Способ получения производных 1,2,3-тиа-диазол-5-карбоновой кислоты
Патент 816401
Авторы
Классы МПК
Способ получения производных 1,2,3-тиа-диазол-5-карбоновой кислоты
Иллюстрации
Реферат
Сееэ Советских
Социалистических.Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный и латенту. (22) Заявлено 160678 (23) 2625900/23-04 (23) Приоритет - (M) 23.06.77 (31) Р 2728523. 0 (ЗЗ) ФРР
oiij 816401 (5f}PA, кл.з
С 07 0 285/06
Государственный комитет
СССР по делам нзооретеннй и открытий
Опуоликовано:230381 ..Ьоллетень Ио 11 (53} ДХ 547.794 ° .3(088.8) Дата опубликования описания 230381
Иностранцы
Фридрих Арндт Ханс-Рудольф Крюгер и Райн (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностоанная фирма
"Шеринг АГ" (ФРГ) (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2, 3- 1ИАДИАЗОЛ-5-КАРБОНОВОИ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу"
- получения новых производных 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, общей формулы и 5
И
@i, (I) ll
О где R< - водород,нлн алнйл С4-С, т0
Х -„остаток -Ой нли -М R4>, R R водород, алкил 5 -С, циклогексилметил, бензил, хлорбензил, феноксибензил, фенил, хлорфеннл, диклорфе НИЛ, йк - ВОдОрОд, аЛКИЛ С4-C,öìàÍ- т5 метил,цианэтил,пропинил,бензил,фе нил, R4 - водород, алнйл С< -С втоксиэтил, диэтоксиэтил, днметиламииоэтил, диметиламинопропил, зтоксикарбонилметил, нропенил, дизтиларопи« Я нил, циклоалкил C -Се, метилциклогек сил, этинилциклогексил, циклоалкилметкл, содержащий от 3 до 8 атомов углерода в кольце циклоалкила, гид. роксициклогексилметил, бенэил,алкил- 25 бензил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода в алкильной цели, диметилбензил, метокснбензил, метилендиоксиензил, галогенбензил, дихлорбензил, енилэтнл, дифенилэтил, фторфенил- ЗО
2 этил, фенилпропил, нафтилметил, фенил, метилфенил, диметилфенил, галогенфенил, хлорметилфенил, дихлорфенил, трифторметилфенил, нитрофенил, окси@енил, метилкарбамоилоксифеиил, фурфурил, тетрагидрофурил, пиридилметил, пиперидиио, морфолино, R u R вместе с атаманцев азота представляют собой морфолиновую, пиперидиновую или пирралиди новую группу
Эти соединения обладают . гербицкдным и регулирующим рост растений действием.
Взаимодействие хлорангидридов карбоновьис кислот со спиртамю или фенолами привсдит н образованию эфиров карбоновых кислот. Обычно реакцию проводят в присутствии основания.
Известен метод ацилироваиия аминов. с помощью галоидангидридов кислот Щ и (2).
Цель изобретения - получение новых производных 1,2,3-тиадиазола,обладающих ценными свойствами.
Поставленная цель достигается тем, что.в способе получения соединений общей формулы I хлорангидрид
816401 1,2,3- тиадиазол-5-карбоновой кисло ты формулы R< ( s с-ср я
О
5 де R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением 111 НХ, где Х имеет указанные значения при температуре от 10 С до комнатной в среде органического растворителя и в присутствии кислотосвязывающего реагента.
Предлагаемые соединения характеризуются почвенно и/или лиственно гербицидным действием против семян сорняков и против проросших сорняков.
Действие частично является системным.
Особенно эффективна борьба с дикотильными и монокотильными сорняками такими как Digitalis Trifolium
Portulàñà, Papaver, Dancus, Kochiа, 2{)
Gypsophylà, Lactuca, Solanum,Escho1tzia, Cheiranthus, Phacelià,ЕорЬогbià,.
Linum, Сопчо1vulus, Brassiса, Datura, Cichorium, Jpomoia, Setaria,Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum,Lolium, 8romus., Aveno, А11ium, Cucumis,Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lanuiem, Centaurea, Amarantus, Galeum, Chrysathemum, Po1ygonum, Sorghum, Alopecurus, Echiuochloa, Digitariа, Cyperus. Poaund andere.
Расходные количества для борьбы с сорняками составляют от 0,5 до
5 кг эффективного вещества на гектар.
Селективная борьба с сорняками возможна, например в злаковых культурах, хлопчатнике, соевых бобах и плантационных культурах. Наибольшей эффективностью обладают эти вещества, если их разбрызгивают на семена сор- 40 няков или их проросшие части. Названные культуры могут быть посеяны рядами через несколько дней после опрыскивания.
Предлагаемые соединения могУт 4 также изменять природное развитие растений для обогащения различных сельскохозяйственных или садовых полезных свойств.
