N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимид как антипирен пенополиуретанов

N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимид как антипирен пенополиуретанов

Реферат

 

(19)SU(11)828664(13)A1(51)  МПК ⁶    _{C07D209/48, C07D303/08, C08K5/04}(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 27.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) N-(2,3-ЭПОКСИПРОПИЛ)ТЕТРАБРОМФТАЛИМИД КАК АНТИПИРЕН ПЕНОПОЛИУРЕТАНОВ

Предлагается новое химическое соединение, конкретно эпоксиимидное производное тетрабромфталевой кислоты формулы N-CH₂-CCH₂ которое может найти применение в качестве антипирена пенополиуретанов. Известны оксипроизводные тетрабромфталимида, применяемые в качестве антиренов. Однако, являясь инертной добавкой полимерной композиции, известные производные тетрабромфталимида нарушают однородность полимеров и снижает его физико-механические показатели. Цель изобретения - изыскание новых производных тетрабромфталевой кислоты, являющихся антипиренами пенополиуретанов и улучшающих их физико-механические характеристики. Указанные свойства определяются химической структурой, N-(2,3-эпоксипропил) тетрабромфталимида, которая выражается формулой I. N-(2,3-Эпоксипропил)тетрабромфтали- мид получают взаимодействием тетрабромфталимида с эпихлоргидрином в среде эпихлоргидрина в присутствии катализаторов - четвертичных аммониевых солей или солей аминов, например тетраэтиламмонийхлорида (ТЭАХ) или триметиламинхлоргидрата (ТМАХ), с последующим выделением целевого продукта. Синтез N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимида осуществляют в одну стадию с выходом 70%. Реакцию проводят при температуре кипения реакционной смеси. П р и м е р 1. В 300 мл эпихлоргидрина при нагревании растворяют 46 г (0,1 моль) тетрабромфталимида и прибавляют 0,25 г (0,5% от веса тетрабромфталимида) тетраэтиламмонийхлорида, растворенного в 25 мл эпихлоргидрина. Уже через полчаса из реакционного раствора начинает выпадать продукт реакции. Перемешивание при нагревании продолжают в течение 3-4 ч. После этого реакционную массу охлаждают, выпавшие светло-желтые кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре небольшим количеством эпихлоргидрина, затем несколько раз изопропиловым спиртом и сушат при температуре 120-150^оС. Получают 38 г (выход 73% ) N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимида с т.пл. 263-265^оС. После перекристаллизации продукта из хлорбензола (1-20) получают соединение с т. пл. 264-266^оС и эпоксидным числом 8,20 (вычисленное э.ч. 8,29). Строение полученного продукта подтверждено элементным анализом и ИК-спектрами. Найдено, %: N 2,77; C 25,42; H 1,11; Br 61,72. С₁₁Н₅Br₄NO₃ Вычислено, %: 2,70; С 25,45; Н 0,96; Br 61,62. П р и м е р ы 2-7. Синтез осуществляют по способу, описанному в примере 1. Загрузки компонентов, выход и свойства полученного продукта приведены в табл.1. Полученный N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимид представляет собой кристаллический порошок желтого цвета, устойчивый к воздействию пламени, который может быть использован в качестве активных антипиренов полиуретановых пен благодаря наличию реакционноспособного эпоксидного кольца. Для сравнения свойств заявляемого соединения с известными получают пенополиуретаны пониженной горючести, в состав которых вводят N-эпоксипропилтетрабромфталимид или незамещенный тетрабромфталимид. Поролоны готовят из полиэфира марки П-2200 (на основе диэтиленгликоля, триметилолпропана и адипиновой кислоты), толуилендиизоцианата, указанного антипирена, вспенивающего агента (вода), катализатора уретанообразования (мочевина) и эмульгаторов (привоцеля, сульфорицината). Загрузки компонентов и свойства полученных полиуретановых пен приведены в табл.2. Из табл.2 видно, что пенополиуретаны, содержащие N-эпоксипропилтетрабромфталимид, обладают более высокими физико-механическими показателями по сравнению с известными и устойчивы к воздействию пламени при меньших затратах антипирена в композиции. Следует также отметить, что применение в синтезе N-(2,3-эпоксипропил)тетрабромфталимида катализаторов - тетраэтиламмонийхлорида или триметиламинхлоргидрата - позволяет упростить технологическую схему получения эпоксидных производных.

Формула изобретения

N-(2,3-ЭПОКСИПРОПИЛ)ТЕТРАБРОМФТАЛИМИД КАК АНТИПИРЕН ПЕНОПОЛИУРЕТАНОВ. N-(2,3-Эпоксипропил)-тетрабромфталимид формулы как антипирен полипеноуретанов.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2