Гербицидный состав
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПЫЕНтю
Союз Соввтскнн
Соцнелнстнческнк
Ресяублнк (iii843696.(61)Дополнительный н патенту{22) Заявлено 09. 12. 77{21}2551152/05 (23) Приоритет - (32) 11. 12. 76 (5l) М. Кл, А 01 lI 43/54
С 07 0 285/16
3ЬоударстввнныЯ камнтет
СССР ао делан нэабретеннЯ н открытиЯ (31) Р 2656290.3 (33l ФРГ
Опубликовано 30.06.81,бюллетень № 24 (53) УДК 632.954 (088.8) Дата опубликования описания 01.07.81
Иностранцы
Герхард Хампрехт, Герд Штубенраух, (ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
БАСФ АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГГьРБИЦИД11ЫЙ СОСТАВ оксид-3-нзопропил-2, 1, 3-бензтиадиазинон-4 (23.
Однако известные гербициды рассматриваемой группы недостаточно эффектин" ны в отношении отдельных видов сорных растений и наносят повреждения некоторым видам культурных растений.
Цель изобретения — новый гербицидный состав на основе производного
2,1,3-бензтиадиазинона-4, обладающий повышенной гербицидной активностью и избирательностью действия.
Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного состава используют производное 2, 1,3-бензтиадиазинона"4 общей ф эрмулы
О
Il
3%- R
1 (1) ..$0>
Изобретение относится к химическим средствам цля борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно
K гербицидному составу, содержащему действующее вещество из группы произ" водных 2,1,3-бензтиадиазинона-4 и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные составы, действующими веществами. которых являются различные производные 2,1,3-бенэтиадиазинона-4. К ним относится, напри", мер, состав на основе 2,2-диоксида I-галоидметил-З-изопропил-2,1,3" )II
-беизтиадиазинона-4, эффективность которого проявляется в дочах от 1 до
5 кг/га fl).
В качестве гербицида известна так- ЗО же 2,2-диокись-З-фт1ор"2„1,3-бензтиадиазинона-4 или ее соли, ц1ироко из вестным гербицилом данного типа является препарат "бентазон", действующим вещесч вом коч орого является 2,2-ди-.25
Ханс Урбах и Бруно Вюрцер
GH г-Н SG I!
2 и
8 сн СИЪ
ИЛИ
Т а б л и ц а 1
Соединение
Химическое название
2,2-Диоксид l-пропаргил-3-изопропил-2,1-3-бенэтиадиазинона-4
2,2-Дноксид l-цианметил-3-изопропил-2,1,3-бенэтиадиазинона-4
2,2-Диоксид l-бензил-3-изопропил-2,1,3-бензтиаднаэинона-4
2, 2-Диоксид I-аллил-З-изопропил-2, 1, 3-бензтиадиазинона-4
2,2-Диоксид 1-пропил-3-изопропил-2,1,3-бензтиадиазинона-4
2,2-Диоксид l-азидометнл-3-изопропил-2,1,3-бензтиадназинона-4
2,2-Диоксид 1-роданметил-3-изопропил-2,1,3-бенэтиадиазинона-4
2,2"Диоксид 1-тиокарбамоилметнг;-3-изопропил-2,1,3-бенэтиадиазинона-4
2,2-Диоксид †(о-этил-й-иэопропиламидофосфорилтиометил)-3-изопропил-2, 1,3-бензтиадиазинона-4
2,2-Днокси 1-пропаргил-3-втор-бутнл-2,1,3-бензтиадиазинона-4
2, 2-Диоксид I- (2-бромэтил)-З-нэопропил-2, 1 3-бенэтиадиазинона-4
2,2-Циоксид I †(4-хлорбутин-2)-3-нзопропил-2,1,3-бензтивдиазинона-4
3 84369
lge R - пропил, цианметил, роданме тил, азидометил, 2-бромэтил, 2-цианэтил, ацетилметил, 2-ацетилэтил, бенэил, аллил, пропаргил, 4-хлорбутич-2-ил, тиокарбамоилметил, 2-карбамоилэтил, группа СС! -СНЕГИН(-Н, хлорацетиламидометил, 1-этилтиоэтил, метокси-или этоксиди- !! тиокарбонилметил, -CH>9 С®К группа, в которой R — низший алкил, Й - означает также группу
t с:Н б с N !!
CHз
О-этил-1!"изопропиламидофосфорилтиоме- 25 тил, -CHc -N P(OR) -группа, в которой R — метил или этил, 6 !.
R - метил, изопропил, фтор, бутил;
3. щ = О или 1, в количестве от О,l до 95 вес.X.
Способ получения соединений общей формулы 1 основан на взаимодействии
1-незамещенных диоксидов 2,1,3-бензтиадиазинонов-4 с соответствующими
I I, R-X соединениями, в которых R имеет .указанные выше значения, а Х вЂ” галоид. Кроме того, их получают реакцией диоксидов 1-галоидметил (или 1-оксиметил) 2,1,3-бензтиадиазинон с соответствующими реагентами, например с солями синильной, роданистоводородной или азотистоводородной кислот, с триалкилфосфитом, иэоцианатами и т.д.