Взаимодействие компонентов реакции протекает в интервале температур
0-120 С,однако, как правило, при комнатной температуре и температуре флегмы соответствующей реакционной смеси, Для синтеза новых соединений используют реагенты приблизительно в эквимолекулярных количествах. Подходящими реакционными средами являются инертные по отношению к реагентам растворители. В качестве таковых сле- ® дует назвать следующие . галогенизированные углеводороды, алифатические и ароматические углеводороды как петролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол И ксилол, метилизобутилкетон и g$ изофорон, эфир, как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, и нитрилы карбоновых кислот, как ацетонитрил.
В качестве акцепторов кислоты подходят органические основания, как например триэтиламин, N< N-диметиланилин и пиридиновые основания или неорганические основания, как окиси, гидроокиси и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов. Жидкие основания как пиридин могут быть использованы одновременно в качестве растворителя.
Соединения, полученные описанным способом, выделяют из реакционной среды обычными способами, например, в результате отгонки используемого растворителя при нормальном или пониженном давлении, в результате осаждения водой или путем фракционной дистилляции
Пример 1. 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-этиловый эфир карбоновой кислоты (соединение 1) си с-ос и
О
101,2 г (1,0 моль) триэтиламина> растворенных в 500 мл тетрагидрофурана, обрабатывают при комнатной температуре 46,1 г (1,0 моль) этанола.
При постоянном помешивании и охлаждении при 10 С по каплям в течение одного часа добавляют 162,6 r (1,0 моль) 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-хлорида карбоновой кислоты. В течение 4 ч при комнатной температуре производят перемешивание, наКонец осадок отделяется фильтрованием,а фильтрат выпаривается. Осадок обрабатывается в метиленхлориде. После промывания водой метиленхлоридная фаза высушивается над сульфатом магния, растворитель удаляется, а оставшийся продукт подвергается дистилляции под пониженным давлением.
Выход 159,0 г(92,5Ъ от теоретического).
Бесцветная жидкость с температурой кипения 66-69О С/0,5 торр.
Пример 2. 4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновая кислота (соединение 2) Си
+g С-ОН
II
32,5 r (0,2 моль) 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-хлорида карбоновой кислоты обрабатывают 160 мл 3 N раствора едкого натрия в метаноле и перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Затем метанол выпаривается под вакуумом и полученная смесь солей промывается эфиром. Наконец, соль растворяется в 200 мл воды и подкис816401 ляется слабым раствором соляной кислоты. Раствор отфильтровывают и промывают пентаном.
Производится перекристаллизация посредством уксусного эфира и гексана.
Выход 27,9 г (97% от теоретического), .бесцветные кристаллы с температурой плавления 174-175 С.
Пример 3. 4 -Фторбензиламид
4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой f0 кислоты (соединение 3) у 3
II и
«$ g ЯН- СН, Я.
Ц 15.
О
9,4 г (0,075 моль) 4-фторбензиламина растворенные в 100 мп тетрагидрофураиа, смешивают при комнатной температуре 10,4 мл j 0,075 моль1 три- щ этиламина. При перемешивании и охлаждении при 10 С прикапывают 12,2 r (0,75 моль) хлорангидрида 4-метил—
-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты с Т.пл. 48-50 С при 0,5 мм рт.ст.i растворенные в 50 мл тетрагидрофурана. Смесь перемешивают еще 4 ч. После отсасывания остатка фильтрат упаривают и смешивают с эфиром. Перекристаллизовывают из этанола.Выход
14,2 г(75,5% от теоретического).Бесцветные кристаллы с Т.пл. 106107 С.
Пример 4. 4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновая кислота (циклогексилметил) амид (соединение
3 и
g- ee- c H
// 40
16, 3 г (О, 1 моль) 4-метил-1, 2, 3-тиадиаэол-5-хлорида карбоновой кислоты, растворенных в 30 мл ацетонитрила, при перемешивании и охлаждении по 45 ,каплям добавляют к раствору 11,3г (0,.1 моль) аминометилциклогексана в 50 мл пиридина. Перемешивают в течение 3 ч. Наконец, реакционная смесь образующееся маслянистое вещество отделяется и дегерируется изопропиловым эфиром.
Перекристаллизация производится посредством циклогексана. Выход
22,9 г (96% от теоретического).
Бесцветные кристаллы с температурой плавления 79 -80 С.
Исходный продукт для получения соединения 3 — хлорангндрнд 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кисло- 4ф ты. 103,6 r (0,72 моль) 4-метил-1, 2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты порциями вносят в 280 мл тионилхло.рида. Затем нагревают реакционную смесь 3,5 ч с обратным холодильником. 5 получены
То же 106-107 С
145-136 С
115-116 С
108" 109 С
Непосредственно после этого тионилхлорид отгоняют и оставшийся остаток фракционно дистиллируют при пониженном давлении. Получают 102 r (87,28 от теоретического) в виде бесцветной жидкости с Т.кип. 48-50 С при 0,5 мм рт.ст.
