Способ получения магнийтетрабензопорфина

Способ получения магнийтетрабензопорфина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

«»833974

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву(22) Заявлено 29.10.79 (21) 2834962/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 300581 бюллетень Н9 20 (51) м. кл.з

С 07 0 487/22

С 09 В 47/00

Государствеиимй комитет

СССР ио делам изобретеиий и открытий (53)УДК 547.979 ° 733 (088.8) Дата Опубликования описания 300581 имико-технологический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МАГНИЙТЕТРАБЕНЗОПОРФИНА

Изобретение относится к способам получения производных порфина, а именно к улучшенному способу получения магнийтетрабензопорфина, который может быть использован в химической 5 промышленности при синтезе пигмента зеленого цвета и новых красителей.

Известны способы получения магнийтетрабензопорфина из производных изоиндола, например смесь 3-карбокси- 1Р метиленфталимидина и ацетата магния нагревают в течение 4 ч при 330—

340вС. Выход целевого продукта 1,4%.

Известен также способ получения магнийтетрабензопорфина, заключаю- 15 щийся в том, что смесь производного изоиндола 3-этилфталимидина и ацетата магния нагревают при 320 С. Вы0 ход целевого продукта 2,2% j1j.

Наиболее близким к предлагаемому 2р по технической сущности и достигаемому результату является способ получения магнийтетрабензопорфина, заключающийся в том, что смесь метилфталимидина и ацетата магния или метал- 25 лического магния в виде порошка, в весовом соотношении 2:1 нагревают в течение 3 ч при 300 С. Сплав растроряют в пиридине и продукт осаждают эфиром. целевой продукт очищают хро- 3р матографией на окиси алюминия, элюируют смесью пиридин-эфир (1г4), раствор концентрируют. Продукт осаждают метанолом и перекристаллизовывают из смеси пиридин-метанол. Выход целевого продукта не более 12% от теоретического (2).

Недостатками этого способа являются низкий выход целевого продукта и загрязнение магнийтетрабенэопорфина продуктами деструкции исходных соединений, образукщихся при высокой температуре.

Цель Изобретения - повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения магнийтетрабензопорфина в качестве производного изоиндола используют фталимид, а в качестве органического производного магния — метилмагнийбромид и реакцию ведут в среде хинолина при

160 " 1700С.

Совокупность этих факторов и обуславливает высокий выход целевого продукта.

Пример 1. В 100 мл эфирного раствора метилмагнийбромида, полученного из 5 г металлического магния, и 20 г бромистого метила в трех833974

Формула изобретения

Составитель E.Øàáàð÷èí

Редактор Ю.Ковач Техред И.Асталош Корректор С . Шекмар

Заказ 3993/40 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-.35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 горлой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой, добавляют 10 г фталимида.Смесь выдерживают 3 ч, эфир выпаривают до минимального количества, добавляют

75 мл хинолина и нагревают при 160 С

0 с постоянным перемешиванием в течение. 3 ч. После охлаждения добавляют . 100 мп ацетона для осаждения продукта. Осадок отфильтровывают, промывают насыщенным раствором хлористого аммония, горячей водой и высушивают.

Затем продукт провывают ацетоном в аппарате Сокслета и перекристаллизовывают иэ хинолина. Выход магнийтетрабензопорфйна 40% от теоретического.

Пример 2. В 100 мл эфирного раствора метилмагнийбромида, полученного из 5 1 металлического магния, и 20 Г бромистого метила в трехгорлой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой, постепенно добавляют суспензию 10 r фталимида в 100 мл эфира. Смесь выдерживают 3 ч, эфир выпаривают до минимального количества, добавляют

100 мл хинолина и нагревают при 170 С о с постоянным перемешиванием в течение 3 ч. Смесь фильтруют горячей водой. Конечный продукт выделяют как из фильтрата, так и из осадка. Фильтрат охлаждают, добавляют 100 мл ацетона или эфира для осаждения продукта, отфильтровывают, промывают ацетоном, затем горячей водой или разбавленной соляной кислотой, продукт перекристаллизовывают иэ хинолина.

Осадок промывают насыщенным раст- вором хлористого аммония и горячей водой, промывают ацетоном в аппарате

Сокслета и перекристаллизовывают из хинолина. Выход магнийтетрабензопорфина 38,3В от теоретического.

Предлагаемый способ дает воэможность получать магнийтетрабенэопорфин с выходом 40% против 12% по известному способу . целевой продукт, получаеьий по предлагаемому способу, имеет следующий электронный спектр поглощения в диметилформамиде: h, мкм: 630 585 442 413

2gF: 5 05 4 06 5 5 4 71 *

Данные микроанализа целевого продуктаг

Вычислено, Ъ: С 81,14; H 3,78; .N 10,51; Мд 4,56

С5 Н РИ4М9

Найдено, Ъ: С 79,85; H 4,1; N 10,1;

Hg 5,2

Способ получения магнийтетрабензопорфина путем взаимодействия произ20 водного изоиндола с органическим про-, изводным магния при нагревании, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производного изоиндола используют фталимид, а в качестве органического производного магния — метилмагнийбромид и реакцию ведут в хинолине при 160 - 170бС.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Не1berger Joh Í. and Hever 0.В.

Benzopozhins. IV,. Formation of tetrabenzoporph1п from isoindo1å deriча lves, "Annàlеп der Chemiе", 1938, Bd. 536, s, 173-182.

2. Helberger Joh.Н., Ada lb. ч. Rebay and Hever О.В. Benzoporphins.

1И . Act ion of metal s on o-cyanoace"

tophenone and on 3-methyl рЬ Ьа1imi4Q dine. Synthes i s of tetrabenzoporphins, Annalen der Chemi е, 1938, Bd. 533, s. 197-215.