Способ получения 2,3-дизамещенныхоксазолидин-4,5-дионов

Способ получения 2,3-дизамещенныхоксазолидин-4,5-дионов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

«i> 8 I9IOO

Саша Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) До пол н ител ьн ое к а вт. свид- ву— (22) Заявлено 31.05.79 (21) 2772759/23-04 с присоединением заявки— (23) H p.èîðèòå T— (43) Опубликовано 07.04.81. Бюллетень № 13 (45) Дата опубликования описания 24.07.81 (51)М Кл С 07 D 263 44

Гасударственный комитет (53) УДК 547.787.1.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Ю, С. Аидрейчиков, И. А. Балыкова и Ю. В. Цонев

A: Ф

Пермский государственный фармацевтический институт

\ (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИЗАМЕЩЕННЫХ

ОКСАЗОЛ ИДИ Н-4,5-ДИО НОВ

З

2-г =0 к„ о

К1 — -CH = N — К, Изобретение относится к новому способу получения новых 2,3-дизамещенных оксазолидин-4,5-дионов общей формулы (11: где RI — фенил, замещенный атомом галогена .или метоксигруопой;

R — низший алкил или бензнл, которые могут найти применение в качестве .промежуточных веществ для синтеза лекарственных препаратов.

Известен способ получения 3-бензилоксазюлидин-4,5-диона, заключающийся во взаи аюдействнн о ксалилхло рнда с оксиметилаиидом паразамещенной бензойной кислотой в присутствии основания в среде органического,растворителя 11). Выход 3 — 5%.

Способ получения 2,3-дизамещекных оксазолидин-4,5-диюнов в мировой литературе че опнса,н.

Целью .изобретения является создание нового способа получения новых,производныл оксазолилин-4,5-дионов, расширяющих ассортимент соединений, которые могут найти применение;в качестве исходных веществ син1еза лекарственных препаратов.

Эта цель достигается предлагаемым способом получения соединений общей формулы (1), заключающимся в том, что азометип общей формулы (II): где RI и R2 имеют вышеуказанные значения, подвергают, взаимодействию с эквива10 лентным количеством юксалилхлорида в течение 1,5 — 2 ч в среде кипящего диокса.на.

Целевые продукты представляют собой устойчивые тарнсталличесиие вещества бе15 лого цвета, .растворимые в спирте, диюисане, ацето.не.

Строение синтезированных соединений доказано данными элементного анализа, ИК и ПМР спектроскопии. ИК-спектр (ИР20 20, вазелинювое масло) содержит полосы поглощеная 1740 см (аиидный карбонил), 1800 см (сложнюэфирный ка рбоFIhJI), что соответствует литературным да нHbIM для 4,5-оксазолидиндионов.

25 В спектре ПМР 3-метил-2- (и-промфе.нил) -4,5-оксазолиди ндиюна присутствует синглет 2,83 и. д., соответствующий трем протонам метильнюй группы; синглет

6,43 м. д., соответствующий одному протоЗ0 ну в положении 2 оксазюлиднндыонового

819100

Формула изобретения

Составитель С. Кедик

Редактор Н. Потапова Техред И 3аболотнова Корректор И. Осиновская заказ 422/357 Изд. гй 293 Тираж 448 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» кольца и мультиплет с ценпром при

7,58 м. д., соответствующий четырем протонам п-бромфенильного,кольца.

При пи1олизе полученных 4,5-оксазолидиндионов при температуре их,пла влен ия 5 образуются соответствующие азометины

П р им ер 1. (3-метил-2-и-метокоифенил) -4,5- оксазолидиндион. !5

Смесь 1А9 г (0,01 г-моль) п-,ìåòoKoè áåíзальметиламина .и 0,85 г (0,01 г-моль) оксалилхлорида в 40 мл диоксана .нагревают при .кипении 2 ч. После испарения растворителя получают 1,0 г (46%) про- 20 дукта с т. пл. 111 112 С (спирт).

Вычислено, . .N 6,33.

C> Hi N0q.

Найдено %. N 6,19.

Пр и м е р 2. (2п-бромфен(ил)-3-бензил4,5-оксазолидиндион.

Аналогично из 2,74 г (0,01 г-моль) ибромбензальбензиламина и 0,85 г (0,01 г моль) оксалилхлорида получают 1,9 г 30 (55%) продукта с т. пл. 91 — 92 С (спирт), Вычислено, %. N 4,04.

С1зН ьзВг ХОз.

Найдено, %. .N 4,01.

Способ получения 2,3-диза мещенных оксазолидин-4,5-дно нов общей фо|рмулы (1): где R> — фенил, замещенный атомом галогена ил и метокаигруп пой;

Кз — низший алкил или бе|нзил, от л и ч а ю шийся тем, что азо метин общей формулы (II): R> — CH=N — R, где R и R.. имеют вьнпеуказанньи значе1ния, подвергают взаимодействию с эквивалентным количеством оксалилхло рида в среде кипящего диоксана.

Источник информации, принятый во внимание при э.ксперти,зе:

1. В. Horst et al. Uber Derivate des

1,3 — Oxazolidin-4,5-dions, «Arch. Pharm.», 1977, v. 3i0, Кв 3, р. 242.