Аналогично могут быть следующие соединения:
5. Анилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты T.ïë.116-117 С
6. 2-Хлорангидрид
4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
7. 3-Хлоранилид 4-метил-1,2,3-тиа-диаз ол-5-карбоновой кислоты -"- 137-138 С
8. 3,4-Дихлоранилид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5карбоновой кислоты
9. 4-Хлор-2-метиланилид 4- метил-1,2,3-тиадиаэол-5- карбоновой кислоты -"" 142-143 С
10. 2-Метил-анилид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
11. 3-Метиланилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты " 116-117 С
17.. 4-Метиланилид
4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты 118-119 С
13. 3-Трифторметиланилид 4-метил-1,2,3-тнадиазол-5-карбоновой кислоты 123-124 С
14. 4-фторанилид 4-метил-1,2,3-тиа-диазол-5-карбоновой кислоты
15. 4-Нитроанилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты " 179-180 С
16. N-Метиланилид 4-метил-1,2,3-тиадиаз.ол-5-карбоновой кислоты " 84-85 С
17. Диметиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-.5-карбоновой кислоты T.ïë.120-125 С, 18. й-Бензил-й-2-пропиониламкд 4"
816401
1,5848
;33.
5 .34.
Т.пл.121-122 С
195-196 С
15 36
63-64 С
T. кип. 55-57 С при ) (0,5 мм рт.ст.
20 37.
38.
Т.пл.109-110 С
39
ЗО
133-134 С
118-119 С 41 о 40 42.
100-101 С
43 116- 118 С о 45 . I
Диэтиламид 4-ме28. тил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
111" 114 С 0
29. 2-Пиридилметиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
30. 3-Пиридилметиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты T.пл. 95-96 С
31. 2-Хлорбензиламид
4-метил-1,2,3-тиадиааол-5-карбоновой кислоты
75-76 С
46 бО
68 С
32. 3, 4 -Метилендиок-. сибенаиламид 4-метил-1,2,3-тиа47
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
-метил-1; 2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты п о
4-Хлоранилид 4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
3,5-Дихлоранилйд 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Бензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Этиловый эфир
1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Хлорбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
2-Хлор-6-метиламид-4-метил-1, 2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
N-Цианметил-3,6-диметиланилид 4"метил-1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
2,6-Диметиланилид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2,6-Дихлоранилид 4-метил1,2,3-тиадиазол;5-карбоновой кислоты
87-88 с
89-91 С
1,5838
Т.пл.109-111 С
109-110 С
64-65 С
96-97 С
73-75 С
115-117 С
115-116 С
108-109 С
1,5751
1,5695
1, 5623
Т. пл. 52-53 C
О диазол-5-карбоновой кислоты
Дииэопропиламид
4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоФ
НОВОЙ КИСЛОТЫ
И-Бенэил-N-метиламид-4-метил-1, 2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты n
2,4-Дихлорбензиламид 4-метил-1, 2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
3,4-Дихлорбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиааол-5-карбоновой кислоты
3-Хлорбензиламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Метоксибензиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиаэол-5"
-карбоновой кислоты
3-Метоксибенэиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
4-Метоксибензиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Метилбензиламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Фторбензиламид
4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
N-Этил-N-бензиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты и
2о
N-Бензил-N-изопропиламид 4-метил- 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты и о
П-Бена ил-П -бутило. ами,ц-4-метил1 2 3-тиади азол-5- -карбоновой кис2о лоты п1, 3-Метилбензиламид 4-метил-1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
2-Нафтил-метиламид-4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5816401
61.
5 62.
108-109 С
48. зиламид 4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
95-96 С
49.
-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
10 63. о
65-68 С
50.
51.
52.
53 °
54.
55.
56.
57.
101-102 С
110-111 С 2Д
110-112 С о
87-89 С
89-91 С и 1, 5302 п у 1,5267
Т.пл . 58-59 С ао и т1
1,5298 и 1,5258
-карбоновой кислоты
3,5-диметилбен4-трет-Бутилбейэиламид-4-метил-1,2,3Циклогексиламид
4-метил-1, 2, 3-тиадиаз ол-5-карбоновой кислоты
Ци кл Оок т иламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклогептиламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклопентиламид 4-метил-1,2,3-тпадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклопрониламид 4-метил— 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Бутиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Метилпропиламид 4-метил-1, 2, 3-тиадиаз ол-5-карбоновой кислоты
1,1-Диметилэтиламид 4—
-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
58. 2-Пропениламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
59. Этоксикарбонилметиламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты 60. 2-Этоксиэтиламид 4-метил-1, 2, 3-т иади аэол-5-карбоновой кислоты о, 58-59 С
15 64 °
65.
66 °
67.
68.
69.
70.
72.
74.
