Имидазо(4,5-с)пиридиний иодиды вкачестве промежуточных продуктов длясинтеза фунгицидов
Патент 833972
Авторы
Имидазо(4,5-с)пиридиний иодиды вкачестве промежуточных продуктов длясинтеза фунгицидов
Иллюстрации
Реферат
Союз Соаетскнк
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
<п>833972
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 26,1079 (21) 2832619/23-04 с присоединением заявки М(23) Приоритет»
Опубликовано 30.0581. Бюллетень Ио 20
Дата опубликования описания 30.0581 (51)м. к.з
С 07 0 471/04//
А 01 N 43/50
Государственный комитет
СССР ио делам изобретений н открытий (53) УДК 547.859. (O8e.8) (72) Авторы изобретения
Ю.М.Ютилов, A.Ã.Èãíàòåíêî и Л.E.михайлова " «"Х.. .Я. .;;:; - л
" Р;Институт физико-органической химии и угАехимин
AH Украинской ССР
1 (71) Заявитель (54) ИМИДАЗО (4, 5-с) ПИРИДИНИЙ ИОДИДЫ В КАЧЕСТВЕ
ПРОМЕЖУТОЧНЫХ ПРОДУКТОВ ДЛЯ СИНТЕЗА
ФУНГИЦИДОВ н,е-Д, „) 10
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а конкретно к имидазо (4,5-с) пиридиний иодидам общей формулы
5 где R — метил или фенил, которые яв- ляются промежуточными продуктами в синтезе фунгицидов.
Известны производные 1H — имидазо (4,5-c) пиридинкарбоновых- 7 кислот 35 или их эфиров, обладакщне антидепрессантными и антивоспалительными свойствами (1).
Цель изобретения — расширение ассортимента промежуточных продуктов, 20 используемых для получения фунгицидов.
Указанная цель достигается новыми иодидами имидазо (4,5-c) пиридина вышеприведенной формулы, которые получают взаимодействием 1,2,4-триме- 25 тил- или 1,4-диметил -2-фенилимидазо (4,5-с) пиридинов с иодистым метилом в эталоне при 60-70 С.
Пример 1. В реакционную колбу помещают 2 г (12,4 миоль) 30
1,2,4 - триметилимидазо (4,5-с)-пиридина и 1 мл (16 ммоль) иодистого метила в 10 мл абсолютного этилового спирта и перемешивают в течение 1 ч при 60-70 С. Выделившийся осадок оставляют на ночь. Отфильтровывают выпавший осадок и прозывают 5 мл абсо- лютного эталона. После просушивания промытого осадка получают чистый
1,2,4,5-тетраметилимндазо i4,5-c) пиридиний иодид. Выход 1,76 г (46,8В от теоретического).
Пример 2. В реакционную колбу помещают 2 г (9 ммоль) 1,4диметил-2-фенилимидазо (4,5-с) пиридина, 1 мл (16 ммоль) иодистого метила в 10 мл абсолютного этилового спирта и перемешивают в течение 1 ч при 60-70 С. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают 5 мп абсолютного этанола. После просушивания осадка получают чистый 1,4,5-триметил-2-фенилимидазо (4,5-с) пиридиний иодида. Выход соли 1,84 г (56,3В от теоретического).
Способ получения 1,2,4-триметилимидазо (4,5-с) пиридина исходного соединения для получения 1,2,4,5-тетрамвтилимидазо <4,5-c) пиридиний иодида известен (2).
833972
Пример 3. Получение 1,4-диметил-2-фенил (4, 5-с ) пиридина.
К раствору 0,54 r (2,5 ммоль) 1-метил-2-фенил-имидазо (4,5-с) пиридина, 0,041 r ((00,24 ммоль) азотнокислого серебра в 5,4 мп 10%-ного вод,ного раствора серной кислоты и 0,88мл (1 5 мчоль ) уксусной к ислоты, нагретому до 75оС,добавляют при перемешивании в течейие 5 мин 8,8 мл (17,6 ммоль) 45%-ного раствора пер" сульфата аммония в водЕ. После прекращения выделения двуокиси углерода перемешивание и нагревание продолжают 20 мин. Затем раствор выливают на лед с аммиаком и экстрагируют хлороформом. Экстракт сушат беззодным сульфатом натрия и растворитель отгоняют, полученный продукт 0,5 r (87,1%) перекристаллизовывают из этанола.
Полученные продукты представляют собой белые кристаллические вещества, строение их подтверждено методами элементного анализа, а также ИК- и
tINP-с пектроскопии . физико-химические характеристики целевых продуктов приведены в таблице.
Предложенные имидазо (4,5-с) пиридиний иодиды используются в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидов.
833972
CCI х,о!
CA >
° х
-o )Ф х
° CI ж
v !
) хФ с и м
1 к и х н и)
Э с й:=
"., с ф
1 н )g э х ах ои
Ф Ф н
Ю оъ
М о х-х
М аА
CO О
С1
° Ф х 1 с
СО (Ч Л х"х
О
Ю о о
10,и
I а
1 о-!
C5 I. tCI I
Ц )!
Х I
1 х на
Ф х
О 1 ф
m х 1
1 х3
СЧ хО
ЦЖ и.
1 м
СЧ с м
И
CI3 и и
Ф о
v о о
CQ ц) СО
М о о
aD ED
1О t
М
О ОО о а гЕ
Э а
Э
И их
Х Я х
I О
)ф
CO
1 х с
О (О
СЧ 1
% хй! и
Ф х н
Э а ое
Ф х х м х-х
Q c х а и х н
ФХх)C .й d а Э э э
М! .со к х и кю
Ф И
7Ф д и ф
М а
Э о
Ц
-o н
t6 о
Вл
4 н о ф х
I Ох кох х ф ц нц ххах
Д ig! хи ОФ I
e aA
cl с с хЧ ° х
% (I
Ц 1 х 1 0 1
Ц g н ц
Э g а а) ай)н
Э И 1
" л 1 с
cF
1 Ч о
Cal 1
4
og в х
Ф
1 3
1 .Х а
I Ф
1 L и х х
И) OsX
Ц1 Ои
О! ФЭ х! нх
Ch
° Ф а ъ
CO CO хЧ cF с-1
CO
М ф 1 х х аА (Ч
ФЧ с х-4 Ф х-1 (Ч (Ч аА х1 1
%-х
СО !
О1 <Ч с м лО х-4 (%-4 о с м о о м с4 (с о о о ао О г1
Ю cr, о а
Ю х-1 с о о м о
Саа т4 а о
В(Ф
O аА т
4) со в
aI Ф Щ схъ
Я о х
1 I
aA ) в Ю
u et сО м
° 1 СЧ х
° СО
833972 формула изобретения
Составитель Ж.Сергеева
Редактор Ю. Ковач Техред И. Асталош Корректор Г. Решетник
Заказ 3993/40 Тираж 443 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Имидазо (4,5-с) пиридиний иодиды обШей формулы где R — метил или фенил, в качестве промежуточных продуктов для синтеза фун гицидов .
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США Р 3891660, кл. С 07 d 39/00, опублик. 1975.
2. Ютилов Ю.М., Игнатенко A.Ã.
Гомолитическое С-метилирование производных имидазо (4,5-с) пиридина, ХГС, 1977, Р 7, с, 997.