Динатриевые соли 1-аминоалкил- , -бис( -этансульфокислоты) b ka-честве амфолитных бифункциональныхповерхностноактивных веществ

Динатриевые соли 1-аминоалкил- , -бис( -этансульфокислоты) b ka-честве амфолитных бифункциональныхповерхностноактивных веществ

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Ресвублнк

«» 8I0680

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 10.05.79 (21) 2787717/23-04 (51) М Кл С 07 С 143/14

С 11 D 3/34 с присоединением заявки—

Уосударственный комитет (23) Приоритет— (43) Опубликовано 07.03.81. Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 09.04.81 ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.269 (088.8) (72) Авторы изобретения

P. М. Томсон, С. И. Файнгольд, Д. Б. Ройз и М. И.

Ордена Трудового Красного Знамени институт химий,..:

АН Эстонской С Р

° .. «1 - (71) Заявитель!

1 (54) Д И НАТРИ ЕВЫЕ СОЛИ 1-АМ И НОАЛКИЛ-N,N g//g (а-ЭТАНСУЛЪФОКИСЛОТЫ) В КАЧЕСТВЕ

АМФОЛИТНЫХ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ

ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

СН2 — СН-.— ЬО Ха

К вЂ” М,, (1) СН2 — СН вЂ” ЬОзNa

R — NH — СН вЂ” CH SOg а, (11) Изобретение относится к новым соединениям — динатриевым солям 1-аминоалкил-N,N — áèñ (о-этансульфокислоты) общей формулы где R — алкил с 8, 10, 12, 14 или 16 атомами углерода, которые могут быть использованы в качестве амфолитных бифунки иональных поверхностно-активных веществ (ПАВ), в частности как диспергаторы кальциевых и магниевых мыл в композициях моющих средств, пенообразователей н моющих веществ в композищиях,шампунсй и пеномоющих средств.

К предлагаемым соединениям близки по структуре натриевые соли 1-аминоалкилN-этансульфокислоты формулы где R — алкил с 10 — 16 атомами углерода, которые находят применение в качестве

ПАВ (1).

Однако известные соединения обладают недостаточно хорошими показателями по диспергирующей и пенообразующей способности.

Целью изобретения является синтез новых ПАВ, которые обладали бы более высокими показателями по диспергирующей и пенообразующей способности.

Предлагаются соединения формулы 1 в качестве амфолитных бифункциональных поверхностно-активных веществ.

Новые вещества можно получить взаимодействием натриевой соли 1-аминоалкилN-P-этансульфокислоты (II) с р-галоидэтансульфокислотой (III) в растворе спиртовой щелочи при температуре кипения в течение 6 — 14 ч. Продукты реакции растворяют в избытке воды и подвергают экстракции бутиловым спиртом. В раствор бу20 -;ялового спирта переходит соединение II, в водный раствор — целевой продукт формулы 1 и неорганические соли. Очищенный продукт с содержанием активного вещества целевого соединения 95 — 97% получают в

25 результате двойной перекристаллизации из этаиола.

Кроме того, соединения формулы 1 можно получить взаимодействием алкиламинов с натриевой солью Р-галоидэтилсульфокислоты. Конденсацию проводят в растворе

810680

Пример 3. В колбу, снабженную мешалкой, термомел)ром и обратным холоj1HJIbilll ROM, помещают 372 Aft 77%-HOI 0 3Tdиола, 51,5 г натриевой соли 1-тетрадецила5 мино-N-этансульфокислоты и 32 г натриеьой соли Р-бромэтансульфокислоты. Смесь перемешивают при кипячении в течение

21 ч. После охлаждения и нейтрализации щелочью (6 г едкого натра в 175 мл воды) и сушки остаток растворяют в воде и на".риевую соль н-тетрадециламино-М-этансульфокислоты извлекают экстракцией бутиловым спиртом. Двойную перекристаллизацию дипатриевых солей 1-тетрадециламино-N,N-бис (н-этансульфокислоты) проводят из водного раствора. Степень чистоты 95%.

Пример 4, В колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холо20 пильц ком, помещают 600 мл 96%-ного этанола. 26,4 г додециламина и 23,4 г натрисвой соли Р-хлорэтансульфокислоты.

Смесь перемешивают при кипячении в течеiièå 24 ч и после схлаждения нейтрализуют

25 содой (15,1 г в 136 мл воды). Непрореагировавший амин извлекают экстракцией гексаном. Целевой продукт высушивают и дважды перекристаллизовывают из этанола (для каждой перекристаллизации берут по

120 ил этанола). Степень чистоты 9 %.

Выход 17,3 г или 54,8 jq от теории.

Новые соединения не плавятся и нс кипят до температуры 215 С, а при дальнейшем нагревании разлагаются, т. е. плавятся с разложением при 215 — 225= С.

Данные по элементарному анализу il степени чистоты продуктов формулы I приведены в табл. 1.

Таблипа !