75.
iN
76. новой кислоты
3-Диметил-аминопропиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Дифениламид 4-метил 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
1-Этилинил-циклогексиламид 4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты (4-Meтил-1,2,3-тиадиазол-5-ил) пирролидонкетон (.4-Иетил-1,2,3-тиадиазол-5-ил) пиперидинокетон
2-Фурфуриламид-4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты (4-Метил-1,2,3-тиадиазол-5-ил) морфолинокетон
Циклонропилметиламид 4-метил"
-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Морфолиноамид
4-метил-1,, 2, 3-т иади аз ол-5-карбоновой кислоты
Пиперидиноамид 4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кисло-. ты
N-Бензиланилид
4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
Пропиламид 4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
Изопропиламид
4-метил-1, 2, 3-
-тиациаэол-5-карбоновой кислоты
91-93 С
85- 86 С о
155-156
83-84 С и т1 1,5360
72-73 С
1, 1-Диэтил-2-пропиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2,2-Диэтоксиэтиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоТ.пл. 74-75 С п, 1,5089
n 1,5290
Т.пл.116-119 С и о 1 5618 и 1,5550
Т.пл. 49"50 С и 1,5470
Т.пл.184"185 С
816401
77.
91.
92. и 2оо
«T) 1,5176. 78.
Т.пл. 89-90 С
79.
5 93
80.
122-124 С
94.
81.
158 С
95.
78-79 С
82.
3-Метилцикдогексиламид 4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Метилциклогексиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Тетрагидрофурфуриламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кисЛоты
Циклогептнлметиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклооктилметиламид 4-метил-1, 2,"-тиадиазол— 5-карбоновой кислоты
Циклогексилметиламид 4-пропил-1,2,3-тнадиазол-5-карбоновой кислоты
1,2,2-Триметилпропиламид 4-ме-. тил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3-Фенилпропиламид 4-метил-1, 2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Фенилэтиламид. 4-метил-1, 83 С
96.
90-92 С
83.
112 С
84.
98.
2о п
1,5471
85.
78 С
Т. пл.
99.
1,5476
86.
102-103 С
100
1, 5439
87.
o ..
77-78 С
101
88.
55 о
97-98 С
102
95-96 С
89.
74-75 С
ЬО
103,90
85 С
Циклогексилметйловый эфир
4-метил-1, 2, 3-ти:адиаз ол-5-карбоновой кислоты .
4-Хлорбензиловый эфир 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Бензиловый эфир
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5карбоновой кислоты
Амид 4-метил-. 1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
2-Метилциклогексиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты п 1 5649
97.
118-120 С
35 о
Т.пл. 51-52 С! п 1,5790
2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклогексилметиламид 4-этил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Этиловый эфир
4-этил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Пропил"1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (1,2-Дифенилэтил)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
fN-(2-цианэтил)-бензил)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (1-(4-Фторфенил)-этил)-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (N-Метилциклогексилметил)-амид-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (4-МетиЛбенэил) амид-пропил-1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты (4-Хлорбензил)—
-амид-4-пропил-1, 2, 3-тиадиаэ ол-5-карбоновой кислоты . . (4-Фторбензил) амид 4-пропил-1, 2, 3-тиадиазол- 5-карбоновой кислоты .(3,4-Дихлорбензил)-амид-4-пропил-1, 2, 3-тиадиаз ол-5-к арбоновой кислоты . Циклогексиламид
4-пропил-1, 2, 3-тиадиаз an-5-.карбоновой кислоты
° 2-Метилциклогексиламид 4-пропил-1,2,3-тиадиаэсл-5-карбоновой кислоты
2о 1 5838 п 1, 5352
Т. кип. 74-75 С при при 0,1 мм рт.ст.
Т.пл.101-103 С п 1,5414
816401
104.3-Метилциклогексиламид 4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой -кислоты
105.4-Метилциклогексиламид 4-.пропил-1,2,3-тиадиазол-5-хар6оновой кислоты
106.(Циклогептилметил)амид-4-пропил" 1, 2, 3-тиадиаз ол-5-карбоновой кислоты
107.(Циклооктил" метил)амид-4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
108.3 -Оксианилид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
109. 4-Хлорфениловый эфир 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
110.(Циклогексилметил) амид-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
111,3,4-Дихлорфениловый эфир 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
112.Фениловый эфир
4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
113„(1, 3-Диметилбутил)амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
114.(З-Метилбутил) амид-4-метил-1, 2,3-тиадиазол-5карбоновой кислоты
ii5.(1-Оксициклогексилметил)амид-4-метил-1,2,3-тиадиавол-5-карбоновой кислоты
116.(2-Диметиламиноэтил)амид-4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
70 С n 2 1,5219
Э о
T - пл. 4 0-4 2 С и 1,5323
1о
Т.пл.176-177 С
Т. пл. 73 -74 С
T.пл.115-116 C
66-68 С п и 1,5695
ЯО
n + 1, 5159 и 1 5243
T.пл. 74-75 С и 2о 1 5360
I) 45 Пример 5. В теплице соединения, приведенные в табл. 1, эмульгированные или суспендированные с расходными нормами 5 кг эффективного вещества на га в 600 л воды разбрызгивают на испытуемые растения, синапис (Si), солянум (So),бета (Ве), госсипиум (Go),õîðäåóì (Но), Цеа маис (Ze), лолиум (Lo) и сетария (Se) в опытах до и после всходов. Через 3 недели после обработки проводят оцен-. ку, причем принимают следукщие обозначения: 0 - нет действия, 1-2 - эф-. фект регулирования роста в виде интенсивной окраски первичны» листьев,. замедление роста, образования почек
60. и отростков, депрессия роста и уменьшение листьев, незначительное развитие корней, 3-4 - растения более не являются жизнеспособными, У - опыт перед прорастанием, и -
65 опыт после прорастания.
