2-арилазофениламинопроизводные 1,4-диаминоаантрахинона в качестве красителей для полиэфирного волокна

2-арилазофениламинопроизводные 1,4-диаминоаантрахинона в качестве красителей для полиэфирного волокна

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Респубттии

О П И С А Н И Е <»>857105

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИД3ТВЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву(22) Заявлено 3G. 03. 79 (2! ) 2744787/23-04 с присоединеииетв заявки ЗФ—

{23) Прнорнтет—

Опубликоваио23.08.81 . Ьтоллетеаь М 31

Дата опубликования описания 25.08.8) (51) N Э(л.

С 07 С 50/16//

С 09 В l/26! осударстмнный кюиктвт во делам изабретеннх

II открыткк (53) УДК 547.673. ,6(088.8) М.В.Казанков, Л.Г.Гинодман, М.Я.Муст и Е. А. Любезнова

) (72) Авторы изобретения (54 ) 2-АРИЛАЗОФЕНИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫЕ 1, 4-ДИАМИНОАНТРАХИНОНА

В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИЭФИРНОГО ВОЛОКНА

Изобретение относится к органической химии. в частности к новым 2-арил азофениламинопроизводным 1,4-диаминоантрахинонов общей формулы

О 2 т>т0 ф= И у где й„- водород или хлор, Й - водород или нитрогрупйа; и - водород, метокси- или третаминогруппа Мй, и, где L4è В означают метил, этил или

С Н, ОН -группу.

Соединения формулы I обладают свойствами дисперсных красителей. Они окрашивают полиэфирные волокна в бор:т до, коричневые и черные цвета.

Известны антрахиноновые красители, содержащие арнлазофениламиногруппу в с,-положении производных l-аминоан- трахинонов общей формулы тв где R — водород или алкнл; .11 - третамино-, алкокси- или нитрогруппа.

Эти соединения получают взаимодействием 4-галоидпроизводных с амино3$ беизолами (1 ) или сочетанием диазо тированных производных 1-(4-аминофениламино) антрахинона с аэосоставляющнми j2), либо реакцией азосочетаЭО ния производавпс 1,4-фениламиноантрахинона с диазотированными производными анилина $3).

Однако эти способы применимы лишь в ряду cL-(4-арилазофениламино)ентра3 8571 хинонов, а для получения 2-арилазофениламиноантрахинонов не пригодны.

Цель изобретения — расширение ассортимента дисперсных красителей, окрашивающих полиэфирное волокно в бор5 до, коричневые и черные цвета.

Поставленная цель достигается свойствами 2-арилазофениламино производных антрахинона общей формулы 1.

Способ получения данных соединений основан на способности дисульфимидоэфиров 1.4-диаминоантрахинонов всч спать в реакцию с ароматическими аминами с образованием 2-ариламинопроизводных t4 ) и заключается в том, что в качестве аминокомпонентов используют производные аминоазобензола.

Реакцию проводят в диметилсульфоксиде, спиртах, на холоде в течение 2-, 5 ч. Выходы арилазофениламинопроизводных сульфимидоэфиров 1,4-диаминоантрахинонов 80-97 (от теории). Аминоазобензолы и дисульфимидоэфиры производных 1,4-диаминоантрахинонов получают известными методами. 25

Гидролиэ сульфимидо эфирных циклов осуществляют нагреванием в смесях органических растворителей, например этиленгликоля, диметилформамида с водой, либо в диметилсульфоксиде при З0

130-140 С, выходы 75-83 ..

В данном способе используют известные 1,4-диаминоантрахиноны: 1,4диаминоантрахинон, 1,4-диамино-5-нитроантрахинон, 1,4-диамино-2,3-дихлор.з5 или 2,3-дибромантрахиноны.

Для получения черных и в большинстве случаев, коричневых окрасок используются многокомпонентные смеси, подыскание для которых совместимых 4о по всем показателям красителей связано с большими трудностями . Предлагаемые соединения являются индивидуаль05 ф ными черными и коричневыми красителями. Окраски, даваемые ими, характеризуются высокими показателями устойчивости ко всем физико-химическим об". работкам.

Пример 1. 1,4-Диамино-2-(4-фенилазофениламино)антрахинон.

К суспензии 2 г дисульфимидоэфира

1,4-диаминоантрахинона в 150 мл этилового спирта добавляют 0,7 г п-аминобензола, перемешивают 3 ч при 20 С отфильтровывают осадок, промывают спиртом и получают дисульфимидоэфир

1,4-диамино-2-(4-фенилазофениламино) антрахинона с выходом 97,5 . (от теории), т.разл. 180 С (из хлорбензола). о

Найдено, : С 56, 25; Н 2, 85;

И 12,56; S 11,36.

