Способ получения 1-метил-4(3)-цианцик-логексена-1

Способ получения 1-метил-4(3)-цианцик-логексена-1

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

11827481

Со1оэ Советских

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Соииапистических

Республик (61) 3опол!!Птсльпос к авт. свп д-ву (22) Заявлено 29.05.79 (21) 2782563/23-04 (51 Ч;.. з

С 07 С 121/48

С 07 С 120/00 с il1) JIco«, tt«t«tttt I за Яви!1,. <

Государственный комитет (23) 11риоритст— (43) Опубликовано 07. 5.81 В1олл«1«п1. № 17 (45) Дата опубликования описания 07.05.81. по делам изобретений и открытий (>3) УДК 547.339.2. .07(088.8) (72) Автор ы

1!зобр<те;1ия С. И. Мехтиев, Т. И. Расулбекова, Э. Х. Эфендиев и М. О. Мурадова (71) 3 а я Впт«.л! (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-МЕТИЛ-4(3)-ЦИАН ЦИКЛОГЕКСЕНА-1

Изобретение относится к способу получения иитрилов циклогексепового ряда, h частности 1-мстил-4 (3) -цианциклогекссна-1, яВляющихся полупродуктами для получения соответствующих карбоновых кислот, душистых и лекарственных веществ, мпогофун1<ц!!Ональнь!х присадок I< маслам, по. лимеров различного назначения, лаков и красок.

Известен способ получения 4-цианциклогскссна-1 взаимодействием бутадисна-1,3 с акрилонитрилом при 70"С, давлении

8,5 атм В присутствии мсдп, марганца плп солей зтих металлов, Продолжительпость реакции 168 ч. Выход целевого продукта

41,4 " (1)

1 1«достатказ11! ИзВсстпого спосооа !1Вл!1ются низкая производительность П1,опссса и сложная технология, связанная с применением автоклава, работающего под давлением.

Известен также паиболсс близкий к предлагаемому способу способ получсчия

1-мстил-4 (3) -цианциклогексена-1 Взаимодействием акрилонитрила с изопрепом в присутствии 35 — 57 "о каталитического комплекса, содергкащего, вес. "o, Л1С1з

24,4; бензола 52,4; этилбсн",îëà 15.4 и

СзНзС1 7,8, при (— 20) — (— 15) "С. Выход целевого продукта 75 — 98% (2).

Недостатками такого способа являются пспользо !ание сложного каталитического комплекса, трсбующсго специального приготовления, применение системы охлаждения, низкая производительность процесса из-за tiüiñît

Целью пзобрсгеппя является упрощение и!и процссса.

Поставленная цель достигается тем, что в качестве катализатора используют

А1С1з в количестве 16,2 — 22,5 вес. " и процесс ведут прп 35 — 40 С, Выход целевого продукта 95--98" .

Предлагаемый способ позволяет исключить использова сложного катализатора, устраняст нсобходимость поддержания низкой температуры процесса позволяет умень2О !пить расход катализатора.

П р и м с р 1. Реакцию акрилонптрила с изопрсном проводят В токе азота.

В чстырехгорлую колбу загружают

26,5 г (0,5 моль) акрилонитрила, 42,5 г (0,625 моль) изопрена и при постоянном персмешивании небольшими порциями добавляют 13,35 r (16,2 все. "о) хлористого алюминия. Послс добавления хлористого алюминия перемешивают содержимое колзп бы в течение 8 ч при 35 — 37 С. Затем про827481

Составитель В. Яркова

Техред И. Пенчко

Редактор 3. Бородкина

Корректор T. Трушкина

Тираж 448 Изд. № 288

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 3007

Подписное

Загорская типография Упрполиграфиздата Мособлисполкома дукты реакции промывают водой для удаления хлористого алюминия, нейтрализуют 5%-ным водным раствором МаОН и перегоняют в вакууме.

Получают 59,3 r смеси изомеров: 1-метил-4-цианциклогексена-1 и 1-метил-3-цианциклогексена-1. Выход целевого продукта в расчете на исходный акрилонитрил составляет 98% при практической полной конверсии акрилонитрила. Селективность в расчете на акрилонитрил 98%.

П р и м 0 р 2. Реакцию акрилонитрила с изопреном проводят в токе азота.

В четырехгорлую колбу загружают

26,5 г (0,5 моль) акрилонитрила и 42,5 г (0,625 моль) изопрена и добавля от 13,35 г (16,2 вес. %) хлористого алюминия. После добавления последнего содержимое колбы перемешивают в течение 8 ч при 40" С. Затем продукты реакции промывают водой для удаления хлористого алюминия, нейтрализуют 5%-ным водным раствором

МаОН и перегоняют вначале при атмос. ферном давлении, а затем в вакууме.

Получают 57,4 г смеси изомеров. Выход и чннохзи вн вз.оювг1 я вз.яИойи олояжвп акрилонитрил составляет 95% при конверсии последнего 97,4%. Селективность в расчете на акрилонитрил 97,5%.

Снижение выхода целевого продукта объясняется тем, что с увеличением температуры наблюдается полимеризация изопрена, Пример 3. Реакцию акрилонитрила с изопреном проводят в токе азота.

В четырехгорлую колбу загружают

26,5 r (0,5 моль) акрилонитрила и 42,5 г

4 (0,625 моль) изопрена и при постоянном перемешивании небольшими порциями добавляют 20,0 r (22,5 вес. %) хлористого алюминия. После добавления последнего перемешивают содержимое колбы в течение 8 ч при 35 — 37 С. Затем продукты реакции промывают водой для удаления хлористого алюминия, нейтрализуют 5%-ным водным раствором NaOH и перегоняют в вакуумс.

После вакуумной разгонки получают

59,3 г смеси изомеров 1-метил-4-цианциклогексена-1 и 1-метил-3-цианциклогексена-l. Выход целевого продукта в расчете ,15 на исходный акрилопитрил составляет 98% при практически полной конверсии акрилонитрила. Селективность в расчете на акрилонитрил 98%, 20 Формула изобретения

Способ получения 1-метил-4(3)-цианциклогексена-1 взаимодействием акрилонитрила с изопреном в присутствии алю>5- минийсодержащего катализатора, о тл ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве катализатора используют АlС1з в количестве 16,2 — 22,5 вес. % и процесс ведут при 35 — 40 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США № 2217632, кл. 260—

464, опублик. 1941.

35 2. Авторское свидетельство СССР

¹ 659567, кл. С 07 С 121/48, 1976 (прототип).