117. (3,3-Диметилбутил)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты T° . пл ° 50-52 С
118.3-феноксибензиловый эфир 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты n ao 1,5989
119.3-Метилкарба« моилоксианилид.
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты Г пл 173оС (раэл.)
Соединения 1, как правило, представляют собой бесцветные кристаллические вещества без запаха или бесцветные жидкости беэ запаха, которые трудно растворимы в воде, относительно растворимы в алифатических углеводородах как петролейный эфир и циклогексан, хорошо растворимы в галогенированных углеводородах как хлороформ и четыреххлористых углерод как бензол, толуол и ксилол, в эфирах как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, в нитрилах карбоновых кислот как ацетонитрил, в кетонах как ацетон, спиртах как метанол и этанол, в амидах карбоновых кислот как диметилформамид и сульфоксидах как диметилсульфоксид.
В качестве растворителей для перекристаллизации особенно подходят циклогексан, ацетонитрил и спирт.
1,2,3- иадиазол-5-карбоновые кислоты и их соли хорошо растворимы в воде и напротив слабо pecTBopHMbl в органических растворителях.
Исходные продукты для получения новых соединений являются известными соединениями или могут быть получены известными способами..
816401
16 зил-N-бутиламид 4-метил-1, 2, 3-тиадиа- зол-5-карбоновой кислоты,,3-метилбензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол 5-карбоновой кислоты, 2(нафтилметил)†ам-4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-кар5 боновой кислоты, 3,5-диметилбензил-амид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, (4-трет-бутилбензял)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты.
Я Пример 9. В теплице приведенные растения перед всходами обрабатывают предлагаемыми средствами (табл. 2, 3) с расходными нормами
1 кг эффективного вещества на га. Для этой цели применяют средства в виде суспензии с 500 литрами воды на гектар, равномерно нанося на землю.Результаты показывают, что предлагае-. мые средства уничтожают большое количество растительных сорняков, в то время как важные культуры — кукуруза и хлопчатник остаются неповрежденными е
G p и м е р 10. Выращенные в цветочных горшках растения хлопчатника на стадии развития цветочных почек обрабатывают указанными в табл. 4 эффективными веществами при указанной дозировке (опыты повторяли 4 ра- .
30 за). Примененное количество воды
500 л на гектар.
Таблица 1
Ze о
N V N (!
Но
So
Предлагаеьые средине:ния
9 N
4 (5
6 7
16 17
8 9
4-Метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновая кислота 0.3 0 4 1 3
Анилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновая кислота
О
0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0
0 1 0 2 0 0
2-Хлоранилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
0 3 1 3 0 3 0 0 .0 1 .0 0 2 3 0 3
3-Хлоранилид-4»
-метил-1,2,3-тиадиазол-5-кар- боновой кислоты
0 2 0 3
0 4 0 3 О 4
Пример 7. В теплице разбрыэгивают циклогексилметиламид 4. -метил- 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты и 4-фторбензиламид 4-метил1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты, эмульгированные в 500 л воды на га, с расходными нормами 1 кг эффективного вещества на га на растения следующих сорняков:Stellariа, 5enecio> Matricaria, (.amium, Centaur1a, Amaranthus Galium, Chrysanthemum, Lponoca Polygomem, Brasslca, Solamum, Allium, Р1suom, Portulaca, Kachià, Daneus,Theirauttus
Euphorbià, Datura, Cbehorium, Все укаэанные растения были уничтожены. Через 2 дня после этого в об,:работанную землю высевают культуры кукурузы, хлопчатника и сои. Культуры оставались неповрежденными и могли свободно развиваться, не подавляемые сорняками.
Пример 8. В теплице приведенные растения обрабатывают цикло- гексилметиламидом 4-метил-1,2,3-тиа» диазол-5-карбоновой кислоты при расходных нормах 1 кг эффективного вещества на гектар. Для этой, цели сред- ство разбрызгивают равномерно на рас— тения в виде эмульсии в 500 л воды на гектар. Результаты показывают,что культурные растения, рис и кукуруза, остаются неповрежденными, в то время как важнейшие сорняки уничтожены.
