первичный амин (титрометрически с раствором соляной кислоты) отрицательная. ИК-спектр: 1731 смвЂ” (СО-эфир).

Тринатриевая соль моноэфира N- (у-2этилгексоксипропил) - N - сульфосукциноил

Статпчеглсое поверхностное натяжение, дцн cAf, э! при С=1 1О "М аспарагиновой кислоты и (10) -оксиэтилированного изододецилового спирта. .К моноэфиру, полученному по примеру

1, при 50 С в течение,30 мин прибавляют

19,6 г (0,2 моль) малеинового ангидрида и затем нагревают 5 ч при 80 С. Кислотное число, мг !КОН/г: найдено, 112,0; вычислено 111,2. ИК-спектр: 1684 см (СО-амид), 1728. см- (СО-эфир), полосы колебаний

10 Н-связи отсутствуют.

К полученному N-малеоиласпарагату в течение 1 ч при 80 С прибавляют по капля м горячий раствор 25,2 г (0,2 моль) сернистокислого натрия в 140 мл дистиллированной воды. Смесь перемещают около 5 ч при 80 С до исчезновения свободного сульфита натрия в реакционной массе (йодометрический анализ). Смесь охлаждают до 20 С и в течение 1 ч прибавляют к

20 ней раствор 8 г (0,2 моль) едкого патра в

80 мл дистиллированной воды при температуре не выше 30 С, затем перемешивают

2 ч при 20 вЂ” 30 С. Получают 50%-ный водный раствор указанного соединения в виде

25 подвижной жидкости светло-желтого цвета, хорошо смешивающейся водой.

Ниже приведен элементный состав сухой тринатриевой соли, полученной осаждением из водного раствора ацетоном.

30 Найдено, %: С 53,17, Н 8,15, Na 5,95.

С5! На4ХазХОы. >.

Вычислено, %: С 52,88, Н 8,18, Ма 5,96.

Пример 2. В расплавленную галогенсеребряную фотографическую эмульсию

35 для черно-белых кинофотоматериалов вводят обычные добавки (дубитель, пластификатор и др.), в качестве смачивателя соединение по примеру 1. Последнее используют в виде 0,1 М раствора в количестве

40 15 мл на 1 кг эмульсии.

Полив осуществляют экструзионным способом (см. табл. 2).

810674,Пример 3. В расплавленную галогенсеребряную эмульсию для черно-белых кинофотом атер и алов вводят обычные добавки (дубитель, пластификатор и др.), а в качестве смачивателя вЂ” известное соеди- 5 нение формулы II в количестве 10 вЂ” 15 мл на 1 кг эмульсии и декаэтиленгликолевый эфир изоктилфенола в количестве 10 мл на

1 кг эмульсии.

Полив осуществляют экструзионным 1О способом (0M. табл. 2) . Качество полива удовлетворительное. .В табл. 1 и 2 приведены характеристики соединений.

Из приведенных данных в табл. 1 и 2 15 следует, что данное соединение обладает комплексом смачивающих, антикоментных и адсорбционных свойств. Смачивающие свойства «вверх» и «вниз» в два раза пренышаюг смачивающее действие по прототипу. Обеспечивает хоршее качество полива. Кроме того, не оказывает отрицательного влияния на фотографические свойства.

Формула изобретения

Три натриевая соль изододецилдекаэтиленгликолевого эфира N-(у-2-этилгексилокоипропил) - N - (P-карбоксисульфопроп ионил)-аспарагиновой кислоты формулы O3+.а

СОСН2СНСООМа

J I

С8н170(СН2) 3 11 вЂ” CHC00Na снгсоо(снгс 12о) ч с12 н а1

Составитель H. Анищенко

Техрсд Л. Куклина

Редактор Н. Потапова

Корректор С Файн

Заказ 222/226 Изд. № 223 Тираж 448 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» в качестве смачнвателя при поливе гало- внимание при экспертизе: генсеребряных фотографических эмульсий.

1. Авторское свидетельство СССР

Источник информации, принятый во 15 № 301676, кл, С 03 1/38, 09.08.68.