Способ получения - - -бензоилпи-рувоил-3,3-диметил-3,4- дигидро- 1(2h)-метиленизохинолинов

Способ получения - - -бензоилпи-рувоил-3,3-диметил-3,4- дигидро- 1(2h)-метиленизохинолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (iij833961

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 250579 (23) 2790627/23-04 (51)М. Кл З

С 07 0 217/04 с присоединением заявки HP

Государственный комитет

СССР но делам изобретений н открытий (23) Приоритет

Опубликовано 3005.81. Бюллетень Н9 20

Дата опубпиковаиия описания 300581 (53) УДК 547 ° 833. 1..07(088.8) (72) Авторы изобретения

В. С. Шкляев, Ю. С. Андрейчиков, Б. Б. Александро

Ю.В.Ионов и M.È.Âàõðèí

Пермский государственный фармацевтический институт (73) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-п-Й-БЕНЗОИЛПИРУВОИЛ-З,З-ДИМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРО- Ь 1(2Н)-ИЕТИЛЕНИЗОХИНОЛИНОВ

СНз N -С С= СН- С

В

II

ОН 0

Изобретение относится к новому способу получения химических соединений N-u-R-бензоилпирувоил- З,З-диметил-3,4-дигидро- л1(2Н)-метиленизохинолинов формулы (1) сн, где R = H F, заключающийся в том, что 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с 5-и-R ôåнилфурандионами-2,3 в бензоле при 7580оС в течение 15-20 мин, с последующим выделением целевых продуктов.

Соединения формулы (1) могут найти применение в синтезе физиологически активных соединений.

Известны производные 1,3,3-триалкил-3,4-дигидроизохинолина, которые обладают широким спектром фармакологического действия (1j.

Известен способ .получения заме щенных М-ацил-1,2-дигидроизохинолинов, основанный на реакции взаимодействия N-ацилизохинолинов с N,N-диалкиланилинами f2) .

Однако, N-ацил-1, 3, 3-триалкилизохинолины этим способом не могут быть, получены.

Цель изобретения — новый способ получения новых й-ацил-1,2-дигидроизохинолинов формулы (Х), которые по аналогии с известными могут найти применение в синтезе физиологически активных соединений, Новый способ получения новых соединений формулы (Х), заключается в том, что. 1,3,3-триметил-3,4-дигид.роизохинолин подвергают взаимодействию с 5-п-R-фенилфурандионами-2,3 в бензоле при 75-80 С в течение

15-20 мин, с последующем выделением целевых продуктов.

Пример 1. Получение М-бензоилпирувоил-3,3-диметил-3,4-дигидро- Д 1(2Н)-метилеиизохинолина.

1,73 r (0,01 моль) 1,3,3-триме.тил-3,4-дигидроизохинолина и 1,74 r (0,01 моль) 5-,фенилфурандиона-2,3 в 100 мл бензола. нагревают при 75- "

80 С в течение 15-20 мин. Отгоняют бензол и получают 3,03 г (91%) кристаллического продукта с т.пл.

36 139-141 С (из этанола).

833961

СН, ®з

М-С -С= СН-С к Н ц Н, О ОН О

Составитель Т.Якунина

Техред М. Голинка Корректор O.Билак

Pедактор Е.Кинив

Заказ 3934/39 Тираж 443 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4

Найдено,Ъ: С 76,20, Н 6,15, и 4,19.

Сgg Н 2ФНОb.

Вычислено,Ъ: С 76,25; Н 6,08;

N 4,19.

Пример 2. Получение Й-и-фторбензоилпирувоил-3,3-диметип-3,4-дигидро- 11(2Н)-метиленизохинолина.

Аналогично из 1, 73 r (0,01 моль) .. 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолина и 1,92 г (0,01 моль) 5-п-фторфенилфурандиона-2,3 получают 2,78 r (76%) кррстйллического продукта с . т.пл. 150-152 С (из зтанола).

Найдено,В: С 72,31, Н 5,25, .Н 3,58. С НgoFN0>.

Вычислено,Ъ: С 72,51;, Н 5,52;

N 3,83.:

Формула изобретения

Способ получения N-u-R-бензоилпи рувоил-3,3-диметил-3,4-дигидро— Ь1(2Н)-метиленизохинолинов формулы (1) где R = Н или F, (() заключающийся в том, что 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с 5-п-R-фенилфурандионами-2,3 в бензоле при 75-80 С. в течение 15-20 мин, с последующим выделением целевых продуктов °

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент CUBA N 3629414, кл. 424-120, опублик. 21.12.71.

2. Авторское свидетельство СССР

Р 253805, кл. С 07 0 217/00, опублик. 07.10.69.