Аналогичным действием обладают также следующие соединения: й-этил-.N-бензиламид-4-метил-1,2,3-тиадиа.зол-5-карбоновой кислоты, й-бензил-й-изопропиламид-4-метил-1,2,3-тиа° дназол-5-карбоновой кислоты, й-бенс
Через нескольковдней установлено в процентах количество опавших листьев. В табл. 4 показано превосходство предлагаемого соединения по отношению к известному.
0 0: 0 3 0 3 1 1 0 3
816401
Продлжение табл 1
4 4 4 3 4 4
Э-Метиланилид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Метиланилид 4-метил-1,2, Э-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Фторанилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Э-ТриФторметиланилид 4-метил-1,2,3-тиадиаэan- 5-карбоновой кислоты
N-Бензил.-й-2-пропиниламид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Хлоранилид-4-метил-1,2,3- тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3,5-Дихлоранилид
4-метил-1,2,3-тиадиаэan-5-карбоновой кислоты
Бензиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Хлорбензиламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол 5-карбоновой кислоты
2-Хлор-6-метиланилид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2,6-Дихлоранилид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Диэтиламид 4-метил "1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Пиридилметил.амид-4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
0.4, 0 4 .0 4 0 0 0 .0 0 2 1 1 Э Э
0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 О 0 0 1
0 4 . 0 2 0 4 0 0 0 .О. 0 0 1 2 0 3
О Э 0 0 .О 3 0 0 0 0 0 О. 1 0 0 Э
1 0 0 2 0 3 0 0 0 3 0 О 0 0 0 4
0 0 0 0 .0 1 0 0 0 .1 0 1 О 0 0 1
0 1 0 0 0 1 0 0 . О, 1 0 1 0 0 0 1
1 4 2 3 3 3 2 3 3 3 3 1 3 3 3 4
3 4 3 2 2 4 3 4 4
Э 2 3 2 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 2 3
1 4 -2 3 0 2 0,1 1 .1 0 0 0 1 2
0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0
0 1 0 1 - 1 0 . 0 1 0 0 0 0 0 0 0 О
816401
4 4 4 4 4 4
2-Хлорбензиламид.
4-метил-1,2,3-тиадиавол-5-карбоновой кислоты (Циклогексилметил)амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3,4-Метилендиоксибензиламид 4-метил-1,2,3"тадиазол-5-карбоновой кислоты
2, 4-Дихлорб енэ иламид 4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
3, 4-Дихлорбенэиламид-4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3- Хлорб е н з ил амид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Метоксибенэиламид-4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-, карбоновой кислоты
4-Фторбензиламид
4-метил-1, 2, 3-тиадиаэ ол-5-карбоновой кислоты
4-Метилбенэиламид
4-метил-1,2,3-тиа-. диазon-5-карбоновой кислоты
2-Фторбензиламид ,4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклогексиламид
4-метил-1, 2; 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклооктиламид 4-метил-1, 2, 3-тиа- . диаэол-5-карбоновой кислоты
20 (111 I )! ((I Г111 ((Продолжение табл. 1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
2 2 3 2 2 1 О 1 2 0 0 0 4 1 3 1
4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 4 2 4 4 4 4
2 2 1 0 0 0 0 1 1 1 0 0 1 1 1 1
0 3 0 0 О 2 0 0 0 0 О 0 1 1 О 4
0 1 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1 О 0 О 1
0 1 0 0 О 1 0 1 0 1 0 1 0 0 О 1
0 0 0 0 1 0 О 0 0 0 0 О О О О О
4 4 4 4 4 4 3 4 4 2 3 1. 4 4 .4 4 3 1 3 3 1 0 1 2 2 О 0 0 3 1 Э 2
4 4 4 4 2 0 4 4 4 4
4 4 4 3 4 4 3 3 3 33 3 2 4 4 4 4
2 4 4 3 .2 4. 2 3 3 2 2 2 3. 2 1 3
816401
Циклогептнлаэщд
4-метил-1, 2, 3-тиадиаз on-5-карбоновой кислоты
Циклопемтнламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклопропнл амид
4-метил-1; 2, 3-тиадиаэои-5-карбоновой кислоты
Вутилазад 4-метил-й,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (2-Фурфурил)-авмд-4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты (1-Фенилэтил)-амид-4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклопропилметнламнд 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Иорфолиноамчд-4-метил-1, 2, 3-тнадиаз-5-карбоновой кислоты
Пиперидиноамид- .
