Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Соцкалксткчаавх
Реслублкк
„,1843697
g AkfEHTP (6!) Дополнительный к патенту (92) Заявлеио 13.02. 78 (И) 2579600/05 (23) Приоритет — (32) 15. 02. 77 (31) 1845/77 . (ЗЗЪ Швейцария (51) М. Кл.
А 01 N 43/76
С 07 О 263/18
Веудараввииы3 кевитет
СССР ао дезен иэвбрвтвиий и еткрытиЯ
Опубликовано 30.06.81. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 01 07 81 (53) УДК 632.952 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Вольфганг Экхардт (ФРГ) и Вальтер Кунц (Швейцария) Иностранная фирма
"Циба-Гейги АГ" (Швейцария) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Ех и с м
1b
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных 3-(фенил)-1,3-оксазолидиндиона-2,4.
Известно использование 3-(3,5 -ди( хлорфенил)-5,5-диметил-1,3-оксазолидиндиона-2,4 в качестве фунгицида (1 3.
Кроме того, известно фунгицидное средство, действующим веществом которого является 3-(замещенный фенил)-5,5(диалкил)-1,3-оксазолидиндион-2,4 t: 21.
Однако известные соединения обладают недостаточной активностью против болезней на земляном орехе и виноградной. лозе при низких дозах расхода.®
Цель изобретения — усиление фунги1цидной активности средства.
Укаэанная цель достигается использованием фунгицидного средства, со держащего в качестве активного вещест-+
f ва производные 3- (фенил) -1,3-оксазолидиндиона-2,4 формулы в которой К вЂ” представляет собой атом ( фтора, хлора, брома;
R u R — независимо друг от г з друга обозначают атомы водорода, хлора, брома;
R4 — метил, этил;
R — хлор, бром, йод в количестве 0,1-90 вес.Ж, остальное— добавка, выбранная из группы твердый, жидкий носитель.
Формы примененения средств обычные; пылевидные препараты, гранулированные препараты, смачивающие порошки, эмульсии, растворы, аэрозоли.
s1 0
С вЂ” О
Kg () Е и R<
1 3-Хлор Н 5-Хлор Метил Хлор 158-160
2 3-Хлор Н 5-Хлор Метил Бром 154-156
3 3-Хлор Н 5-Хлор Этил
Хлор 163-166
4 3-Хлор 4-Хлор Н
Метил Хлор 133-134
5 2-Хлор Н 5-Хлор Метил Бром 136-140
6 4-Бром Н
Метил Бром 137-139
Метил Хлор 105-111
7 4-Фтор Н
8 4-Хлор Н
Метил Бром )25-127
Н.
3 8436
Их готовят обычными способами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Предлагаемые соединения 1 получают галогенированием соединения формулы
/. !
ppB RffR,R,,Я имеют вышеуказанные значения.
В качестве галогенирующего средст- 15 ва могут быть использованы сульфурилгалогениды, например 50 -Вг, SO Cl» или й-галогенимиды.
Температура, при которой проводят реакцию, лежит в интервале между- 0 и 120 С, предпочтительно, между 50 и 100 С.
Если Rg — йод, то такие соединения получают при воздействии йодида щелочного металла на полученные бромиро- 5 ванные продукты.
Способ получения 3-(3,5-дихлорфенил)-5-бром-5-метилоксазолинид-2,4-ди она. 13 г 3-3,5-дихлорфенил-5-метил97: 1. оксазолидин-2 4-диона полученного при циклизации в результате реакции
3,5-дихлорфенилизоцианата и эфира
L/-/ †молочн кислоты и 10,7 г
Й-бромсукцинимида растворяют в 180 мп четыреххлористого углерода. Реакционную смесь облучают лампой накаливания мощностью 100 Вт, в результате чего реакционная смесь нагревалась до температуры кипения. Затем на кончике шпателя прибавляют нитрил азоизомасляной кислоты и реакционную смесь перемешивают в течение 8 ч при температуре кипения. После охлаждения от реакционной смеси отгоняют растворитель
И полученный остаток перемешивают в течение 3 ч в 500 мл нагретой во.ды (50-55 С). Нерастворенный конечный процукт отделяют фильтрованием и тщательно промывают нагретой до 55 С водой. После сушки получают 16,7 г (98,57 от теоретически рассчитанного значения) конечного продукта, температура плавления которого составляе1
154-156 С.
Аналогичным способом получают следующие соединения, соответствующие формуле 1, представленные в таблице.
843697
Продолжение таблицы б 7
9 2-Хлор 4-Хлор 5-Хлор Метил Бром 106-110
10 3-Хлор 4-Фтор Н
130-135
97-100
n 1,5647
Метил Бром
11 3-Хлор Н
1 2 З-.Хлор Н .
13 2-Хлор Н
Метил Бром
Метил Хлор
4-Хлор Метил Бром 120-124
14 2-Бром Н
4-Бром
Метил Бром 126-129
Метил Хлор 1116-118
Метил . Бром 114-117
15 4-Хлор Н
16 3-Бром Н
17 3-Хлор 5-Хлор Н
Метил Йод
148-152
Пример 1. Действие против
PUccfniа 9гав1nis f sp. secal!s на растения ржи. Остаточное защитное действие. Растения ржи через 4 дня после высева опыляют "бульоном", при- 30 готовленным из порошка для опрыскивания, содержащего биологически-активное вещество. Концентрация активного вещества составляет 0,006Х. Через
24 ч после опыления обработанные рас- з5 тения заражают суспензией уредоспор грибков. После 48 ч инкубационного периода при 95-!007-ной относительной влажности воздуха примерно при 20 С инфицированные растения помещают в 40 теплицу:с температурой около 220С.
