Триалкилбензиламмониевые соли ди (фторалкокси) сульфосукцинатов kak поверхностно-активныевещества

Патент 827483

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

(п)827483

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (6!) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.02.79 (21) 2725861/23-04 с присоединением заявки № (51) М. Кл.

С 07С 143/12

С 11D 3/34 (43) Опубликовано 07.05,81. Бюллетень № 17 (45) Дата опубликования описания 07.05.81 (53) УДК 547.425.5 ,(088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

Г. С. Гольдин, К. О. Авербах и Л. А. Некрасовв

1 (71) Заявитель (54) ТРИАЛКИЛБЕНЗИЛАММОНИЕВЫЕ СОЛИ

ДИ(ФТОРАЛ КОКСИ)-СУЛЬФОСУКЦИНАТОВ

КАК ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА

Государственный комнтет (23) Приоритет

Изобретение относится к области синтеза новых химических соединений, конкрет но к триалкилбензил ам моииевым солям ди(фторалкокси) -сульфосукцинатов общей формулы 1 ((К),К NCH,Ñ,Н,) О,SCHCOOCH,(CF,)„H

СН,СООСН,(CF,)ÄH, где R вЂ” метил, этил;

R вЂ” смесь алкилов С1оН31 и С16Н33, и вЂ” равно 2, 4 или 6; или R и R вЂ” метил или этил; и равно 2, 4 или 6, которые обладают высокими поверхностно-активными свойствами и могут поэтому найти применение в качестве стабилизаторов различных дисперсных систем.

Известны аналоги по строению вЂ” соли фторорганических эфиров сульфоя итар ной кислоты, являющиеся поверхностно-активными веществами (1).

Однако эти соединения растворяются только в воде и спирте, что ограничивает область их применения.

Цель изобретения вЂ” синтез поверхностноактивных веществ, растворимых в органических растворителях и маслах.

Поставленная цель достигается новой химической структурой триалкилбензиламмониевых солей ди (фторалкокси) -сульфосукцинатов, которая выражается общей формулой 1.

Соединения общей формулы 1 получают реакцией натриевых солей ди(фторалкокси)-сульфосукцинатов с хлоридами триалкилбензиламмония.

Пример 1. 13,44 г (0,03 r-моль) Naсоли ди (1,1,3-тригидротетрафторпропилового) эфира сульфоянтарной кислоты, растворенной в 30 мл этанола, смешивают в растворе 5,56 r (0,03 г-моль) хлорида триметилбензиламмония, в 30 мл этанола и нагревают при 75 вЂ” 80 С в течение 2 ч при перемешивании. Выпавший хлорид натрия отфильтровывают, отгоняют досуха этанол и выделяют 16 г (выход 92,8%) триметилбензиламмониевой соли ди(1,1,3-тригидротетрафторпропокси) -сульфосукцината.

Пример 2. Аналогично примеру 1, из

0,05 г-моль натриевых солей ди(фторалкокси)-сульфосукцинатов и 0,05 r-моль триметилбензиламмоний хлорида в, растворе этилового спирта получают триметилбензиламмониевые соли ди(фторалкокси)сульфосукцинатов общей формулы 1 с и, равным 4 или 6.

Пример 3. Водно-спиртовой раствор (25 мл этанола и 25 мл воды) 20,83 г (0,0325 г-моль) натриевой соли ди (1,1,5827483 тригидрооктафторпентил) - сульфосукцината смешивают с 22,2 г 51,2%-ного водного раствора хлорида диметил (смесь децилгексадецил) бензиламмония, содержащего

11,36 r (0,0525 г-моль) основного вещества. Смесь нагревают при 80 С в течение

1 вЂ” 2 ч при перемешивании. После охлаждения реакционной массы смесь сливают в делительную воронку и отделяют нижний фторорганический слой. Фторорганическую сырую массу растворяют в эфире и промывают несколько раз дистиллированной водой, проверяя промывные воды на отсутствие иона хлора раствором азотнокислого серебра. Затем от сырой массы отгоняют эфир и сушат от остатков воды азеотропной отгонкой с толуолом. После отгонки толуола выделяют 28,7 r (выход 93,5% ) диметил (смесь децил-гексадецил) бензиламмониевую соль ди (1,1,5-тригидрооктафторпентил) -сульфосукцината.

Пример 4. Аналогично примеру 3, из

0,045 г-моль натриевых солей ди(фторалкокси) -сульфосукцинатов и 0,045 г-моль диметил (смесь децил-гексадецил) бензиламмоний хлорида получают соединения общей формулы 1, где и равно 2 или 6.

П р и м ер 5. Аналогично примеру 1, из

0,05 г-моль натриевых солей ди(фторалкокси)-сульфосукцинатов и 0,05 г-моль триэтилбензиламмонийхлорида в растворе этилового спирта получают триэтилбензиламмониевые соли ди (фторалкокси) -сульфосукцинатов общей формулы 1, где и равно 2, 4 или 6.

В табл. 1 приведены выходы и элементный состав полученных соединений.

Та блина 1

Выход и элементный состав соединений общей формулы I

Вычислено, g

Найдено, JlJî соединений

Выход, 9, Rt

Формула

С Н N

N $

С Н

Триалкилбензиламмониевые соли ди(фторалкокси) -сульфосукцинатов обладают высокой поверхностной активностью.