-4-метил-1,2,3тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Изопропиламид 4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Н-Бе нз иланилид-4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоно вой-кислоты
Пропилазмд 4метил-1, 2, 3-тиадиаз ел-5-карбоновой кислоты
Циклогексилметиловый эфир 4-метил-1, 2 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4 4 4 3 4 4 2 3 3. 2 2 О 3 3 3 1
1 2 1 О 0 1 О О 0 0 0 О 1 0 О 0
1 1 1 О О 1 0 0 О 1 О О О 0 О О
3 3 2 1 4 3 2 3 1 1 6 О 1 1 Э ° 2
О О 0 О 0 1 О О О 1 О О О О О 1
О О О О О 1 0 0 0 0 0 О 0 О О О
О 1 О О О 3 О. 1 0 О 0 0 О О О 0
0 0 1 О О О О О 0 0 О О О О:0 0
0 О О О О О О, 0 О О 3 О О 0 0 9
О О 0 О О 1 0 О О 3 0 О 0 0 0 0
О О 0 О О О О О О 3 О 0 0 0 9 О
О О О 0 О 0 О 1 О 1 0 6 0 О 0 0
О О 0 3. 0 1 0 1 0 1 0 0 0 1 0 0..
816401
4-Метил-1, 2, 3-тиадиаз ол-5-ил-морфолинокетон
Амид 4-метил-1,2, З-.тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Хлорбензиловый эФир 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Бензиловый эФир
4«метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Метилциклогексиламид 4-метил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
З,-Метилциклогек силамид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Метилци клогексиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
ТетрагидроФУРФУ риламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклогептилметиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Циклогексилметиламид 4-пропил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
1, 2, 3-Триметилпропиламид 4-метил-1,2,3-тиади аз ол- 5-карбоновой кислоты
2-Фенилэтиламид
4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Продолжение табл ° 1
r-"
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1.0 2 0 3 0 3 0 2 0 1 0 0 0 1 0 1
0 1. 0 3 0 2 0 2 0 2 0 0 0 1 0 1
0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
4 4 4 4 4 4 0 0 4 2 2 0 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 0 0 4 4 4 4 4 4 4 4
2 2 4 2 2 0 0 0 2 0 0 0 2 2 2 4
4 4 2 2 3 2 0 0 0 0 0 0 3 2 2 1
4 4 4 4 4 4 0 0 4 4 4 4 4 4 4 4
0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
0 2 0 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
25
816401
Проаолаение табл. 1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
Циклогексилметил-, амид 4-этил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Этиловый эфир
4-этил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Пропил 1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновая кислота (4-Метилбензил)-амид 4-пропил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (4-Хлорбензил)†ам-4-пропил—,2,3-тиадиаэол- 5-карбоновой н ислоты (4-Фторбензил)—
-амид-4-пропил-1,.2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (2, 4-Дихлорбензиламид)4-пропил-1,2,3-тиадиазол5-карбоновой кислоты
Циклогексиламид
4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Метилциклогексиламид 4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2-Метилциклогексиламнд 4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3-Метилциклогексиламид 4-пропил
1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4-Метилциклогексиламид 4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3 4 4 2 4 4 0 2 О О О О О 2 О 2
О О О О 1 1 О О О О О О О О О О
О О Э 3 О О О О О О О О О О О О
1 1 О О О О О О О О О О О О О О
1 1 О О О О О О О О О О О О О О
1 1 О О О О О О О О О О О О О 0
1 1 О О О О 0 О О О . О О О О О О
1 1 О О О О О О О О О О О О О О
1 1 О О О О О О 0.0 О О. О О О О
1 1 О О О О О О О О О О О О О О
1 1 0 О О О О О О О О О О О О О
1 1 О О .1 1 О О О О О О О 0 О О
27
816401
Продолжение табл. 1
1 2 3 4 5 б 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 (Циклогептил) -амид-4-пропил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (1,2-Дифенилэтил)-амид-4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
0 0 О 0 0 О 0 О 2 2
0 0 0 0 0 0
3-Оксианилид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4 4 3 4 3 4 3 4 3
4 4 4 4 4 4 (3-Метилбутил)-амид 4-метил-1,2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
4 4 3 2 3 2 4 1 4 4
4 4 4 4 4 4 (Циклооктилметил)-амид-4-пропил-1, 2, 3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (й-2(цианэтйл)-бензил1 амид-4»метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (1-(4-Фторфенил)—
-a Tmr1 -амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (й-метилциклогексилметил)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (1-Окси-циклогексилметил)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
Фениловый эфир
4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты (1, 3-Диметилбутил)амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (2-Диметиламиноэтил)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3 3 0 0 0 0 О 0 О 0 О 0 0 0 0 0
3 3 1 1 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 О О
1 1 0 0 0 О 0 О О О О О 0 О О О
4 4 0 0 О 0 О О 1 1 О 0 О 0 4 4
4 4 4 4 4 4 О 2 О .О 0 0 О 0 0 2
1 1 0 0 0 О О О О О О О О 0 О О
2 - 2 — 1 - .1 - 1 - 1 - 1 - 2
3 - 2 — 2 - 3 - 3 - Π— Π— 3
ВЫ4О1
Продолзение табл.
