Патент ссср 825501

Патент ссср 825501

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ п>825501 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 0506,79 (21) 2774753/23-04 с присоединением заявки Ио (23) Приоритет

Опубликовано 300431. Бюллетень М 16 (я)м. кл.

С 07 С 69/612е

С 08 К 5/10

Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.461.3 (088.8) Дата опубликования описания 30-. 04 . 8 1 (72) Авторы изобретения

A.A. Володькин, В.В. Ершов, Л.И. Кудинова и Н.Й. Городецкая

Ордена Ленина институт химической физики

AH СССР (71) Заявитель (54) /3,Я-БИС- (4-ОКСИ-3 5-ДИ-ТРЕТ. БУТИЛБЕНЗИЛ)—

-ТРИМЕТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫЕ ЭФИРЫ (4-ОКСИ-3,5-ДИ-ТРЕТ.БУТИЛФЕНИЛ)-АЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

В КАЧЕСТВЕ ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРОВ ПОЛИПРОПИЛЕНА ан он

10 (сн2)„соо

СН2 с

СН Сн (сн ) сОО

R ОН

R он он

СН

СН СН

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым химическим соединениям, Р-бис-(4-окси-3,5-ди-трет,бутилбензил)—

-триметиленгликолевых эфиров 4-оксй-3,5-ди-трет.бутилфенилкарбоновых кислот, которые могут быть использованы в качестве термостабилизаторов полипропилена.

Известен термостабилизатор полипропилена — топанол-КА, имеющий структуру где R — трет.бутил, который обычно применяют в смеси с дилаурилдитиопропионатом (ДЛТП) (1).

Недостатком термостабилизатора является его сравнительно низкая эффективность. 30

Цель изобретения — создание новых соединений, являющихся высокоэффективными термостабилизаторами полипропилена.

Указанная цель достигается тем, что соединение общей формулы где R — трет.бутил; и = 1,2,используются в качестве термостабилизаторов полипропилена.

Эти соединения представляют собой твердые кристаллические вещества, которые получают путем взаимодействия метиловых эфиров 4-окси-3,5-ди-трет.бутилфенилалкилкарбоновых

825501

Бис-(4-окси-3,5-ди-трет. бутилбензил)-триметиленгликолевый эфир .(4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенил)пропионовой кислоты

0,2 Бесцветная

Бис-(4-окси-3,5-ди-трет, бутилбензил)—

-триметиленгликолевый эфир (4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенил)—

-уксусной кислоты

0,2 Бесцветная

Ф кислот с, ) -бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил}-триметиленгликолем в присутствии соединений основного характера, взятых в количестве

0,05-1 моль на 1 моль исходного метилового эфира 4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенилалкилкарбоновой кислоты, при 140-.15(fC в инертной атмосфере и остаточном давлении 50-250 мм рт.ст. в присутствии катализатора гидрида щелочного металла.

Пример 1. Смесь 10,2 г (0,02 моль) P,)Ь -бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликоля, 11,1 r (0,04 моль) метилового эфира 4-окси-3,5-ди-трет. бутилфенилуксусной кислоты и 0,32 г (0,04 моль) гидрида лития выдерживают в атмосфере азота при 150о

160С в течение 5 ч и остаточном давлении 200-500 мм рт.ст., а затем

5 ч — при 50 мм рт.ст. После охлаждения добавляют 150 мл эфира и прикапывают 10Ъ-ную серную кислоту до нейтральной реакции. Эфирный слой промывают, сушат сульфатом магния и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из гексана. Выход

-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевого эфира (4-окси-3,5-ди-трет.-бутилфенил)—

-уксусной кислоты 16,1 r (80Ъ от теоретического),т.пл. 191-192 С.

Найдено,Ъ: С 77,55; Н 9,63, м.в. 1001.

С 5 Н9, О

Вычислено,Ъ: С 77,65; Н 9,62, м.в. 1005 5.

П р и.м е р 2. Смесь 2 05 г (0,004 моль),(-бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликоля, 2,34 r (0,008 моль) метилового эфира P,P †(4-.окси-3,5-ди-трет. бутилфенил)-пропионовой кислоты и

0,016 r (0,002 моль) гидрида лития выдерживают в. атмосфере аргона при

140-150 С и остаточном давлении 200250 мм рт.ст. в течение 10 ч, а затем при 50 мм рт.ст. — в течение 4 ч.

После охлаждения добавляют 30 мл эфира и прикапывают 10Ъ-ную серную кислоту до нейтральной реакции. Эфирный слой промывают, сушат сульфатом магния и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из смеси бензолгексан. Выход p pi -бис-(4-окси-3,5-ди-трет.бутилбензил)-триметиленгликолевого эфира (4-окси-3,5-трет.бутилфенил)-пропионовой кислоты

3,77 г (91Ъ от теоретического), т.пл. 194-195 С.

Найдено,Ъ: С 77,85, H 9,80, м.в. 1027.

Си Н оОзВычислено,Ъ: С 77,86, Н 9,75Ъ, м.в. 1033 5.

В таблице приведены сравнительные данные эффективности предлагаемых и известных термостабилизаторов.

825501

Продол><ение таблицы

О, 3 Желтый

Топанол-KA

0,3t0,5 Светло жел- 30 тый

То пан.ол- КА+дилаурилдитиодипропионат, он (СН) СОО СН

2п, 2

NOH (СН ) СОО

Я

ОН

ОН

Составитель Е, Уткина

Техред З.Фанта Корректор О. Билак

Редактор Т. Мермелштайн

Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, .Ж-35, .Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2474/60

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4

Проведенные испытания подтверждают высокую эффективность предлагаемых соединений в качестве термостабилизаторов термоокислительной деструкции полипропилена, причем их эффективность оказывается выше эф- 15 фективности двухкомпонентной синергической смеси импортного промышленного стабилизатора топанол-КА,фенольной структуры и дилаурилдитиодипропионата, широко применяемой 20 для стабилизации полипропилена. Кроме того, предлагаемые соединения не окрашивают полимер, что особенно важно для получения светлых и окрашенных в яркие тона изделий из полимера.

Формула изобретения

P P-Бис-(4-окси-3,5-ди-трет.Gyтилбензил)-триметиленгликолевые эфиры (4-окси-3,5-ди-трет.бутилфенил)-алкилкарбоновых кислот общей формулы где R — трет.бутил; и = 1,2, в качестве термостабилизаторов полипропилена.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Выложенная заявка ФРГ

Р 1940066, кл. 39 В4 45/58, опублик.

1970.