Способ получения -( -тиазолил)- - арилтиомочевин

Способ получения -( -тиазолил)- - арилтиомочевин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

< " 852868

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 11.07.79 (21) 2794080/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (51) M. Кл.

С 07 D 277/46//

//А 61 К 31/425 ое делам изобретений (43) Опубликовано 07.08.81, Бюллетень № 29 (53) УДК 54?.789.1..07 (088.8) и открытий (45) Дата опубликования описания 07.08.81 (72) Авторы изобретения И. М. Базавова, P. Г. Дубенко и П, С, Пелькис (71) Заявитель Институт органической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-(2-ТИАЗОЛ ИЛ)-3-AP ИЛТИОМОЧ ЕВ И Н з зщрк- -зi (rI

ГоеударстеениыЙ комитет (23) П

Приоритет—

Изобретение относится к новому способу получения 1- (2-тиазолил) -3-арилтиомочевин общей формулы где R> — низшая алкоксигруппа или галоген, которые находят применение в медицине в качестве физиологически активных соединений.

Известен способ получения 1-(2-тиазолил) -3-арилтиомочевин формулы 1, заключающийся в том, что 2-аминотиазол подвергают взаимодействию с арилизотиоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси (1). Выход 40 — 50%.

Недостатком такого способа является невысокий выход целевого продукта.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Предлагается способ получения соединений формулы I, который заключается в том, что метиловый эфир N-(2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты подвергают взаимодействию с амином общей формулы

2 где R> имеет вышеуказанные значения, в среде диоксана в присутствии триэтиламина при температуре кипения реакционной смеси.

Отличием предлагаемого способа от известного является то, что метиловый эфир

N- (2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты подвергают взаимодействию с амином формулы II в среде диоксана в присутствии триэтиламина при температуре кипения реакционной смеси.

Это отличие позволяет получить целевой продукт с выходом 96 — 97%.

Пример. 1- (2-тиазолил) -3- (п-метоксифенил) -тиомочевина.

0,48 r (0,0025 моль) метилового эфира

N- (2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты растворяют в 10 мл диоксана, добавляют

1,4 мл триэтиламина и 1,23 г (0,01 моль) п-анизидина и нагревают 5 ч. Затем охлаж20 дают, выливают на 40 г льда, добавляют при перемешивании 2 — 3 мл ледяной уксусной кислоты и оставляют на 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают разбавленной (1: 1) соляной кислотой, водой и

25 высушивают. Выход 0,64 г (96%). Далее кристаллизуют из 100 мл спирта с добавлением активированного угля. Температура плавления 195 — 196 С.

Найдено, %: S 23,88.

30 C»H»NaOSs.

852868

Составитель С. Кедик

Техред М. Гайдамак

Редактор 3. Бородкина

Коррскт:p О. Тюрина

Заказ 5897

Изд. № 524 Тираж 448

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, iK-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Загорская типография Упрполиграфиздата Мособлисполкома

Вычислено, /o. S 24,17.

Аналогично получают:

1- (2-Тиазолил) -3- (и-бромфенил) -тиомочевину, выход 97 /о, т. пл, 200 — 201 С.

Найдено, о/о: S 20,30. 5

СиНзВг NgSg.

Вычислено, /о .. $20,41.

1- (2-тиазолил) -3- (п-этоксифенил) -тиомочевину, выход 96%, т. пл. 189 — 190 С.

Найдено, %: S 22,81.

СаН зКзОЯ .

Вычислено, /О. S 22,95, Формула изобретения

Способ получения 1- (2-тиазолил) -3- 15 арилтиомочевин общей формулы

4 где R — низший алкоксил или галоген, отл и ч а ю щи и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, метиловый эфир N- (2-тиазолил) -дитиокарбаминовой кислоты подвергают. взаимодействию с амином общей формулы где R> имеет указанные значения, в среде диоксана в присутствии триэтиламина при температуре кипения реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. N. D. Durga Synthesis and spectroscopic studies of N -aryl-N -2-thiarolylthioureas.

Z. Naturforsch. Teil В., 1974, у. 29 (5 — 6), р. 408,