С26Н1 "gО65 2

Вычислено, : С 56,01; Н 2,71; и 12,56, S 11.50.

Пример ы 2-4.В 60 мл диметилсульфоксида растворяют 1 r дисульфимидоэфира 1,4-диамино-2-(4-фенилазофениламино)антрахинона, нагревают до

130 С, перемешивают 5 мин, выливают о горячий раствор на воду, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат и получают 1,4-диамино-2-(4-фенилазофениламино)антрахинон с выходом

82,5, т .пл . 223-225 С (из хлорбенэола) .

Найдено,X: С 71,98; Н 4,44;

N 16,28.

С26Н19й 0 2

Вычислено,X С 72,04; Н 4,42; и 16,16.

Окрашивает полиэфир в цвет бордо с устойчивостью окрасок к свету 5-6. баллов, сублимации (210 30 )- 5/5 баллов °

Результаты примеров представлены в табл. 1.

ИЪ л (М

00 и

C)

О

« (Д\

1 Е

В»

О л

Ю

ы л л л л Г л о л о 4

О t4 с а а О

1А 8 2 о е л л

О

Х

Ql!

)g

cd х л

Ю л

С> л

Щ

О л

Ю л

I о

1л

1 М

О О о

1 Ж

«ч I х а а я

1:2 3

I k3

О

Х

I Ж

I t

1 с6

1» и к

1 и

I о

cJ

Э

О о м о ж и Ф

5 6 1

2 1 а I

1g л

Р3

Ф х и

Ы а о.

О л

CV

1 и

С»!

Д dt Ж

1 Ж а л

Ц о

1 Я о м с6 Э

Cl 1O

Г Ч о ох ежо

857105

Ю

Ю

С»4

Ф4

Ю

Цъ

4К д-й

I о<

)» о

»Ф Ж

««о

1 о ц л о

63 Я

g о е

14 Cl

7 85

Пример 5. 1,4-Диамино-2-(4-Й,N-диметиламинофенилазофениламино)-З-хлорантрахинсн.

К раствору 2 г дисульфимидоэфира

1,4-диамино-2,3-дихлорантрахинона в

70 мл диметилсульфоксида прибавляют

1,l,г 4-амино-4 -N,N-диметиламиноазобензола. перемешивают 1 ч. выливают на 50 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат и получают 2,85 r дисульфимидоэфира 1,4-диа. мино-2-14-й,й-диметиламинофенилазофениламино)-3-хлорантрахинона, т. пл. ) 350 С, (из хлорбензола), выход 97Х.

;Найдено. X: С1 5.85.

С28Н19 N@ S206C1

Вычислено,X: С1 5,6.

Пример ы 6-11.Ðàñòâîð 2 г дисульфимидоэфира 1,4-диамино — 2-(4-N,N-диметиламинофенилазофениламино )-37)05

8 —.хлорантрахинона в. 120 мл диметилсульфоксида нагревают 10 мин при

130 С. охлаждают до l00 С, вь.кивают о о. на 120 мп воды, отфильтровывают осадок, промывают водои, сушат и полу чают 1,2 г 1,4-диамино-2-(4-N;N-äè-, метиламинофенилазофениламиHo )-3-хлорантрахинона, выход 807., т . пл, 261263 С (из хлорбензола ) .

10 Найдено,7.: С 65,93; Н 4,48;

N 25 96; С1 6,87.

+1zg йбО С l

Вычислено,7.: С 65,82: Н 4.53;

16,44; С1 6,94.

Окрашивает полиэфир в коричневый цвет с устойчивостью окрасок к свету о

6 баллов, к сублимации (2l о С> 30 )—

4/4 балла.

В условиях, аналогичных примеру 5

20 получены красители, представленные в табл. 2.

857I05

10 ь

Р 1

СО ь

« О л й( о х .а х ь

« о

CO л

СО л (/Ъ ь

GO о

1 а о

И

С») л

СЧ

Ю

Г!

К) ь.»« l л ь

СЧ

a#i

4Р

С»1 л

Е»о

« о

1

I х

С!

Ц

>х г сО

« л О

»

1 Х

Ю о ю ход ойдо

Е» сО 0) е о ох х о е о э х lo

1 I о х

С4 1С Е» Х

1 е о ех а

1 х ааîo е» х х g

0l Ю о х

Ф о ct х э о о а

Е» х ф о

I х а

1 а Ф .Ф X

1 х о

Cg а

Х

Е»

Q1

Ц

>Ъ

Е»

С а

М

С!