Формы применения действующих веществ (д.в.) обычные; эмульсии, растворы, порошки, пасты и т.д. Их готовят известными способами.
Гербицидный состав можно использовать как до всхода растений, так и после их всхода.
Ниже представлены соединения общей формулы 1 и примеры, иллюстрирующие гербицидный эффект предлагаемого со става °
843696
Продолжение табл. 1
Соединение
Химическое соединение
2,2-Диоксид 1-(1-формамидо-2,2,2-трихлорэтил)-3-иэопропил-2,1,3- °
-бензтиадиазинона-4
13, 2,2-Диоксид I-ацетилметил-З-изопропил-2,1,3-бенэтиадиаэинона-4
2,2-Диоксид 1-(2-ацетилэтил)-3-изопропил-2,1,3-бензтиадиазинона-4
2,2-Диоксид 1-(2-цианэтил)-3-изопропил-2,1,3-бензтиадиазинона-4
2,2-Диокснд 1-(2-карбамоилэтил)-З-изопропил-2,1,3-бензтиадиазинона-4
2,2-Диоксид 1-(хлорацетиламидометил)-3-изопропил-2,1,3-бенэтиадиазинона-4
2,2-Диоксид 1-(N,N-диэтилтиокарбамоилтиометил)-3-изопройил-2, 1,3-бензтиадиазинона-4, 19
2,2-Диоксяд 1-(М -диизопропилтиокарбамоиАтиометил)-3"иэопропил-2,1,3-бенэтиадиаэинона"4
2, 2-Диоксид 1-(Й -этил-Й-бутил-тиокарбамоилтиометил) -3-иэопропил-2, 1, 3-бензтиадиазинона-4
Ф
2,2-Диоксид I (2-метилпентаметилениминотиокарбамоилтиометил)-3-изопропил-2,1, 3-бенэтиадиаэинона-4
Ф
2,2-Диоксид 1- (2,4,4-триметнл-триметилениминотиокарбамоилтноме" тил) -З-иэопропил-2, 1, 3-бензтиадиазинона-4
23
2, 2-Диоксид 1-(этоксидитиокарбонилметил)-3-иэопропил-2,1,3"бенэтиади" азинона-4
2,2-Диоксид I-пропаргил-3-нзопропил-7-хлор-2,1,3-бенэтиадиазинона-4
2, 2-Диоксид I-пропаргил-3-иэопропил-8-хлор-2,1,3-бенэтиадиаэинона-4
2, 2-Диоксид I-аэидометил-3-метил- 2,1,3-бензтиадиазинона-4
27
2,2-Диоксид I èåòîêñèäèòèîêÿpáîíèëìåòèë-З-иэопропил-2,1,3-бенэтиаднаэинона-4
2,2-Дпоксид 1-(триметоксифо .Фяэомотип)-З-изопропил-2,1,3-бенэтиадиазинона-4
2, 2-Диоксиц 1 — (1-этилтиоэтил) -З-нэопропил-2, I, 3-бенэ пмаиаэинова-4
2,2-Диоксид 1 †(триэтокснфосфаэометил)-3-изопропил-2,1,3-бенэтиадиази" нона-4
Таблица 2
Опыт в теплице после всходов
Опытные растения и гербицидный эффект
Лук Огу- Фа- Ка- Дур- Яс- Пас- Мокриреп- рец соль нат- ман нот- лен ца ча- ник, ка тый
СоДоза, кг/ra едине/
О 78 95 80 57 83
Π82 — IOO 80 97
Π88 — 100 93 97
1 0,5 10 О
I 20 О
2 25 О
2 0,5 0 О О 98 IÎO 80 82 70
I 10 О
2 20 10
Π98 — EOO 82 100
Π98 " — 98 100
О 48 95 60 20 58
0 52 — 60 20 80
0 52 - 100 40 95
О 68 EOO 50 88 82
А 0,5 30! 32 0
2 40 О
0,5 63 О
l 65 5
50 92 88
О 72
65 IO
0 78 — 100 98 95
84
П р и и е р I . Опыты в условиях теплицы. При довсходовом применении семена опытных растений высевают в подготовленную почву (a специальных сосудах) и непосредственнб после этого обрабатывают почву препара.тивными формами действующих веществ °
При послевсходовом применении действующими веществами обрабатывают опытные растения, выращенные до Э-30 см в высоту.
В обоих случаях-после обработки растения выращивают в условиях теплицы в течение 2-4 недель, а затем
3696 8 оценивают гербицидный эффект по шкале: О - отсутствие эффекта, 100- полная гибель растений.
Пример 2. Опыты в полевых условиях. Полевые опыты проводят на мелких делянках после всходов опыт" ных растений, путем обработки послед них. препаративными формами действующих веществ с помощью специального
EEE распылителя. Оценку гербицидиого эф-, фекта проводят через несколько недель по шкале, описанной в примере I. . Результаты тепличных и полевых опытов представлены в табл. 2-7.