Введение полученных солей в концентрациях 5 10-з вЂ” 1 ° 10- моль/л приводит к снижению поверхностного натяжения воды (с 25

72,75 до 19,7 дин/см) и межфазных натяжений на границе вода вЂ” олигофторорганосилоксан (с 34,4 до 5 дин/см) и вода вЂ” толуол (с 36,5 до 5,5 дин/см). В табл. 2 приведены данные по поверхностно-активным свойствам соединений общей формулы 1, I

VII

ЧШ

СН сн

СНз

СН, сн сн

СзНз

С,Н, СзНз

СН, СН

СН, С1оНз4 вЂ” СыНзз

СзвНз4 вЂ” СиНзз

СщНзд вЂ”:СщНзз

СзНз

СзНв

92,8

90,0

82,0

92,0

93,5

90,5

95,1

91,8

92,3

42,05

36,95

34,52

52,08

45,47

42,05

45,01

39,25

36,23

4,20

3,27

2,64

6,85

4,99

4,23

5,02

3,70

3,01

2,39

2,05

1,7?

2,18

1,75

1,11

2,50

1,43

1,66

5,60

4,28

3,32

4,56

3,45

3,05

5,25

4,08

3,50

Сзо НззРзИ0,$

СзвНззР4в1 107$

СзeНззРз4ХОз$

Сзз Н4зРзИ07$

СзвНвзРз вИ07$

С4оНввРз И0 $

СззНз4РзИ0,$

СпНз1Р4вИ0 $

Сз1Нз1 Рз4И0 $

41,74

37,16

34,46

51,68

45,81

41,99

44,73

39,65

36,57

4,35

3,22

2,56

6,59

5,20

4,29

5,02

3,79

3,04

2,43

1,81

1,43

1,88

1,48

1,22

2,27

1,71

1,37

5,56

4,13

3,28

4,32

3,39

2,82

5,19

3,92

3,14

827483

Таблица 2

Поверхностная активность соединений общей формулы 1

Поверхностное и межфазное натяжения при 20 С на границе раздела фаз, дин(см

Концентрация, моль формула соединений водавЂ” воздух водавЂ” толуол

1p вЂ” 3

64,0

29,5

30,0

1.10 3

14,6

10-3

62,8

30,2

1p вЂ” 3

66,0

31,5

33,0

13,7

8,9

26,5

17,2

11,8

30,0

22,0

18,0

5.10

1 10

7,6

5,2

22,3

20,6

5,5

6,5

5,7

3,8

6,7

12,0

8,2 ((СН,),11СН,С,Нз)О,8СНСООСНз(СР,)зН !

СН,СООСН,(CP,) H

+ ((СНз)э(С,з Нз,вЂ” С щз Нэз)ИСНэсз Нз) O3SCHCOOCH2(CF2) Í

С)Н,СООСН,(СР,),Н (Сэнз)зХСНэсзнзоз8СНСООСНз(СРз)зн !

СНэСООСНэ(СРэ)эН

NaO SCHCOOCH,(CF )эН

С)Н,СООСН,(СР,),Н (аналог) ((СНз)зИСНэСз Нз)озЯС НСООС Нэ(CP2) „H !

СНэCOOCH,(CF,)„Н ((Снэ)а(С4знэ,вЂ” С4знээ)МСНэс,нз)

ОзЯС НСООС Нэ(С Р,)4Н

С!Н,СООСН,(СР,),H ((Сагнэ)зИСНэсзнз)оэЯСНСООСНз(СРэ)4Н !

С НзСООСН (С Рэ) 4Н

NaO,SCHCOOCH,(ÑÐ,),H !

Снэсооснэ(СРэ)4Н (аналог) ((СНз)зИСНзсзНз)OзSCHCOOCH2(CF2)4H !

СНСООСН (СР ) Н ((Сзнз)зХснзсзнз)озЗСНСООснз(СР,),Н

1Н,СООСН,(СР,),Н

1)аО,8СНСООСН,(СР,),Н

С H COOC Нэ(СР,),H (аналог) 2,5 10

5.10 4

110 4

2,5. 10-4

1 1p вЂ” 3

1 ° 1О вЂ” 4

2,5 10 вЂ” 4

5. 10 вЂ” 4

1.1О вЂ” 4

2,5.10

5. 1p вЂ” 4

1 10

5 10

1 10

2,5-10

5. 1p вЂ” 3

1p вЂ” 4

2,5 10-4

43,0

37,6

31,4

52,0

44., О

37,9

32,7

53,30

48,0

43,0

39,0

23,4

20,5

19,7

24,4

22,4

21,1

18,2

16,5

13,7

22,7

16,5

12,40

7,6

26,7

23,90

21,0

18,0 водавЂ” олигофторорганосилоксан

24,5

20,0

13,5

827478

Составитель Т. Левашова

Техред А. Камышникова

Корректоры: В. Нам и О. Тюрина

Редактор П. Горькова

Заказ 1005/9 Изд. Ко 352 Тираж 448 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Эти соединения хорошо растворяются во многих органических растворителях (ацетон, толуол, бензол, хлористый метилен, хлороформ, тетрагидрофуран, диметилформамид, диоксан), а также в маслах,что расширяет возможности их использования в различных областях техники.

Таким образом, как видно из таблицы, синтезированные триалкилбензиламмониевые соли ди (фторалкокси) -сульфосукцинатов обладают более высокой поверхностной активностью, чем ранее известные ПАВ.

Формула изобретения

Триалкилбензиламмониевые соли ди(фторалкокси) -сульфосукцинатов общей формулы 1

8 ((R),R NCH,С.Н, I О,ЯСНСООСН,(СР,)„Н !

СН,СООСН,(CF,) „Н, 5 где R вЂ” метил или этил;

R вЂ” смесь алкилов С1оНя и C„H». и ррааввнно о 22, 4 или 6; или Р и R вЂ” метил или этил;

10 и равно 2, 4 или 6, как поверхностно-активные вещества.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Гб Хо 523086, кл. С 07 С 143/12, 1975,