Способ получения -диароилпиразол- -ohob

Способ получения -диароилпиразол- -ohob

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВ ТЕЛЬСТВУ

Cons Соеетскик

Сецнапнстнческии

Республик

< >852866 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (51) М. Кл. (22) Заявлено 250579 (21) 2806756/ 23-06 с присоединением заявки Но—

С 07 D 231/1Я

Государственный аомнтет

СССР но делам нзобретеннй н отнрытнй (23) Приоритет—

Опубликовано 070881.бюллетень N9 29 (53) УДК547 ° 772.2. (; (088. 8) Дата опубликования описания 07D881 (72) Авторы изобретения

Ю.С.Андрейчиков и Л.Ф.Гейн

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3 5-ДИАРОИЛПИРАЗОЛ-4-ОНОВ

2-диазо-l, 5общей форгде Х вЂ” Н или СН з

У вЂ” CI илн СН»

Изобретение относится к новому способу не известных ранее 3,5-диароилпиразол-4-онов, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получения 3,5-диароилпиразол-4-онов, заключающийся в том, что 1,5-диэамещенные 1,3,5пентантрионы подвергают взаимодействию с тозилазидом в присутствии триэтиламина в спирте (1) .

Недостатками известного способа являются труднодоступность исходных

1,5-диэамещенных 1,3,5-пентантрионов и образование двух изомерных продуктов. Кроме того, по такому способу нельзя получить новые соединения.

Предлагается способ получения

3,5-диаронлпнразол-4-онов общей формулы и-Х-(yHq- ЮО-Й!- СО

Н- Н С- СО-С6К4-У-

2 заключающийся в том, что диарил-1,3,5-пентантрион мулы

% Х-Þ()Ê4Ñ6-СН -СО-С-CO

2 2 где Х и У имеют вышеуказанные зна1О чения, подвергают циклизации в спирте в.присутствии триэтиламина при

l8-20 С в послЕдУющим выделением целевого продукта.

Пример 1. Получение 3-бензоил-5- -хлорбензоилпиразол-4-она. К

15 раствору 0,8 г (0,0024 моль) 2-дназо-5-фенил-l-п--хлорфенил-1,3,5-пентантриона в 15 мл спирта приливают 0,25

0,0024 моль триэтиламина и выдерживают 2 ч при 18 С. Выпавшие кристаллы

20 отфильтровывают. Получают 0,65 г (81%) целевого продукта, т.пл. 265266 С (из диоксана) . Найдено, %г И 8,39; С9 10,72, С 62,23) Н 3,$7.

С „, Н „„СП О%.

Вйчислено, %: N 8,57, СХ 10,87;

С 62 ° 48) Н.3е37 °

Пример 2. Получение 3,5-ди-.п-Метилбензоилпираэол-4-она. K раст. 30 вору 0,32 г (0,001 моль) 2-диазо852866!

Составитель Т Якунина

Редактор Э.Бороднина Техред М. Гайдамак КорректорЮ.Макаренко

Заказ 9208/34 Тираж 446 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. ужгород, ул. Проектная, 4

"1,5-ди"Н-метилфенил-1,3,5-пентантриона в 8 мл спирта приливают 0,1 г. .(0,001 моль) триэтиламина и выдерживают 2 ч при 20аС. Выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают

0,26 г (82%) целевого продукта, т.пл.

229 С (из бутилового спирта).

Найдено, Ъ: С 71,18, Н 4,93;

N 8,69.

С19 H„b Н,103

Вычислено, Ъ: С 71,25; Н 5,00;

N 8,75 °

Формула изобретения

Способ получения 3,5-диароилпиразол-4-онов общей формулы и g-ф Н -CO-CM- -

Н.-М „С-СО-С6 4- )

I N где Х вЂ” Н или СН, 1 — CO или С Hg, отличающийся тем, что, 2"диазо-1,5-диарил-l,3,5-пентантрион формулы

Х-Суп4С0-4 Н -СО-С-004yHg Y

2 2 где Х и Y имеют указанные значения, подвергают циклизации в спирте в . присутствии триэтиламина при 18-Уб С с.последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 ° М.Regitz "Synthese . von 3,5d асу1pyrazoiones-4 durch Diazogrup"

pen Obertragung",. Chem.Ber,.

1968, 101 с. 1473.