Способ получения -ди-( -замещенныйфенил)-( -диметил- - дигидро-изохинолил)-формазанов

Способ получения -ди-( -замещенныйфенил)-( -диметил- - дигидро-изохинолил)-формазанов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВ ЕТИЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Республик ()852865 (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 3005.79 (21) 2790629/23-04 с присоединением заявки Йо— (23) Приоритет

Опубликовано 070881. Бюллетень Йо 29

Дата опубликования описания 070881 (51)PA. Кл з

С 07 П 217/12

Государственный комитет

СССР.по делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 833.07 (08 8 ° 8) (72) Авторы изобретения

В.С.Шкляев, Б.Б.Александров, М.И.Вахрин и Г.И.Леготкина

М !

Пермский государственный фармацевтический инстйт тт-.-(71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ Я 1, 5-ДИ- (и -ЗАМЕЩЕННЫЙ

ФЕНИЛ) -3- (3,. 3 -ДИМЕТИЛ-. 3, 4 —

-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИЛ)-ФОРМАЗАНОВ

R /i М-МС-ИХН/ R

t0 где R — СНз или Br, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза солей тетразолия, используемых в гисто- 15 химии, в качестве биоиндикаторов.

Известен способ получения 3-гетарилформазанов реакцией аэосочетания гетероциклов, имеющих метильные группы, с солями диаэония (1). 20

Недостатком известного способа является то, что необходимо активировать метильную группу кватернизацией гетероатома азота, что не позволяет получить соединения формулы I.

Целью изобретения, является разработка способа получения новых 1,5-ди-(п-замещенный фенил) -3-(3, 3 -диметил-3,4 -дигидроизохинолил)-формаэанов. 30

К 1,73 г (0,01 моль) 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолина в 50 мл ;спирта прибавляют водный раствор

3,85 г (0,025 моль)н -метилфенилдиазонийхлорида при 5-7 С и затем разбавляют 200 мл насвщенного раствора ацетата натрия. Через 2-2,5 ч заканчивается вьщеление маслянистого продукта. Масло отделяют, растворяют в спирте и к раствору прибавляют зквимолекулярный спиртовой раствор 2,29 r (0,01 моль) пикриновой кислоты. Получают 5,68 г (89%) кристаллического продукта, т. пл. 205-206 С (из этанола).

Найдено, %: С 60,12; H 4,60у,.

Nl 17, 50. Мол. вес. (по Расту): 638, 30.

РыNâ,o„

Изобретение относится к новому способу получения неизвестных ранее

1, 5-ди-(n-замещенный фенил)-3-(3,3 —

-диметил-3 4 -дигидроизохинолил)—

У

5 формаэанов общей формулы 3

СН3

Предлагается способ получения соединений формулы I заключающийся в том, что 1,3 З-триметил-3,4-дигидроиэохинолин подвергают взаимодействию с и -замещенным фенилдиазонийхлоридом в водно-спиртовой среде при 5-7 С с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. Получение 1,5-ди-

-(n-метилфенил)-3-(3,3 -диметил-3

4 -дигидроизохинолин)-формазана.

852865

Формула изобретения

Составитель Т.Якунина

Редактор 3.Бородкина Техред N.Ãoëèíêà

Корректор Ю.Макаренко

Заказ 9208/34 Тираж 446

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий .

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Вычислено, Ф: С 60,31; Н 4,72;

N 17,55. Мол вес. %38,64.

Пример 2. Получение 1 5-дивЂ(и-бромфенил)-3-(3,3"диметил-3,4 —

-дигидроизохинолил)-формазана.

Аналогично из 1,73 r (0,01 моль)

1,3,3-триметил 3,4-дигидроизохинолина и 5,25 r (0,025 .моль)п -бромфенилдиазонийхлорида получают 6,9.2 г (90%) кристаллического продукта, (из этанола).

Найдено, Ъг С 46,72; Н 3,01;

N 14,42, Br 20,15.

С H 4Вг 1ИвОт.

Вычислено, %: С 46,91, Н 3,12;

N 14,59; Br 20,39.

Способ получения 1,5-ди-(n-замещенный фенил)-3-(3, 3 -диметил-3,4 —

-дигидроизохинолил)-формазанов об-щей формулы где R- СИ или Br, отличающийся тем, что

1,3,3-триметил-3 4-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с п -замещенным фенилдиазонийхлоридрм в водно-спиртовой среде при 5-7 С с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимайие при .экспертизе

1. И.М.Мишина, Л.С.Эфрос, PeI акционная способность метильных производных N-окисей ароматических прощ изводных - ЖОХ, 1962, 32, с. 22172221.