843696 1О
Таблица 3
Опыт а теплице после всходов
Опытные растения и гербицидный ект
СиПод- Ячсол- мень окрыв ур ан. да
3 2 О 0 5 95 95 65
4 5. 0 .10
4 2 100 0 0 . 100 93 95
4 100 0 7 .
5 2 О О 0 95
4 10 0 О
50 80
0 О 95
Б 2 О
4 О
О 12.Таблица 4
Опыт в теплице после всходов
Со"
Доза, кг/ra
Опытные растения и герби ипный эффект единеАм- Сыть Марь Хри- Подмен эан- иаРотема рен" ник (ние на ка
6 0,5 О . - О О О 100 10 33 IOO 100 33 100
l О О О О О 100 70 32 100 100 82 100
4 О 0 О 8 О, 95 100
7 Π5 Π— 0 Π0 15 95 50
1 0 — 0 Π10 20 95 60
О " 0 20 10
92 10 100 .
А 0,5 - - 0 О 5
1 — ΠΠΠ5 75
98 60 100
4 — 20 О
О 10
Со- Доэа, еди- кг/га неЯч- Лю- Ия- Ри мень цер- та
КукУ» ру эа
100 — lOQ
l0O - 100
843696
Таблица5
Полевой опыт нри послевсходовой обработке
СоОпытные растения, и re бицилный эффект
Доза, кг/га
Соя Кар- Ку- Марь ГаПод- Горма- чица единето- куфель ру" мннсога ние ренник за
2 1
I0 — 0 53 13 100 90
75 20 100 90
7 1
2 — Π86 92!
Ф
5 4 0 94 95 88.6 2
100
Б 2, 6 14 0 90 95 88 100
Таблицаб после всходов
Таблица 7
Послевсходовыи опыт в теплице
Опыт в теплице до и
СоДоза, Метод кг/га
Опытное растение, Å ïoðaæåния
Со- Доза, еди кг/га
Горчица едине" ние
Сида спиноза
100
9 2
10 2
6 1 До всхода
2 То же
100
ll 2
12 2
l3 2
14 2
2 То же
8 I До всхода
2 То же!
60
60
15 2
100
1 После всхоля
100
2 То же
100
100
В До ягхола
2 То же
100
l 00
I 1!о ле я г холя
2 То же
ВО!
ОО
I После всхода 95
16 2
1? 2
IВ 2
19 2
2l 2
?2 2
Опытные растения, 7 повреждения
843696 !4
2 1,3-бенэтиадиазинона-4 соединение р а общей формулы:, 0
6 а;©"1
13
Продолжение табл. 7
Послевсходоный опыт в теплице
Опытные растения,% повреждения
Со- Доза, еди- кг/ra неГорчица ние
100
100
100
100
100
100 р ГГ1 сн,ус
Р
100
Н3 С 4
100
Для сравнения использовали извес»ый гербицид 1-хлорметил-3-изопро ил-2,1,3-бензотиадиазин-4-он-2,2-диоксид (соединение А) и 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин-4-он-2,2-диоксид (соедннение Б), Формула изобретения
Гербицидный состав, содержащий ароизводное 2,1,3-бензтиадиазинона-4 как активное вещество, а также вспо" могательные компоненты, выбранные из группы жидких или твердых носителей, поверхностно"активных веществ, о тл и ч а ю щ. и и с я тем, что, с целью усиления гербицидной активности, он содержит в качестве производного
Составитель P..Ñòðåëüöîâ
Редактор И. Ковальчук Техред А.Савка, Корректор Г. Решетник
Заказ 5181/87 Тираж 706 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москвад Ж-35 Ра шская наб.д д. 4/5
Филиал ППП "ПатенТ", г, Ужгород„ ул. Проектная, 4 ппп,патеат заа. 3506
23 2
24 2
25 2
26 2
27 2
28 2
29 2
30 2
31 2 где  — пропил, цианметил, роданмеt тил, азидометил, 2-бромэтил, 2-цианэтил, ацетилметил, 2-ацетилэтил, бензил, аллил, пропаргил, 4-хлорбутин"2-ил, тиокарбамоилметил, 2-карбамоилэтил, группа СС1Э -СН(ННС-Н)а
I хлорацетиламидометил, 1-этйлтиоэтил, метокси- или этоксидитиокарбонилметила
-СП 5 C($ J W группа, в которой R — - низший алкил, ЕН3 или -CHgSCH
I II
Снз
ЗО
0-этил-й-изопропиламидофосфорйлтиометил, -СИ! Р(ОВ)з — группа, в которой R "метил или этил; метил, изопропил, фтор, буйt
Э5 т м О или 1, в.количестве от О, 1 до 95 вес.%.
Источники информации, 40 принятые во внимание при экспертизе
1 . Заявка ФРГ Р 2458343, кл, С 07 D 285/16, опублик. !6.06.76 (прототип).
2. Патент СССР l! 540550, 45 кл, Л 01 0 9/02, конвенционный приори-, тет 1973.