1 1
3-Феноксиб ен зиловый эфир 4-метил1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
3-Метилкарбамоилоксианилид-4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты (З,З-Диметилбутил)-амид-4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
2 3 4 1 6 7 ф Ф 40 И 42 1Э 14 f$ i)6 47
4 4 4 4 4 4 4 3 3 2 1. 1 4 1 4 2
816401 е ЕцаМ !!! елп е0
%-» о
% 4 о т!
etJeliS
eunsq!!
ll ь! п !ер!
Ю
%»
D сЧ !.!
D ! -! !! о! о г4 !! о с.4 !! !! о. с-4!
I о т! !! !!!!!!! у х
C .!
Е< о, O шп (!! е !
4е
\
90 !
4 ! Ж !!! Ы
,» o g
l Об! ! г1 !!»
I-Ж4 5 5 ! !.о х м
>! !!хо! б хо (Ч й! «! В»! о в ма х х ц мю ! ox>
«!я 0
Й«3ф8
° Ф!!Я! о ! о! ! фе «с !
:!е !
l е a !оцуп !! !
lllnu e о ! !
nogl ! шпцбло . впл агап ! е лез 16а0 !! ео!цэо!!!цэ !! вплпопбо шпиобЛ о, еаошод l!!
,апаэцз ue s Лл ц ! ! Ъпц иелеш
-! еалпе йа !!! е леэ !л е!л !! о оа!!а !
e!ле! !э, !
1 г l яииляъионХ
L ! !! еаАбАяА ь о
О о о
% Ч
Ю
° °
Ю
% °
»-» о » 1
Ю
% Ч ь
%!! ! ! !
l ! ! ! ! ! ! !
l ! ! ! !
l
l !
l ! ! ! ! !
l ! !
816401
Таблиц
Щ о
Ю
v о с л и
su а
Э
l»
Л
Ф
CL о
°
Злако- вые
IP о
II
М
4, Ol
Соединения
Пшеница. букуру за
Рис
Щ
lO
М
Э
<и
4-Метил-1, 2, 3-тиадиаз ол-5- карбон овая кислота (циклогек-, силметил) -амид
10 0
10 10
0 0
4-Фторбенз иламид-4-метил-1,2,3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты
10 10
1 0 10
10 0
10, 10
0 2
10 10
10 Необработанные
Габлица 4.
Соединения
Эффективное вещество, кг/га
Дефолиация,В
Предлагаемое
Циклогексилметиламид 4-метил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты
68,8
0,5
Известные
Известное (2 ) 10,0
0,05
3-н-Бутил-тритиофосфат
53,3
0 50
Формула изобретения
0 - полное уничтожение
10 -,нет повреждения.
Способ получения производных 1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кислоты общей формулы
1Я щ
И где и - водород или алкил С -С Х
Ry. остаток -OR> или -N>>; R < - водород алкил С -С>, циклогексилметил, бензил, хлорбензил, феноксибензил, фенил, хлорфенил, дихлорфеннл, R>водород, алкил С -С+,цианметил, циан- этил,пропинил,бейзил,фенил,R4 - водородуалкил С. «С рэтоксиэтил диэтокси« этил,диметиламиноэтил,диметиламинопропил,этоксикарбонилметил,пропенил,диэтилпропинил,циклоалкил С>-С8,метил- 4щ циклогексил,этинилциклогексил,циклоалкилметил,содержащий от 3 до 8-атомов углерода в кольце циклоалкила, гидроксициклогексилметил, бензил, алкилбензил, содержащий от 1 до 4 ато- Я мов углерода в алкильной цепи, диметилбензил, метоксибензил, метиленциоксибензил, галогенбензил, дихлорбензил, фенилэтил, дифенилэтил, фторфенилэтил, фенилпропил, нафтилметил, фенил, метилфенил, диметилфенил, галогенфенил, хлорметилфенил, дихлорфенил, трифторметилфенил, нитрофеиил, оксифенил, метилкарбамоилоксифенил, фурфурил, тетрагидрофурил пиридилметил, пиперидино морфлино, R и Rg вместе с атомом азота представляют собой морфолиновую пиперидиновую или пирролидиновую группу, з а к л юч а ю шийся в том,что хлорангидрид 1,2, 3-тиадиаэол-5-карбоновой кис» лоты формулы ! с pp,È)
Н
О где R имеет укаэанные выие эначей ния, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III НХ, где Х име-. ет указанные значения, при температу35
816401
2. Патент США 9 2954407.
Составитель Т. Раевская
Редактор С. Патрушева Техред М.Рейвес Корректор.Е. Рошко,Заказ 1058/94 Тираж 443 Подписыое
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж"35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 ре от 10аС до комнатной в среде органического растворителя и в присутст вии кислотосвязывающего реагента.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Вейганд Хильгета. Методы зкспе; ,римента в органической химии, М., "Химия", 1968, с. 349, 431.