Способ получения п-нитроацетанилида

Способ получения п-нитроацетанилида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОВРЕТКН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Соцмалнстмческмк

Республик

< 1829622 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 25.12.78 (2! } 2702702/23-04 с присоединением заявки УЙ— (23 } Приоритет

Опубликовано 15.05.81. Бюллетень йй. 18

Дата опубликования описания 18.05.81 (5l)N. Кд.

С 07 С 103/34

Гооударетавннмй комитет

СССР ио делам изобретений и открытий (53) УДК 547.298.. 1 (088. 8) Л. С. Шевницын, И. A. Абрамов, Л. Г. Матвеев. Г. Ф. Левченко, С. В. Горбушина, С. Д. Данилов, A. М. Рудая, В. Г. Виноградов и A. М. Еольшаков

-. 1 (72) Авторы изобретения (7l ) Заявитель

I

1 (I

; ч, г у(54) СПОСОБ ПСПУЧЕНИЯ г} -НИТРОАЦЕТАНИЛИДА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения и -нитроацетанилица, используемого в качестве полупроцукта в производстве красителей.

Известен способ получения т1 -нитроS ацетанилица, заключающийся в ацетилировании анилина избытком уксусной кислоты при температуре кипения, в выделении и сушке ацетанилица, растворении его в серной кислоте при температуре не выше

25РС с послецующям нитрованием смесью азотной и серной кислот при 0-5 "С Г1}.

Нецостатками данного способа являют-. ся большая продолжительность стаций ацетилирования (33 ч) и нитрования (13 ч), провецение операцир по выцелению, сушке и измельчению промежуточного ацет-: анилица, низкое качество q -нитроацетанилица вслецствие загрязнения его непрореагировавшим анилицом (цо 2%)., Выхоц }т -нитроацетанилица 81,04%, температура плавления 211-212оС.

Цель изобретения - сокращение процолжительности процесса и увеличение выхоца целевого процукта.

Поставленная цель достигается тем, .что анилин вврцят в четыре приема в раствор ацетилирующего агента в хлоралканах С -С, полученную реакционную массу растворяют в серной кислоте при

45-55сС, отделяют сернокислотный раствор ацетанилица и поцвергают его нитро» ванию.

Нитрование осуществляют при 0-50 С предпочтительно при 10-20сС нитрующей смесью, имеющей состав, вес.Ъ: Н }}О

73-74; Н 6 О 7-8, НЯ 19.

Отцелейный органический растворитель можно многократно использовать на стации ацетилирования без предварительной ,очистки.

Предлагаемый способ получения

g -нитроацетанилица позволяет упростить ,технологический процесс, сократить его длительность на 43-45 ч, повысить выхоц и качество ацетанилица и }т -нитроЭНИИПИ Заказ 3492/6 2 Тираж 443 Подписное

Ужгород, уа. Проектная, 4

Филиал ППП "Патент, г.

3 82 ацетанилица, повысить производительность труда.

Пример 1. К раствору 20,4 r (0,28 М) хлористого ацетила в 50 мл смеси хлоралканов C„Ñ4- (кубовый оста ток) производства метиленхлорида с тем» пературой кипения 60-80 С добавляют

18,6 г (0,2 М) анилина равными порция» ми в 4 приема. Первую порцию начинают добавлять при комнатной температуре, остальные порции - при температуре кипения растворителя (60 80 t). После добавления кажцой порции массу кипятят при размешивании 1,0-1,5 ч. Затем реако ционную массу охлажцают до 40 С и при постоянном перемешивании цобавляют

107 г (1,09 М) серной кислоты

oL=I,84 г/см. с такой скоростью. чтобы

5 температура не превышала 45 С. По оконО чании загрузки массу перемешивают в течение 10-20 мин, а затем отстаивают

30-40 мин и целят слои. Нижний слойраствор ацетанилида в серной кислоте направляют на нитрование, верхний - органический растворитель возвращают на

1 стацию ацетилирования.

Раствор ацетанилица в серной кислоте о охлажцают до 5 С и при интенсивном перемешивании добавляют 18,0 г нитрую» щей смеси, соцержащей 12,6 г азотной кислоты (0,2 М), с такой скоростью, о чтобы температура не превышала 1 0 С.

После добавления расчетного количества нитрующей смеси выцеляют -нитроацетанилид на воцу, фильтруют и промыB&IoT воцой до нейтральной:реакции промывной воды -по бумаге "конго .

Получают 33,1 г II -нитроацетанилида. в 100%-ной массе, что составляет

927 выхода от теории . в расчете на анилин. Температура начала плавления

214 С.

Пример 2. Раствор ацетанилида в серной кислоте, полученный в условиях примера 1, охлажцают цо температуры

15@С и при перемешивании добавляют

18 r нитрующей смеси, содержащий 12,6r азотной кислоты (0,2 М) с такой скоростью, чтобы температура в процессе не превышала 20 С. Затем и -нитро» о ацетанилид выцеляют на воцу, фильтруют и промывают воцой до нейтральной реакции на бумагу конго". Получают 32,5 г р -нитроацетанилица с температурой плав0622 4 ления,213ОС. Выход от теории в расчете на анилин составляет 907.

Пример 3. Реакционную массу со стадии ацетилирования, полученную в условиях примера 1, охлаждают до температуры 50 и приливают при размешивании 207 г серной кислоты 3 з 4

1,84 г/см с такой скоростью, чтобы температура не превышала 55 С. После щ перемешивания массу отстаивают в течение 30-40 мин и делят слои. Нижний слой — раствор ацетанилида в серной кислоте охлажцают до 5ОС и добавляют

18,0 г нитрующей смеси, содержащей

15 12,6 г азотной кислоты (0,2 N) с такой скоростью, чтобы температура не прео

I вышала 10 С. После выделения на воду, фильтрации и промывки получают 32,9 г (91,5 0) II -нитроацетанилица с темпе20 ратурой плавления 213-214 С.

Пример 4. Раствор ацетанилида в серной кислоте, полученный в условиях примера 3, охлаждают до температуры

15 С и добавляют 18,0 г нитрующей

25 смеси с такой скоростью, чтобы температура в массе не превышала 20 С. Получают выделением на воду 32,5 г (90,25%) tl -нитроацетанилица в 1007 ной массе. Температура плавления 21330 214оС.

Формула изобретения

Способ получения II -нитроацетаниЗ лида взаимоцействием акилина е ацетилирующим агентом при температуре кипения реакционной массы с использованием нитрования раствора ацетанилица в серной кислоте нитрующей смесью, о т л и ч а4О ю шийся тем, что, с целью сокращения процолжительности процесса и увеличения выхода целевого продукта, анилин вводят в четыре приема в раствор ацетилирующего агента в хлоралканах С -С

4> полученную реакционную массу растворяют в серной кислоте при 45-55 С, отделяют сернокислотный раствор ацетанилида и подвергают. его нитрованию.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Временный технологический регламент произвоцства ацет-парафенилендиаМина, Чебоксары (прототип). (прототип) .