Количество атомов

С в алкильной цепи соединения, Элементарный состав, %

Номер соединения

1 N

Степень чистоты

%! вычислено

1 вычислено найдено

1Ю

12

14

1 6

2

4 5

Новь:е соединения формулы I обладают высокими диспергирующими и пенообра- 40

"ующими свойствами.

Коллоидно-химические свойства динаТаблица 2

Пенообразующая способность при 50 С и концентрации Ю,25 мм в течение

0,3 иб мин

Диспергирующая способность (удержание кальциевых солей олеиновых кислот в растворе, %) Количество атомов С в алкильной цепи соединения

Номер соединения

II (моно-) II (моно-) I (ди-) I (ди-) 1

Нет

То же

148

130

100 этилового или изопропилового спирта в течение 12 — 24 ч при кипячении. По окончании реакции добавляют щелочь и неприсоединившиеся реагенты экстрагируют гексаном или бензином. Активное вещество целевого продукта получают после перекр;.сталлизацип из этанола.

Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, термометром ii обратным холодильником, помещают 75 лил 96% ного этанола, 8,2 г натриевой соли 1-н-октиламиноN-этилсульфокислоты и 6,7 г натриевой соли р-бромэтансульфокислоты. Смесь перемешивают при кипячении в течение 20 ч.

Затем ее охлаждают и нейтрализуют раствором соды (3,4 г в 30 мл воды) . Отделяют нерастворимый в спирте осадок и водноспиртовой раствор высушивают. Сухой остаток растворяют в 65 лл этанола, фильтруют и выкристаллизовывают активное вещество. Перекристаллизацию проводят 2 ра."з. Степень чистоты продукта 97%.

Пример 2. В колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 500 мл 96%-ного этанола, 38,8 г октиламина и 63,4 г натриевой соли

Р-бромэтансульфокислоты. Смесь перемешивают при кипячении в течение 21 ч. Нейтрализуют водным раствором соды (31,9 г в 200 мл воды). После извлечения непрореагировавшего амина экстракцией гексаном спиртоводный раствор высушивают досуха и сухой остаток растворяют в этаноле.

Фильтруют и выкристаллизовывают активное вещество динатриевой соли 1-октил-М,Nбис (в-этансульфокислоты). Степень чистоты продукта 98%

98, 3,58 3,52

97 (3,36 3,32

99 3.,16 3,06 95 2,96 2,64

95 279, 234

1 вычиснапдено ; найдено

;лено

37,1 33,6 (!

6.,44 6,26

40„3 37,3 6,95 6,97

43,1 4 1.,3 7,42 7,74

45,67 j 42,01 7.,82 1 7,76

47,,9 j 45,02 8,18, 8,29 триевых солей 1-аминоалкил - Х,Ч -био (о-этансульфокислоты) в сравнении с известными соединениями формулы II приведены в табл. 2.

810680! з !

18

198

181

178

194

172

| 170

191

198

257

2!1

198

7.5

14

2.5, Не растворяется

То же

194

176

172

5 Показатели пенообразующей способности (по стандартной методике Росс-Майлса) приведены в табл. 3.

Таблица 3

Н, высота пены. мм

1 !

Концентрация, вес.. % динатриевая соль 1-аминотетрадецил-бис (в-этансульфокислоты) трпэтаноламиновая соль

Н !

3 н, н

194

Формула

172

0,25

1 56 изобр етения

Новое вещество с длиной R=14 выбрано для сравнения с триэтаноламиновой солью лаурилсульфата в связи с тем, что оно имеет наиблоее низкие в ряду Сю — С!4 (см. табл.

2) показатели пенообразования и пеноустойчивости.

По диспергирующей способности в отпошенип кальциевых мыл соединения формулы 1 значительно превосходят широко применяемый в композициях метаупон (олеилметплтаурид), что видно из данным, приведенных в табл. 4.

Таблица 4 20

Диспергирующая способность, вес. % (количество диопергатора, %, удерживающее кальциевые мыла в мелкодисперсном состоянии)

Количество атомов углерода в алкильной цепи соединения формулы 1

7,5

2, 5

8,О

16,0

12

14

16

Метаупон

1. Авторское свидетельство СССР по заявке № 2539717/23-04 кл. С 07 С

Зо 143/14, 10.10.77, Как видно из табл. 2, новые соединения характеризуются самой высокой пенообразующей способностью при оптимальной длине цепи в сравнении с известнь1ми ПАВ и хорошими показателями по диспергирую1цей способности.

Кроме того, по пенообразованию соеди5 Не растворяется

1 нения формулы 1 превосходят такое общераспространенное ПАВ, как триэтаноламиновая соль лаурнлсульфата.

Динатриевые соли 1-аминоалкил-N,Nбис- (G)-этансульфокислоты) формулы

Г

СН2 — СН ..— SOз а

R — Х

CH — СНз — SOçNa где R — алкил с 8, 10, 12, 14 или 16 атомами углерода, в качестве амфолитных бифункциональных поверхностно-активных веществ.

Источник информации, принятый во внимание при экспертизе.