Способ получения 3-окси-1,5-нафтиридина

Способ получения 3-окси-1,5-нафтиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистические

Республик (i i) 825530 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 24. 11. 78 (21) 2688450/23-04 с присоединением заявки М— (23) П риоритет— (5l)M. Кл.

С 07 0 471/02//

А 01 и 43/44

Веудеротевииый комитет

СССР

Опубликовано 30.04.81. Бюллетень М 16

Дата опубликования описания 30.04. 81 до делан иаобретеиий и открытий (53) УД К 547 ° 834, .2.07 (088.8) 1

А. Е. Забарский, Л. Д. Смирнов и К. М.1Дюмаев

1. !

Ордена Ленина институт химической физики -".йН ИСР. — -- — — :---" (72) Авторы изобретения (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ОКСИ-.1,5-НАФТИРИДИНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-окси— 1,5-нафтиридина, который находит применение в качестве стимулятора роста растений и в качестве промежуточного . продукта в синтезе биологически актив- ных соединений.

Известен способ получения 3-окси-1,5-нафтиридина в качестве побоч ного продукта реакции Скраупа 3,5диаминопиридином. Последний смешивают с раствором натриевой соли м-нитробензолсульфоновой кислоты в смеси глицерина и 75Х-ной серной кислоты.

Реакционную массу выдерживают 3 ч при 135 С, по окончании нейтрализуо IS ют до щелочной среды с последующей экстракцией серным эфиром и хроматографированием элюата (1) .

?О

Недостатком способа является низ кий выход З-окси-1,5-нафтиридина(5,3Ж)й

Кроме того, выделение его из смеси (З-.амино-1,5-нафтиридин; 1,5,7-триазофенантрен и др.) возможно только.

2 посредством хроматографирования, что

I не может быть осуществлено в промышленных масштабах.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что проводят гидролиз 3-бром-!,5-нафтиридина избытком едкого натра в метаноле при 145-155OÑ.

На 1 моль З-бром-1,5-нафтиридина используют 10 моль едкого натра. Выход целевого продукта 65-707.

Пример. 5 г (0,025 М) 3-Бром1,5-нафтиридина нагревают в металлической бомбе в растворе 8 r (0,2 М) едкого натра в 40 мл метанола при 145155 С в течение 24 ч. Затем реакционо ную массу фильтруют через слой активированного угля для того, чтобы ю избавиться от частично осмолившегося продукта. Далее маточник упаривают досуха, растворяют в воде и нейтрализуют 207-ной серной кислотой до рН 5. По окончании нейтрализации во3 8255 ду унаривают нод вакуумом досуха. Су- хой остаток экстрагируют абсолютированным этанолом в экстракторе Сакслета в течение 2 ч. Растворитель отгоняют до начала выпадения кристаллов.

Выход технического продукта 80Х, Для олучения чистого вещества 3-окси-1,5-нафтиридин сублимируют при

2 мм рт.ст Сублимированный продукт кристаллизуют,из этанола. 1О

Выход чистого продукта 65-70Х от теоретического. Т.пл. 280-282 С (281о

282оС по литературным данным).

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход З-окси-1,5-нафтиридина более чем в 10 раз.

) 30

Формула изобретения

Способ получения З-окси-1,5-нафтиридина, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, З-бром-1,5-нафтиридин подвергают гидролизу избытком едкого натра в метаноле при 145155"C. !

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Czuba M. Реакция Скраупа с

Н

3,5-диаминопиридином. -"Roczniki Chim, 1967, 41, с.289.

Составитель И. Сергеева

Редактор Т.Мермелштайн Тех е Л.Пекары Ко ректо N. емч к

Заказ 2475 61 Тираж 4 3 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по дел и изобретений и открытий

113035 Москва Ж"35 Ра ская наб. д. 4/5

Филиал ППП атент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4