Способ получения 2-ацетилиндолов

Способ получения 2-ацетилиндолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскик

Социалыстическил

Ресттублык

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ())) 810686 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 26.04.79 (2I ) 2758041/23-04 с приеоелинением заявки М (23) Приоритет

Опубликовано 07.03.81, Бюллетень Ж 9

Дата опубликования описания 07.03.81 (5I )M. Кл.

С 07 209/42

Гооударотевнный комитет ао делам изобретений и открытий (53) УДК547.756.. 07 (088. 8) Ф

Jl. М. Зорин, Г. И. Жунгиету и М. А. Рех (72) Авторы изобретения

Ордена Трудового Красного Знамени инсти

АН Мопдавской ССР (7I ) Заявитель (54) СПОСОБ Г!ОЛУЧЕНИЯ 2-АЦЕТИЛИНЙОЛОВ (OR (еоСН

Изобретение относится к улучшенному способу попучения 2-ацетипиндопов, которые могут быть использованы в медицине.

Известен способ попучения 2-ацетипиндолов общей формупы: где R„„- С6Н$, и- С6-С6НФ

" S - 6 + ) СНЗ, Я =Н,СН

) 3 = Н, - 3 закпючающийся в том, что k-())) -изатинип)-кетон растворяют в смеси воды и диметипформамида (1:1), содержащей 57,5"ь щелочи, и нагревают 3-4 ч при 6070 С, затем реакционную смесь охпаждао ют до 2-4 С и целевой продукт выдепяют.

B»)xon продуктов зависит от природы заместителя. Так QH высок в случае 2- .

-ароипиндолов — 91, и значительно меньше в случае 2-ацетипиндопов — 37,7 :ь.

Это обьясняется тем, что в щелочной среде идут процессы м ежмо пеку пярной конденсации ацетильных групп 2-ацетипинцолов с образованием значитепьных копичеств побочных продуктов.

)Геныч изобретения является повыц)ение выхода цепевого продукта и упрощение процесса.

Поставпенная цель достигается описываемым способом попучения 2-ацетипиндопов общей формулы:

rae R„= Н, СН ;

Б . Н, СН, СН О, Вг, С. °

Способ заключается в том, что соответствующие 2;ацети пиндоп-3-карбоновь) е кислоты, кипятят в течение 30-35 мин

3 81 в пиридине, содержащем 0,04-0,05% щелочи, ускоряющей процесс декарбоксилиро вания. После окончания процесса реакци-. онную смесь разбавляют водой и осадок

2-ацетилиндола отделяют фильтрованием.

Строение 2-ацетилиндолов доказано сравнением с заведомыми образцами.

П р .и м е р 1. 2-Ацетипиндол. К суспенэии 1,5 г (7,4 ммоль) 2-ацетилиндол-B-карбоновой кислоты в 15 мл пиридина приливают 0,035 мл 20%-ного водного раствора H аОН, килятят35 мин, гомогенную реакционную смесь охлаждают, разбавляют 35 мл воды, осадок 2ацети ли идола отде ля ют фи ль трова ни ем и сушат над Р О . Получено 1,09 г(92,5%)

Т.пл. 151,5-153 С, о

Литературные данные т.пл. 155 С.

Пример 2. 5-Метил-2-ацетилиндол. К суспензии 1,5 г (6,8 ммоль) тонко измельченной 5-метил-2-ацетилиндол-3-карбоновой кислоты в 15 мл пиридина приливают О, 03 5 м л 20 io-ного водного раствора, смесь охлаждают, разбавляют

0686

30 мл воды, осадок 5 -метил-2-ацетилиндола отделяют фильтрованием и сушат.

Выход 1, 15 r (97%) . Т.п л. 188-18 9 С.

Найдено, %: С 76,27; Н 6,40; 8,09.

С Н11 О..

Вычислено; %: С 76,10; Н 6,32;

Й 8,00.

ИК-спектр, см: 3320 (й -Н), 1650

1о (С=О).

УФ-спектр: мс кс 207 нм (6< < 4,35); мокс229 нм (6 4 15); k ккс 243 нм (s Лналогичным способом получены и другие 2-ацетилиндолы (таблица).

Предлагаемый способ обеспечивает использование легкодоступных исходных веществ; высокий выход 2-ацетилнндолов; мягкие условия декарбоксилирования (кипящий пиридин, время реакции 30-35 мин, отсутствие больших количеств щелочи); прос то ту аппа ра тур кого и ро ве де ни я процесса.

8 10686 сосн

"1 H где R., Н, СН;

R2. Н СНЗО, СНЗ, В1, С8

С остави тепь й. Fo" а рова

Редактор Н. Потапова Техредй. Бабурка Корректор С. Шекмар

Заказ 494/1 Тираж 443 Подписное

ВНИИ ПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Фипиал ППП Патент, r. Ужгород, уп. Проектная, 4

Формула изобретения

Способ получения 2-ацетилиндолов об-. щей формулы: о т и и ч а ю шийся тем, что, с це,пью повышения выхода и упрощения про-цесса, 2-ацетилиндол»З-карбоновые кислоты кипятят в пиридине, содержащем 0,04g . 0,05% щелочи.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР по зая вке N 2 7 162 03/2 3-04, кп. С 07 З 209/42, 23.10.79.