Втор-октилфенилбис (этил-2,2'-диол)в качестве полупродукта для получения поверхностно-активного вещества10где гп + п = 5, который может быть использован з качестве полупродукта для получения поверхностно-активного вещества (пав) .известно использование cg-c{2 злкилбензолов в качестве полупродукта 15 для получения пав [11 .однако пав на основе c^-cij" алкилбензолов обладают высокими критическими концентрациями мицеллокраевого угла (39 град.) и высокими критичес- 20 кими концентрациями мицеллообразования (ккм) 4, 0-37, ю'"* моль/л, что определяет невысокие моющие свойстваэтих пав.-известно также использование втор- 25 - октилфенилэтиловых спиртов формулы• •1 . • 'изобретение относится к новому соединению, а именно к втор- октилфенилбис (этил-2,2'-диоду) формулыckjchjoh . 5снз(снг), ; снз(снг)chjchjoh.j! где m + п = 5, в качестве полупродукта для получения•пав [2] . .однако пав на основе втор-октилфенилэтиловых спиртов обладают невы- . сокой пенообразующей способностью (пена при ккм 160 мм) и значительной величиной ккм

Патент 825483

$Втор-октилфенилбис (этил-2,2'-диол)в качестве полупродукта для получения поверхностно-активного вещества10где гп + п = 5, который может быть использован з качестве полупродукта для получения поверхностно-активного вещества (пав) .известно использование cg-c{2 злкилбензолов в качестве полупродукта 15 для получения пав [11 .однако пав на основе c^-cij$

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 04,1278 (21) 2691634/23-04

Союз Советских

Социалистических

Республик (ii)825483

Ф а л вЂ” /.р

l (51)М. Кл.

С 07 С 31/18//

С ll D 1/24 с присоединениемзаявки ¹â€”

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547 ° 568 (088. 8) (23) ПриоритетОпубликовано 300481,Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 300481

j .Х.П.Урбель, Я.Z.Иыерс и С.И.Файнгольр:, - - -

1, ° .

* . - j

i . °

Ордена Трудоного Красного Знанедн ийсгнеду "*- :,"; / химии AH Эстонской CCP (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ВТОР-ОКТИЛФЕНИЛБИС (ЭТИЛ-2, 2 -ДИОЛ)

В КАЧЕСТВЕ ПОЛУПРОДУКТА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ

ПОВЕРХНОСТНО АКТИВНОГО ВЕЩЕСТВА сыз (сн,),„ С сн-,(сн,) „

СН СН 0Нск сн,он

CH3-(CKE) я СН сн,-(сн,)„

СК СН 0Н, снз (скт) щ

CR СКр Скй ОН, СКз-(СН,)„ где m +n=5„ в качестве полупродукта используется

30 в синтезе ПАВ.

Изобретение относится к новому соединению, а именно к втор-октилфенилбис (этил-2,2 -диолу) формулы

СН СН OH 5 где п+ и =5, - 10 который может быть использован в качестве полупродукта для получения поверхностно-активного вещества (IIAB).

Известно использование С С<2 алкилбензолов в качестве полупродукта 15 для получения ПАВ (1).

Однако IIAB на основе Сб-С - алкилбензолов обладают высокими критическими концентрациями мицеллокраевого угла (39 град.) и высокими критичес- 20 кими концентрациями мицеллообразования (KKN) 4,0-37,10 моль/л, что определяет невысокие моющие свойства этих IIAB..

Известно также использование втор- 25

-октилфенилэтиловых спиртов формулы где Ф +П=5, в качестве полупродукта для получения

IIAB (2) .

Однако IIAB на основе втор-октилфенилэтиловых спиртов обладают невысокой пенообразующей способностью (йена при ККМ 160 мм) и значительной величиной KKN (4,57н10 3 моль/м), что не позволяет использовать эти IIAB в качестве пенообразователей и эмульгаторов.

Цель изобретения - выявление таких полупродуктов,, которые могли бы быть использованы для получения IIAB c лучшими пенообразующими, смачивающими и эмульгирующими свойствами.

Поставленная цель достигается тем, что втор-октилфенилбис (этил-2, 2 -диола) формулы

825483

Таблиц а 1

Пример

Молярное соотношение реагентбв

Температура реакции, оС

Время реакции,ч

Выход спирта, В от теоретического

Втор-фенилоктан

Окись этилена

Четын-Гепреххлористое олово тан

26,6

1:2:4 5

1:2:2 3-5

1:2:4 5

2,5,2 47,5

3 47,5

130,0 22,0 100,0

10,3

2,0

130,0, 44,0

2,3

13,6. ПАВ получают вз аимодействием втор-фенилоктана с окисью этилена при 3-25ОС в среде н-гептана в присутствии четыреххлористого олова в качестве катализатора.

