Пропаргилоксикарбонилметиловые эфирыксантогеновых кислот b качествепротивоизносных и противозадирных присадокк смазочным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И < iii827484

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт.свнд-ву (22)Заявлено 1110,78 (21) 2672204/23 04 (54)М. Кл.

С 07 С 154/02

С 10 М 1/38 с присоединением заявки Ю

Веударстаыпвй квинтет

СССР ао делам кзебратаниа к аткриткй (28) Приоритет

Опубликовано 07,05.81. Бюллетень М 17 (531 ф ДК 547.494. .22 (088.8) Дата опубликования описания 07.05.81 заде М А. Кулиева (54) ПРОПАРГИЛОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ

КСАИТОГЕНОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ИРОТИВОИЗНОСНЫХ

И ПРОТИВОЗАДИРНЫХ ПРИСАДОК К СМАЗОтМЫМ МАСЛАМ

Изобретение относится к новым соединениям — пропаргилокснкарбонилметиловым эфирам ксантогеновых кислот формулы 1

НС=- С-СЫ20ССК2 ЭСОП и В

О 5, где R — изолропнл или бутил, которые могут найти применение в качестве противоиэносных н противозадирных лрисадок к смазочным маслам.

Известно соединение нз класса ксантогена-, тО тов, аналогичное по структуре предлагаемым например этиленбис- (изопропилксантогенат), которое используется в качестве лротивонзносной присадки к смазочным маслам — присадка

ЛЗ вЂ” 23К (1).

И

Известная присадка не обладает достаточно высокими протнвоэадирнымн свойствами.

Целью изобретения является синтез присадки к смазочным маслам, обладающей высокими про20 тнвозадирнымн н протнвонзноснымн свойствами.

Поставленная цель достигается новыми препаргилоксикарбоннлметиловыми эфирами ксаитогеновых кислот формулы 1.

Новые соединения формулы I получают взаимодействием пропарптлмонохлорацетата с соответствующим ксантогенатом щелочного ме талла при 80-85 С в полярном растворителе, например низптем спирте, с последующим выделением целевого продукта известным способом, например перегонкой в вакууме с выходом

80,0 — 85%. Процесс протекает в течение 6 — 8 ч.

Строение нолучениых соединений поатверятдено данными ИК вЂ” спектров. В ИК-aleKTpax указанных соединений присутствует интенсивная полоса поглощения карбоиильной группы в об. ласти 1750 1740 см" полоса поглощения дпя концевой тройной связи пр» 2100 см . Более широкая форма пояосы s облзсттт 1150—

1070 см по-видимому, связана с наложением поглощения соседней С вЂ” 0 — С связи. Интенсиа ные полосы поглощения в интервалах частот

1200, 1125 — 1110, 1065 см специфичны lUta структуры R0C — S группы.

Пример. Пропаргилокснкарбонилметиловый эфир н-бутнлксантогеновой кислоты.

К 37,8 r (0,2 моль) н-бутнлксантогената калия в 50 мл этилового спирта при 80-85 С

827484

3 подают 26,5 r (0,2 моль) монохлорацетата и смесь перемешивают 7 ч. Реакционную массу промывают водой, фильтруют и сушат. Получают, 40,34 r (82%) вещества.

Аналогично получают пропаргилоксикарЬоннлметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты.

Пропаргилоксикарбонилметиловые эфиры ксантогеновых кислот представляют собой маслянистые вещества светло-соломенного цвета, хорошо растворяющиеся в органических растворителях: бенэоле, эфире, изооктане.

Анализ полученных эфиров представлен, в табл. 1.

Пропаргилоксикарбонилметиловые эфиры ксантогеновых кислот могут применяться в качестве противоизносной и противозадирной, а также противокоррозийной присадки к смазочным маслам.

Эффективность этих соединений устанавливается путем испытания их в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20. ф

Противоиэносные и противоэадирные свойства пропаргилоксикарбонилметиловых эфиров ксантогеновой кислоты оценивают на четырех шариковой машине трения по ГОСТ 9490-60, цротивокоррозийные свойства по ГОСТ 2917 — 45

5 о иа медных пластинках при 120 С в течение

3 мес.

Результаты испытаний 5 ного раствора про1о паргилоксикарбоиилметилового эфира ксантогеновой кислоты приведены в табл. 2, для сравнения приведены результаты испытаний присадки ЛЗ-23К в масле ТБ-20. д Из приведенных в табл. 2 данных следует что пропаргилоксикарбонилметиловые эфиры ксантогеновой кислоты обладают высокими противоизносными и противозадирными свойствами, Обобщенный показатель износа масла го ТБ-20 с этими соединениями значительно выше. чем масла ТБ-20 с известной присадкой

Л3-2ЗК.

LA

00 о„ 4 Ф

° 4

v о

il, з 9

837484 о Г

О

00 (СЧ

< ! °

Щ ь

° М

IA

00 1

О О

СЧ

< 1 ф

Ф/Ъ сч

Ю"

IA

827484

Таблица 2

Противоизносные и противозадирные свойства

Образец обобщенный нагрузк зведанин

Рк, кг нагрузка сваривания

РС, кг показатель износа (ОПИ) Масло ТБ-20

34,8

159

159/178

355

78,4

ТБ —.20+пропаргилоксикарбонилметиловый эфир

141

316

65,0

355

4 Л p и м е ч а н и е . Sce образцы выдерживают лротивокоррозийные испые тания..Формула изобретения нС=-С-CH OCcH АСОВ а II

О о

Составитель Т. Власова

Редактор Е. Хорина Техред А.Савка

КоРРектоР О. Билак

Заказ 4606/19 Тираж 443

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

ТБ-20 — пропаргилоксикарбонилметнловый эфир йэопропилксантогеновой кислоты бутилк сант овой кислотыа

yf в-go+$-g<

Пропаргилоксикарбонилметиловые эфиры ксантогеновых кислот формулы

Зо где R — изопропил или бутил, в. качестве противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам, Источники информации, принятые во внимание. при экспертизе

1. Виноградова И. Э. Протнвоизносные присадки к маслам. М., "Химия", 1972, с. 65.