Способ получения -окси- -аци-ламиноантрахинонов
Иллюстрации
Реферат
Союз Соеетеиин
Сециалистическин
Республик
ОП КСАН ИЕ
ИЗОВРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и)829620 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22)Заявлено 25.07.79 (21) 2801328/23-04 с присоединением заявки РЙ— (23) Приоритет— (5I)М. Кл.
С 07 С 97/26ф
С 09 В 1/516 тосуднрстеенный комитат
СССР ио делам изобретений и открытий
Опубликовано 15,05.81. Бюллетень М 18 (53) УДК 547..233.07 (088.8) fl,àòà опубликования описании 18.05.81 (72) Автор изобретения
В.Я. Денисов
Кемеровский государственный университет1
1 (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ОКСИ-2-АЦИЛАИИНОАНТРАХИНОНОВ
МКСО- R
Изобретение относится к новому способу получения оксиациламиноантра1 хинонов, которые широко применяются в производстве дисперсных красителей, Известен способ получения 1-окси2-ациламиноантрахинонов путем ацили5 рования 1-окси-2-аминоантрахинона в среде хлорбенэола такими ацилирующими агентами, как хлорангидриды монокарбоновых кислот с числом углетО родных атомов от 3 до 12,а также хлорангидридами бензойной или гексагидробензойной кислот.
При этом реакционную смесь, состоящую из 1-окси-2-аминоантрахинона IS хлорангидрида кислоты и диметиланилина, растворенных в хлорбензоле, нагревают до прекращения изменения окраски, охлаждают, осаждают краситель метанолом, отфильтровывают краситель и промывают метанолом (1) и12).
Недостатком указанных способов является использование в качестве исходного соединения 1-окси-2-аминоантрахинона, который труднодоступен и получается путем многостадийного синтеза.
Цель изобретения. — упрощение процесса и расширение сырьевой базы для получения дисперсных красителей.
Указанная цель достигается тем, что 2-ациламиноантрахиноны общей формулы где R = С6Н, СН обучают видимым или ультрафиолетовым светом в аэробных условиях, в среде органического растворителя
Предлагаемый способ получения позволяет расширить сырьевую базу
829620 а ,пой дневного света 330 ч. При последующем упаривании раствора и хроматографировании остатка на силикагеле получают 1-.окси-2- ацеталаминоантрахинон с выходом 38% в виде желто-оранжевых кристаллов, Т„„ 242-244 С (из метанола).
ИНСΠ— Я дисперсных антрахиноновых красителей.
Пример 1, Раствор 0,2 r
2-бензоиламиноантрахинона в 2000 мл метанола в цилиндре из обычного стекла, закрытом пришлифованной пробкой, экспонируют 90 сут на солнечном свету. После отгонки растворителя и перекристаллизации остатка из смеси бензола и метанола (1:1)получают
0,18 г (62%) I îêñè-2-бензоиламиноантрахинона в виде оранжево-желтых игл, Тп 207-209 С.
Найдено, : С 78,2; 73,5; Н 4,0;
4,2; И 4,6; 4,5.
Вычислено, С 73,4; Н 3,6; и 4,1.
Полученное соединение идентично образцу, синтезированному из 1-окси2-аминоатрахинона и бензоилхлорида.
Пример 2 . В колбу из квар- . цевого стекла помещают 500 мл раствора 2- бензоиламиноантрахинона! в бензоле (концентрация 0,1 г/л) и облучают 6 ч ртутной лампой СВД, непрерывно барботируя воздух через раствор. В результате последующего хроматографировалия раствора на колонке, заполненной силикагелем (элюентхлороформ), получают 1-окси-2 -бензоиламиноантрахинон с выходом
61 .
Пример 3. Раствор 2-ацетиламиноантрахинона в метаноле (500 мл, концентрация 0,2 г/л) облучают лам10 Формула изобретения
Способ получения 1-окси-2-ациламиноантрахинонов о т л и ч а ю— . шийся тем, что, с целью упроще1S ния процесса и расширения сырьевой базы для получения дисперсных антрахиноновых красителей, 2-ациламиноантрахиноны общей формулы
О
О
25 где R=C Н, СН> облучают видимым или УФ-светом в аэробных условиях, в среде органического растворителя.
Источники информации, 30 принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США У 2819274, кл. 260377, опублик. 1958.
2. Патент Швейцарии Р 333938, РЖХим., 1960, 58201 11.
Составитель В Гринев
Заказ 3492/62 Тираж 443 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР поделам изобретений и открытий
113035 11осква ж-35 Раушская наб. д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул.. Проектная, 4