Е-

O у.

Ц о

Х

И

:б I

Е» I и к х

Г4

1 м

1 о

f5 (б

Ю х

& хк

Ф х х ц и о

:б о.

yoх

1 K

I I

С! О «

1 Х ХХ Х

1х Е 1

1" .с О ь о

ls т х о (ЯСЯ

»

61

1

- о х

)х л

Ф

Q. х х

Е» о

И и (Ь

С 4

СО л

СМ

<Э фЮЪ ь м

zo (4

Ц (V О м"

K о

1 1

ХоХ 1 umg хо

«о 2 эао

1 ь О

Ю % сй

О(Ч лхо

<4 х е»

С 4 l

О!11 О

o z

857105

12 б 1

I ce

1 Е»

v tc х

СЧ В ь л со б« ь (3

CO ь

ГЧ

СО ь л

CO ь л

CQ ь л л

О

v м

F!l I " и б лб

О л а О (:Ь л

Р \ ь

Щ о л= (б(4 ь бб б

СЧ о" о

Е» ь

Е

Р

Р. О !

4 бЭ ь

Р ) » ь б» 3 (») О

О ь л

3 О

1 1 l Х цмхоэ

XOI-жО бб Х О

oz mz x g m o

1 О бб! Я

1 б Э !.

;«й

)» о

Р : I!

ЕЭЛ б & Рю

1 о

Щ л х

Al lcl

v o

Э Р

Э о х

I 1 о -

Я л х о и

l б (, 7

Cf Ф ) I 1 х о

v Рз ф

Ре и х Э х

Э М

::1 1х х

, х

Э

Э д

Р „u

Э цО

Э се

1-б Р, ! a б л о х

Э 1

Ц 1

v х

Х I

Г 1 .бб I

Ю I о.! — — ххо

Э .I Х х ! о."б! 1 I

Е» I 1 Э

1 ЭХ! э! оох!

4 х 0 э !

Э.! хХОХ э 1 ce g

< ce ц

4! до

3 1 о! Р,! х v

О 1 Х Я се

Ре Э Э

1- о х х !б\ х

ce a a о х э э о 0

<хи

g%

I fl о э

Е Р

1 !! 1 д л 6

I Х 9 & м о о оэхэ

- 3 х g v

1 оo t« счев.э ох

О Э се Х се бб!

VOeII аф

Э Рю Х С ) Х

zel< veI m

Vй ХМ I Р

D ббб ь

Д сР

1! х

1 E

I 1 о

Х I Х

И о ф Р 1 1

Х 1

x o l cc!

1- e!.o х о. сбб Э Х Э

R, б keg

Составитель В.Жестков

Редактор Н.Лазаренко Техред А. Ач Корректор Н.Швыдкая.

Заказ 7133/35 Тирам 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб ° < д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул.Проектная, 4

13 8571

Пример 12. 0,15 г смеси изомеров 1, 4-диамино-2 (3 )- (4-фенилазофениламино )-5-нитроантрахинонов (пример 8) затирают в стаканчике с раствором диспергатора марки НФ из расчета

1-2 г/л до получения однородной суспензии, к которой добавляют уксусную кислоту до рН 5 и воду до модуля ванны 1:40 и помещают в стакан из нержавающей стали, туда же вносят 5 r смо- 10 ченной полиэфирной ткани. Стакан помещают в аппарат, герметизируют. нагревают в течение 40 мин до 130еС и красят в течение 1 ч при этой температуре. Цвет волокна черный, устойчи- ss вость окрасок к свету 5-6 баллов, сублимации (210 30) — 4/4 балла.

Аналогично примеру 12 производят крашение красителями примеров 1-7 и 9-11.

Формула изобретения 20

2-Арилазофениламинопроиэводные

l,4-диаминоантрахинона общей формулы

0 .ИН, 05 14 где й, — водород или хлор1

Rp водород или нитрогруппа;

R — - водород метокси- или трет"

3 аминогруппа -Й R4R, где R+ и

К5 означ т метил, этил

С Н ОН-группу, в качестве красителей для полиэфирного волокна.

Источники информации. принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

Ф 400606, кл. С 09 В 1/26, 1973 °

2. Авторское свидетельство СССР

11 400607, кл. С 09 В 1/26, 1973.

3. Авторское свидетельство СССР

11 524385, кл. С 09 В 29/00, 1973.

4. Schwechten Н. M.. Neeff R. и 8ауег О. Ber, 90, 1129, 1957.