Способ получения орто-толуолсульфамида

Способ получения орто-толуолсульфамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Свез Сеиетсник

Сециалиетичееиик реснублии

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К . АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<и1857122

{б! ) Дополнительное к аат. саид-ау (2223аивлено 08.08.79 (21) 2822971 23 04 с присоединением заявки М (23)Приоритет

Опубликована 23.08.81. бюллетень М 31

Дата опубликования описания 25.08,8 1 (5i)IN. Кл.

С 07 С 143/80 фвударставаай авена

ММ аа йелан «зебретеаай

II эткфьнай (53) УДК547.269, .3 52.1.07 (088.8) (72) Ааторы изобретении

В. И. Кошелев, О. Т. Агапова, В. A. Беоезин, Е. Н. Куракин и В. М. Жнжин

1 (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ OPTO ТОЛУОЛСУЛЬФАМИДА

Изобретение относится к усовершенств ваному способу получения орто-толуолсульфа мида, используемого как- полупродукт и производстве сахарина.

Известен способ получения орто-толуолсульфамица пропусканием хлора через о, раствор орто-толуолсульфокислоты в ами ачной воде при температуре 35 — 40 C в присутствии щелочей $1

Недостатком данного способа является то, что в процессе используют хлор, кото- 1й рый требует специального оборудования.

Наиболее близким до технической сущности и предлагаеаому является способ получения орто толуолсульфамида амиднро-1> ванием орто-тоиуонсулъфохлорида аммиачной водой при температуре 15 - 25 С сверху с последующей очисткоВ ортотолуолсуль фамида раствором едкого патра при температуре 40 - 45 С, фильтрацией и вью ,делением целевого продукта подкисленнем щелочного раствора соляной кислотой до РН 9,5 10, 2

Получают челевой продукт с выходом

52 a. Тп, 116 С (21.

Недостатком известного способа являеи ся следующее:

1. Низкий выход целевого продукта, который обусловлен;

a) протеканием нри взаимодействии с водными растворами аммиака помимо целевого амидирования сульфохлорица конкурирующей реакции его гицролиза водой, прежде всего в момент 1рнцачи сульфохлорида; б) неоднозначностью условий выцелеиия толуолсульфамида иэ щелочного раствора его натриевой соли при подкислении соляной кислотой до нейтральной средьь Контроль осуществляется по бриллиантовой желтой бумаге, при этом не искюаочается получение достаточно кислой среды, что с учетом растворимости сульфамидов как в щелочных, так и в кислых раст ворах,,снижает общий выход продукта.

2. Невысокое качество получаемого орто-толуолсульфамида.

3. Возможность возникновения аварийных ситуаций в пропессе амидирования при бьк:трой придаче тоцуолсульфохлорида к «одному аммиаку из-за неравномерного распределения сульфохлорида в массе, что влечет аа собой резкое повышение температуры, «спенивание и выброс массы иэ рс актора.

Пель изобретения - увеличение выхода, улучшение качества целевого продукта и обеспечение безопасности процесса.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения орто-тос дуолсудьфамида вмидированием орто-толуолсульфохлорида аммиачной водой с последующей очисткой орто-толуолсульфамица раствором едкого патра, фильтрацией и выделением пелевого продукта подкислением щелочного раствора соляной кислотой, орто-толуолсульфохлорМд подают поц слой амиачиой воды при темо поратуре 0-60 С, обработку едким натром ведут при температуре 50-60 С, а выделение целевого продукта ведут при температуре 25-50 С до pH 8 + 0,5.

Предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта до 85 B9% против 52%, улучшить качество целевого проаукта за счет получения более чистого проаукта " ТРЛ 125-155 C против 116 С о о повысить безопасность процесса за счет подачи орто-тоггуолсульфохлорида под слой аммиачной воды.

При ме р 1. Подслой 3,06г (0,180 г/моль) 22%-orî водного аммиака при хорошем размешиаании подают

9,8 г(0,0515 гlмоль) очищенной перегонкой 98%-ной смеси изомеров толуоп сульфохлорида с содержанием орто-изомео ра 63% при температуре 15 С и далее подачу осуществляют до тех пор, пока температура реакции в условиях зкзотермичности не достигнет 40 С, массу размешивают 1-1,5 ч цо полного превращения толу олсульфохлорида, отделяют образующийся толуолсульфамид фильтрацией, отмывакгт водой от хлорида аммония, растворяют в растворе едкого натра (1,8 г/модь на 1 г/моль образующегося толуолсульфвмида} при 50-60 С. Для отделения от сульфонов щелочной раствор тодуолсульфамида фильтруют. Готовый продукт выделяют подкислением щелочного раствора 3,36 г (0,092 г/моль)

27%-ной соляной кислоты до рН 8 + 0,5 при 2".-35 С. Готовый продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Полу7Ы2 4. чают 8,75 r толуолсульфамида с Т л

134 С, Выход 96%.