Оценку развития ржавчинных пустул производят через 12 дней после инфицирования.
Оценка опыта следующая: 1 — 0,5Х-ное45 поражение (полное действие), 9 - такое же поражение, как при контрольном опыте (отсутствие действия ). Соединение 1 2 3 4 5 8 9 11 12 13 14
15 16 17 50 Оценка 3 3 2 1 3 3 3 3 2 3 4 2 2 3
Пример 2. Действие против Hemeleia vastatrix на растениях кофе араб ского, остаточное(защитное действие)
Растения кофе высотой около 15 см, опыляют "бульоном", приготовленным из порошка для опрыскивания, причем концентрация биологически-активного вещества составляет 0,06Х. Спустя ,24 ч обработанные растения заражают суспензией спор ржавчинных грибков.
Инфицированные растения кофе выдерживают 48 ч в увлажнительной камере, затем устанавливают в теплице до появления в виде вспышки ржавчинных пустул (около 4 недель). В качестве оценочного критерия для испытуемых веществ принято уменьшение численности. Для соединения 2 оценка равнялась 1.
Пример 3. Действие против
Botryties cinerea на бобах (остаточное защитное действие).
Растения бобов (фасоли) высотой около 10 см опыляют "бульоном", со- .держащим 0,02Е биологически активного вещества и приготовленным из порошка для опрыскивания. Спустя 48 ч обработанные растения заражают суспензией конидий грибков. После трехдневного инкубирования зараженных растений при 95-100Х-ной относительной влажности воздуха и 21 С оценивают степень поражения грибками.
Соединение 2 . 17
Оценка 1 2.
Пример 4. Действие. против
Cercospего personata, на растения .земляного ореха (арахиса) .
Растения земляного ореха (арахиса) трехнедельного возраста опыляют "6y7 84369 льойом",содержащим 0,02 биологическиактивного вещества и приготовленного из порошка для опрыскивания. Примерно через 12 ч обработанные растения опы- . ляют суспензией конидий. Затем зараженные растения инкубируют приблизительно 24 ч при 90%-ной относительной влажности воздуха и выдерживают в теплице прн температуре около 220С Степень поражения грибками оценивают че- 1о рез 12 дней.
Соединение 2 6 7 10 13 А Б
Оценка 1 1 3 3 3 9 9.
Соединения А и Б являются известными соединениями: 15
А — 3-(3,5 -дихлорфенил)-5-метил-1,3-оксазолидиндион-2,4, Б — 3-(3,5-дихлорфенил)-5,5-ди-, 1 метил-1,3-оксазолидиндион-2,4.
Пример 5. Действие против 20
Piasmopara vit1ñ0)à на растения виноградной лозы (остаточно-предотвращающее действие).
В теплице выращивают черенки (штеклинги) виноградной лозы сорта СЬаззе-25
)as". На стадии развития, характеризуемой появлением 10 листков, 3 растения опыляют "бульоном", содержащим 0,06 биологически-активного вещества, входящего в рецептуру порошка для опрыс- ЗО кивания. После высыхания напыленного покрытия растения с изнанки листьев равномерно заражают суспензией спор грибков. Затем растения выдерживают
8 дней в увлажнительной камере. После 35 этого у контрольных растений появляются ясно различимые симптомы заболевания.
Оценочным испытуемым показателем эф . фективности действия испытуемых веществ служит число и размеры инфици- 40 рованных участков у обработанных растений.
Соединение 2 4 А В
Оценка I 3 9 9
Пример 6. Действие против 4
Venturià maegua)is на яблочные побеги. (Остаточно-защитное действие). Яблочные штеклинги со свежими побегами .длиной 10-20 см опыпяют "бульоном", 7 8 содержащим 0,06 биологически-, активно.
ro вещества, входящего в рецептуру порошка для опрыскивания. Через 24 ч обработанные растения заражают суспензией грибковых конидий. Затем растения инкубируют в течение 5 дней при
90-100 -ной относительной влажности. воздуха и выдерживают дополнительно
10 дней в теплице при 20-24оС. Пора-. жение паршей и струпьями оценивают через 15 дней после заражения.
Соединение 4 15 А В
Оценка 1 3 9 9
Формула изобретения
Фунгицидное средство, содержащее производные 3-(фенил) -1,3-оксазолидиндион-2,4, как активное вещество и добавку, выбранную из группы твердый, жидкий носитель,.о т л и ч а ю щ е— е с я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности оно содержит. в качестве производных 3-(фенил) -1,3-оксазолидиндиона-2,4 соединения об,ф,, „ в которой R — представляет собой
4 атом фтора, хлора, брома;
R < и R — независимо друг от друга обозначают атомы водорода, хлора, брома; Ry — метил, этил;
Ру — хлор, бром, Йод в количество 0,1-90 вес. .
Источники информации, . принятые во внимание при экспертизе
1. Мельников .Н.И. Химия и технология пестицидов. M., "Химия", 1974, с. 628.
2. Патент .Великобританий )) 1283871, кл. С 2 С, .опублик. 02.08,72 (прототип).
Составитель Н. Армеева
L %åþ " " " " ""-I .Ий.
: Заказ 5)81/87 Тираж 700 Подписное
ВНИИПИ Государственого комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москва Ж-35 Раушская наб. д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная,4