Способ получения имидазолинтиона-2

Способ получения имидазолинтиона-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сеюз Сеаетскнх

Сацналнстнчесмих

Ресвублнк

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОУСКОМУ СВ ВИЛЬСТВУ ()854S28 . (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 1604.79 (21) 2754089/23-04 с присоединением заявки Но (ss)v. к,.

Государетееннвй комптет

СССР но делам нзобретенн4

II открытн4

С 07 0 233/42//

С 08 К 5/34 (23) Приоритет

Опубликовано 150881.Бюллетень Но 30 (53) УДК- 785. 547. 781. .07(088.8) I

Дата опубликования описания 15.08.81 (72) Авторы изобретения

А.A. Попов, В.М; Зайченко, Л.Ф. Мараховски

Ж. Г. Сайдалиев, Л.Д. Канцедал и М. К. Ста

Украинский научно-исследовательский углехи институт и Ташкентский политехнический инс им. Абу Райхана Беруни (7t) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗОЛИНТИОНА-2

Изобретение относится к усовер- шенствованному способу получения нмидазолинтнона-2, который приме.йяется как высокотемпературный ускоритель вулканиэации хлоропреновых резин и хлорсульфированного полиэтилена, как ингибитор коррозии металлов, при производстве по-лимерных материалов и фармацевтических препаратов.

Известен способ получения нмидазолинтиона-2 путем взаимодействия органического изотиоцината или соответствующего тиомочевинного производного с этилендиамином Г1).

Недостатком этого способа явля. ется то, что для его осуществления необходимо прежде получить. исход- ное сырье, кроме того, образование побочных продуктов реакции (циклопентадиен и аммиак) усложняет технологию процесса.

Наиболее близким к предлагаемому

, является способ получения имндазо линтиона-2, основанный на взаимо- ..действии роданистого аммония с эти. лендиамином. Способ состоит в нагревании 70%-ного водного раствора . атилендиамина до 120 С при интенсмвном перемешивании в течение часа, добавлении к нему роданистого аммония и последующего нагрева вначале до 125 С в течение 2 ч, а затем до 150ОС в течение 3 ч. Полученный горячий плав растворяют в горячей воде, охлаждают и продукт выделяют центрифугированием. Выход продукта . с т.пл. 195-197 С 79,8%,. а после водной перекристаллизации

71,8Ъ с т.пл. 197-198 С (2 .

Недостатками этого способа являются. низкий выход целевого продукта (71,8%), обусловленный. протеканием побочных реакций под воздействием

15 гидролитического действия воды и высоких .температур в течение 6-7 ч; применение избытка роданистого аммония, что усложняет процесс, вызывает образование отходов, которые

20 необходимо утилизировать; образование значительных количеств газообразных отходов (NH, Н 5, CO ) ввиду протекания побочных процессов.

Недостатки в значительной мере ус25 ложняют технологическую схему процесса, а следовательно, удорожают его.

f Цель изобретения — повышение выхода продукта, интенсификация про)О цесса и уменьшение побочных продуктов.

854928

Таблица1

Молярное соотношение имидазолинтиона-2 к этилендиамину, взятому для каталитического воздействия процесса

Показатели

1:0,0 1:0,3 1;0,5 1:1,0 1:1,5 1:2,0

Продолжительность процесса,ч

3,0 2,0 1,5 2,5

4,0 3,5

67,0 77,5 82,0 87,22 90,8 88,1

Выход продукта, Ъ

П р и м е ч а н и е . Температура процесса поддерживается в пределах 196-198 С.

Т а б л и ц а 2

Способ

Показатели

Известный Предлагаемый

Продолжительность процесса, ч

1,5

Выход продукта .с т.пл. 195-196 С, Ъ

95,0

79,8

Выход продукта после кристаллизации с т.пл. 197-198 С,Ъ

90,8

71,8

Поставленная цель достигается тем, что эквимолярные количества исходных реагентов этилендиамина и роданистого аммония смешивают в водной среде при нагревании до 70-110 С в те ние 0,1-1,0 ч до прекращения выделения аммония, образующегося за счет реакции конденсации. Затем реакционную смесь, представляющую собой водный раствор продукта конденсации: N-(2-аминоэтил)-тиомочевину, приливают в имидазолинтион-2 при т.пл. 197-198 С, взятому в мольном о соотношении к этилендиамину, равному 1:0,5-1:2,0.

Пример . 46,2 г (0,6 моль)

70Ъ-ного водного этилендиамина и 50г (0,6 моль) роданистого. аммония

: нагревают при 110 С в реакторе при перемешивании с обратным холодильником до прекращения отгонки аммиака в течение 0,5 ч. После этого полученную реакционную смесь, содержа-. щую N-(2-аминоэтил)-тиомочевину„ приливают к расплаву 102 г (1,0моль) Как видно из табл. 1, оптимальный выход имидазолинтиона-2 (82-90, 8Ъ) наблюдается при молярном соотношении имидазолинтион-2:этилендиамин 1:0,51:2,0;при этом продолжительность процесса 3,0-1,5 ч.уменьшение количества катализатора ведет к снижению выхода целевого продукта и увелечению проимидазолинтиона-2 при 175 С и перемешивают в течение 1,0 ч. Образовавшийся при этом технический продукт растворяют в горячей воде и охлаждают полученный раствор при перемешивании до 20 С. Выпавший целевой продукт отделяют от раствора и высушивают при 102 С. В результате получают 156 r имидазолинтиона-2.

За вычетом добавленного 1,0 моль имидазолинтиона-2 при проведении про10 цесса получают 54 г технического продукта с т. пл. 196-197оС, выход

88,2Ъ. После перекристаллизации из водного раствора получают 53,4 r, т.е. выход чистого гродукта с т.пл.

15 197-198 С 87,22Ъ.

В табл. 1 и 2 приведены данные показателей способа получения имидазолинтиона-2 в зависимости от коgp личества взятого имидазолинтиона-2 для каталитического воздействия на процесс, а также сопоставление предлагаемого процесса с известным. должительности процесса, а применение значительного избытка катаЩ лизатора также сказывается на снижении выхода продукта за счет прохождения побочных термохимических реакций.

Таким образом, применение в ка 5 честве интенсифицирующего средства

5 854928

Формула изобретения

Составитель H. Нарышкова

Редактор М. Дыпын Техред С.Мигунова Корректор Е. Рошко

Заказ 6814/33 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, K-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул. Проектная, 4 имидазолинтиона-2 в расплавленном виде позволяет повысить выход целевого продукта на 15%, исключить применение избытка роданистого аммония и значительно при этом интенсифицировать процесс. Кроме того, резко снижаются отходы процесса, что делает в итоге его более экономичным.

Поскольку процесс образования целевого продукта происходит мгновенно, то его можно осуществить по непрерывной схеме.

Способ получения имидазолинтиона-2 путем взаимодействия роданистого аммония с этилендиамином в водном растворе при 70-110 С с ббразованием промежуточной Н-(2-аминоэтил)-тиомочевины и выделением целевого продукта при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения выхода продукта, ускорения процесса и уменьшения отходов производства, реакцию циклизации промежуточ-. ной N-(2-аминоэтил)-тиомочевины проводят в среде имидазолинтиона-2, взятого в молярном отношении к этилендиамину как 1:0,5-1:2,0 при темпе- . ратуре плавления имидазолинтиона-2.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Р 403675, кл. С 07 0 233/04, 1973.

15 2. Авторское свидетельство СССР

Р 362826, кл. С 07 С 157/05, 1972 (прототип).