Пример 2. Процесс проводят по примеру 1, только вместо 98%-ной смеси изомеров используют 100%-ный ортотолуолсульфохлорид. Получают 8,9 г ортотолуолсульфвмида с Т„„155-156 С беэ о проведения переосаждения иэ щелочного раствора. Выход 99,5%.

10 Пример 3. Процесс проводят по примеру 1, только используют, техническую 90%-ную смеоь изомеров толуолсульфохлорида с содержанием орто-толуолсульфохдорида в ией 57%. Получают 7,25 г д толуолсульфамида с Т л 129 С. Выход

90%.

Пример 4. Процесс проводят п о примеру 1, только используют техничес20 кую 90%-ную смесь изомеров толуолсульфохлорида с соаержанием орто-толуолсульфохлбрида в ней 63%. Получают 7,25 о г толуолсульфамида с Т 135 С. Выход

90%. пл

Пример 5. Процесс проводят по примеру 1, только используют техническую 86%-ную смесь изомеров толуолсульфохлорида с содержанием орта-изомера

53%. Получают 6,5 г толуолсульфамида о с Т л 125 С„Выход 85%.

Пример 6. Процесс проводят по примеру 1, только используют 86%-ную смесь изомеров топуолсульфохлорица с содержанием орто-иэомера 57%. Полу35 чают 6,7 r толуолсульфвмидв с ТРл

130 С. Выход 87%.

Пример 7. Процесс проводят по примеру 1, только используют техническую 83%-иую смесь изомеров толуолсуль4 фохлорида с содержанием орто-изомера

50%. Получают 6,3 r топуолсульфвмида о с Тпл 120 С. Выход 85%.

Пример 8. Процесс проводят п примеру 1, только используют 83%-ную смесь изомеров толуолсульфохлорида с содержанием орто-иэомера 55%. Получают о

6,3 г толуолсульфамида с ТРл 125 С.

Выход 85%.

П р н м е р 9. Процесс проводят по примеру 1, только используют 17%-ную аммиачную воду и 86% ную смесь иэомеров толуолсульфохлорица с содержанием орто-иэомера 53-57%. Получают 6,3 г толуолсульфамндв с Тйл 125-130 С соответственно. Выход 85%.

Tf р и м е р 10. Процесс пров пят по примеру 1, только используют 25%-ную аммиачную воду н 86%-ную смесь изомеров толуопсульфохлорида с содержанием

5 857 12 орто-иэомера 53-57%. Получают 6,5 г толуолсульфамица с Т 125-130 С соответственно. Выход 85%.

Пример 11. Процесс проводят пи примеру 1, только ис пользуют 86%-ную смесь иэомеров толуолсульфохлорица с содержанием орто иэомера 53- 17% и подачу толуолсульфохлорица проводят при о температуре 0-15 С. Получают 6,5 г

+олуолсульфамица с Тп 125-130 С 10 соответственно. Выход 85%, Пример 12. Процесс проводят по ! примеру 1, только используют 86%-ную смесь изомеров толуолсульфохлорида с содержанием орто-иэомера 53-57% и подачу толуолсульфохлорица провоцят при температуре 45-60 С. Получают 6,5 г толуалсульфамица с Т„„125-130 С с ответственно. Выхоц 85%.

Формула из обре тени я

Способ йолучения орто-толуолсульфамида амидированием орто-толуолсульфохлорида аммиачной водой с последующей очисткоВ орто-толуолсульфамида обрабо кой раствором ецкого патра, фильтрацией и выделением целевого процукта подкислением щелочного раствора соляной кислотой, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью увеличения выхода, улучшения качества целевого продукта, обеспечения безопасности процесса, орто-толуолсульфохлориц подают под слой аммиачной воо цы при температуре 0-60 С, обработку едким натром ведут нри температуре 50о

60 С, а выделение целевого попоаукта ведут при температуре 25-50 С цо рН = 8+05.

Источники информации, принятье во внимание при экспертизе

1. Патент Германии %122547, кл. 15d 23, 1929.

2, Технологический регламент М Зх

3 — 7 - 158. "Производство орта-толуолсульфамица, Заволжск, 1973 (протот.ип).

Составитель H. Куликова

Р Л .Х М. а .30 N ак нко

Заказ 7 134/36 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по целам изобретений и открытий

Филиал ППП «Патент», г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 13. Процесс проводят но примеру 1, только используют 86%-ную смесь изоь|еров толуолсульфохлорица с содержанием орто-изомера 53-57% и выделение орто-изомера толуолсульфами25 да иэ щелочного маточника проводят при

25-50 С. Получают 6,5 г орто-толуоло

2 Ь о сульфамица с Тдд 125-130 С соответственно. Выход 85%.