Пример 1. В колбу, снабженную термометром, мешалкой и трубкой для барботирования, помещают 47,5 г втор-фенилоктана, 130 r четыреххлористого олова и 100 r н-гептана. Пары окиси этилена (44 r) в смеси с азотом (1:5 по объему) пропускают через раствор при энергичном перемешивании.

Реакция проводится при 5 С в течение

2,5 ч. Полученный растворенный в н-гептане комплекс гидролизуют холодной водой, промывают и отгоняют н-геп- 5 тан. При вакуумной дистилляции отгоняют непрореагировавший фенилоктан.Первая фракция продукта - втор-октил- . фенилэтиловый спирт, вторая

98,4 В-ный целевой продукт вЂ” О втор-октилфенилбис (этил-2,2 -pgoa) с выходом 12,4 г (26,63 от теоретического).

В табл.1 приводится зависимость выходов целевого продукта от условий 5 опыта.

Полученные втор-октилфенилбис (этил-2,2 -диолы) имеют т.кип.200208оС (4 мм рт.ст.); d г4о, 0 9837. 30 и р 1,5167; м.в. 278,4.

Найдено, Ъ: Н 10, 77; С 77, 46.

С,8 НЭОО2.

Вычислено, Ф: Н 10, 86; С 77,65.

Количество реагентов и растворителя,г

1 47,5 130,0 44,0 100,0

В спектре ПМР (эталон ТМС) наблюдаются следующие химические сдвиги, относящиеся к протонам различных групп (5,мд): 0,70 (СН ) 107 (СН2) I 2,68 (СН2)2 ОНР 3,50 РН СН4)9 4 4,39 NOH) ю 6,99 (+<:).

В ИК-спектре характерным для структуры является поглощение трехзамещенного бензола (825, 890, 1775, 1900 см ") и группы ОН (3250-3500, 1050 cM ), а также 1,2,4-положение заместителей ядра, которое подтверждается поглощением при 1775, 1845 и 1900 см

В табл.2 приведены физико-коллоид,ные свойства известного ЯАВ и IIAB на основе втор-октилфенилбис(этил-2,2

-диола), где Н С9 вЂ” высота столба пены по Росс-Майлсу, вЂ” вЂ” пеноустойчиН4Р

Нр ,вость, 6 вЂ” поверхностное напряже-ние, Г вЂ” предельное значение удель- ной адсорбции, B вЂ” площадь, занимаемая одной молекулой, .S вЂ” толщина адсорбционного слоя.

Как видно из таблицы, известное вещество (И!) по сравнению с новыми

IIAB имеет более низкие показатели по пенообразующей способности и пе ноустойчивости.

ПАВ на основе втор-октилфенилбис (этил-2,2 -диола) обладают низкой веI личиной EKM (2,68 ° 10 мольул) и краевого угла (39 град), а также по.вышенной пеноустойчивостью при ККМ (1,0) и пенообразованием (200 мм) .

825483

1 л

1 CO с Ф

Ю с

Ч) л

"1 I

1 х l

Ф с

° 3

01 с

1с ь л

CO с

СЧ

V ов

3 as с!

1 sn! с л

1 с

Ю с sI

1О

С ) с

an с

<Ч

Р1 он в

Имя HdII О, 1 н ь

CSa с

Ю с л ь

Ю (Ч

l O MP? IIdI1 ЕНЗД л

Ю с

Р1

Ю с 3 !!ъ

Ю с

u /÷иои от изи

Ю с

<Ч

C) CO с гл

1 с л

ГЧ с л

0 )

aD (Ч

СЧ с

an Ф

М (Ч с

1 г (an с ! (и/чиои чхоои

-ис1ояхоед

Р3 с

РЪ с

Ю у

6 ь

II !

% 6

Э х х

9 х

Я С

Ы Ы д Q

Е с

6 д Ф

1 Р

6 !

I !

Ф 1 ахах àхoí

Ir/ЧиОИ я от,т

УД IIdII ио/ний g

Л g ZdII

BHHBHHIaPNO

ыолК Иоаэаб

1 воэеи вен

-ствиАяэиору

1 Ж ! и

I !

1 л с

РЪ

1 is

Фъ

825483

Формула изобретения 2 И ОН снэ(сн2! т сн,(сн,) „ ,,сй > / cH -сн он, Составитель A.Åâñòèãíååâ

Редактор Т.Мермелштайн Техред М.Голинка Корректор Г.Решетник

Эаказ 2557/80 Тираж 443

ВНИИПИ Государственного. комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Подписное

Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Втор-октилфенилбис (этил-2,2 -диол) формулы где m+n 5, в качестве полупродукта для получе-ния поверхностно-активного вещества.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Неволин Ф.В. Химия и технология синтетических моющих средств.

М., Пищевая промышленность, 1971, с.139.

2, Файнгольд С и Иыерс Я. AJIKHJI фенилэтиловые спирты и поверхностноактивные вещества (ПАВ) на их основе.

Известия АН Эстонской ССР. серия химия, геология, 1973, Р 2, с.108-112 (прототип)