Способ получения солей 5-йод-3- нитро-4-оксибензонитрила

Способ получения солей 5-йод-3- нитро-4-оксибензонитрила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

0 П И С А Н И Е ц852168

ИЗОБPЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 030879 (21) 2792451/23-04 (23) Приоритет- (32) 0408,78 (31) С1-1851 (33) ВНР (51)М. Кл.8

С 07 С 121/76

С 07 С 123/00

Государстаениый комитет

СССР! ио делам изобретеиий. и открытий (53) УДК 547. 582. .4.07 (088 ° 8) Опубликовано 300781, бюллетень Мо28

Дата опубликования описания 3007,81

Иностранцы

Йожеф Шавартц, Агостон давид и Габор Хо ват (BHP) (72) Авторы изобретения

Ф

«i r !

t !

Иностранное предприятие

„ Хиноин Дьедьсер еш Бедьесети Термекек Дьяра РТ (BHP)

J (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 5-ЙОД-3-НИТРО 4-ОКСИБЕНЗОНИТРИЛА

Изобретение относится к способу получения новых солей 5 йод-3-ннтро4-оксибензонитрила, которые обладают антигельминтоэной активностью, 5 и поэтому могут быть использованы в медицине и ветеринарии.

Известно, что 5-йод-3-нитро-4оксибенэонитрил (нитроксинил) обладает антигельминтозной активностью Ц., Недостатком указанного препарата является склонность его к полиморфии, что ограничивает его применение.

Цель изобретения - разработка способа получения новых солей замещенного 4-оксибензонитрила, которые по сравнению с 5-йод-3-нитро-4-оксибеизонитрилом отличаются стабильностью, например, неводных растворов во времени.

Поставленная цель достигается тем, что s способе получения солей 5-йод-3-нитро-4-оксибенэонитрила общей фор" мулы

25 где К водород или фенил, замещенный С -Св алкоксигруп 1 пой, или нафтил; водород или С -С алкил; водород, нли в случае, если R> и й4 вместе означают группу формулы

R иR5Н4

С С

/, нр соме, то R и й. — водород, производное амидина общей формулы

Ri !

С R

R+N N

> R3 где R" R", R, R4 имеют. вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с 5-йод-3-нитро-4-оксибензоиитрилом в среде ароматического углеводорода или водного метанола при температуре кипения.

Пример 1. 34 r й,И-ди- н-бутил-4-н-бутоксибенэамидингидрохлорида растворяют B 600 мл 2,8%-ной гидроокиси натрия и 300 мл бензола.

Ф и в+Ни С рр1

«вз 30

0 1K

0 0

Я р

852168

Формула изобретения

Составитель И. Меркулова

Редактор В. Петраш Техред N. Голинка Корректор С. Шекмар

Заказ 6399/89 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Смесь тщательно перемешивают встряхиванием. Полученную при этом водную фазу отделяют и.еще раз обрабатывают

200 мл бенэола.

Объединенные вместе растворы бензола после промывки и сушки добавляют к раствору 29 r нитроксинила в

150 мл бенэола при 70сС, после чего оранжево-красный раствор упаривают.

Полученное камедеобраэное вещество кристаллизуется иэ 690 мл 66%-ного этанола в присутствии активиро- 1О ванного угля.

Желтый продукт отделяют фильтрованием и сушат при 70 С. Получают

54 r соли 4-н-бутокси-N,N-ди-н-бутилбензамидин нитроксинила. Т.пл. 110оС, 15 выход 91,5 %. Бутилнафтамидин-гидрохлорид в 50 мл 2%-ного раствора едкого кали взбалтывают с 1х30 мл и

1х20 мл бензола. Соединенные вместе и высушенные растворы бенэола обрабатывают раствором 0,69 r нитроксинила в 10 мл бензола и к желтому рас твору бенэола, который выпаривают примерно до объема 10 мл, добавляют

80 мл петролейного эфира. Выделившиеся желтые кристаллы отфильтровывают и сушат при 70оС. Получают

1,55 г 4-н-гексилокси-N N-ди-н-бутилнафтамидин нитроксиниловой соли.

Т. пл. 178 С, выход 97Ъ.

Пример 2. Смесь 19,5 г

5(4)-амино-имидаэол-4(5)-карбоксамида и 43,5 r нитроксинила растворяют путем кипячения в 1,5 л 80%-ного водного метанола. Иэ желтого раствора выпадают быстро кристаллы, которые перемешивают в течение 2 ч в ледяной воде, отфильтровывают и промывают 50 мл холодного метанола.

Получают 61,2 r соли 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксинитроксинила.

T. ïë. 185-186о С, выход 97, 5%.

Способ получения солей 5-йод-3« нитро-4-оксибензонитрила общей формулы где R — водород или фенил, замещенный С -С, алкоксигруппой или нафтил; и R — воцород или С1 -С4 алкил

Ъ

1 4 у

R - водород, или в случае, если

R9 и R4 вместе означают группу формулы

С=б

Й 2 то R> и R i — водород, отличающийся тем, что, производные амидина общей формулы 1(Q1

2 б R

R4N з где R, R<, и, R4 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с 5-йод-3-нитро-4-оксибензонитрилом в среде ароматического углеводорода или водного метанола при температуре кипения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Duvls М. Olmorphlс Forms of

4-Суапо-2-fodo-б-nltrophenol й"Methyl-.

glucamiпе Salt. Chem. Ind., 1967, э. 1918.