Способ получения производных хинакридона
Патент 857128
Авторы
Способ получения производных хинакридона
Иллюстрации
Реферат
М. Г. Воронова, Е. В. Арнольд, Jl, М. Горнос и Е. П. Фокин (72) Авторы изобретения т
-%
"ю ж Я„„. „ м
T„ я
j-,"!
3(;(„д Д /
Красноярский государственный педагогический 1институт- ." л . р, l
- ----.«) (7! ) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАКРИДОНА
ФК r (I>
0 с - х
С Х и
0 У
Изобретение относится к усовершенст. вованному способу получения соединений общей формулы гце Х=Н, АСК, галоген;
У=Н, галоген
Полученные соединения могут найти применение в анилинокрасочной промыш-15 ленности.
Известен способ получения производных хинакридона, заключающийся в том,,что хлорангидрид 1-анилино 2-антрахинонкарбоновой кислоты подвергают нагреванию цо 150-160 С или выдержке с хло
0 ридом алюминия в бензеле (1) и (2).
Недостатками этик способов является труцнодрступность исходных продуктов.
Цель изобретения - упрощение процесса, использование доступных исходных продуктов.
Поставленная цель достигается прецла гаемым способом получения соединений формулы Х, заключающимся в том, что соединения формулы; гце Х и У имеют вышеуказанные значения, подвергают нагреванию при температуре 180-210 С в среде нитробензола.
Используемые исходные продукты формуль1 ф, О являются доступными и цо»
2В
re Х Н, АС К, галоген; У = Н, галоген, с использованием соединения анграхиноновогоряда, отличаюши йс я
8871 лучаются иэ соответствующих 1-амико-2I ароилантрахинонов с выходом 75-98%. Та- ким образом, общий выход производных
/ хинакридона 1 составляет 76-80% при использовании 1-аэидо-2лароил-антрахинонов П и 65-75% при использованци
3-ароилантра (1,9 — Cd ) изоксазол 6-онов.
Пример 1, 7,8 хпиакридон.
1,06 г (0,003 моль) 1 лаэидо-2-бен- 1о зоилантрахинона выдерживают 4 ч в нитробенэоле при температуре 180-210 С. о
Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-20 мл эфира, высушивают, пере- 1з кристаллиэовывают из нитробензола. По» лучают 0,8 г 7,8 - хинакридона (82,2%) „ игольчатые кристаллы.
1 щс у, =518 нм, Т„„380 С, Найдено, %: Й = 4,06, 4,14; С„
=77,03, 76,97; Н 03,63, 3,08.
Вычислено, %: 4 =4,30; С =77,30;
Н =3,68.
Пример 2 . 2-метил-7,8-хинакридон. 25
1,01 г (0,003 моль) 1-аэидо-2-толилантрахинона выдерживают 4 ч при темо перат, е 180-210 С в среде нитробенэола. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-20 мл эфира, высушивают, перекристаллиэовывают иэ нитробензола.
Получают 0,8 г (79,2%) 2-метил-7,8i хинакридона ) по520 нм, Тп 311 С.
Найдено, %: h!=4,44, 4,32; С=77,12, 77,07; Н=3,33, 3,29
Вычислено, %: М =4, 1 3; С=77,87;
H--3, 83.
Пример 3. 7„Яхинакридон.
1,2 г (0,003 моль) 3-бензоилантра (19 - CQ) изоксазола-6-он выдерживают
) о
3 ч при температуре 180-210 С в среде нитробензола. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10-20 мл эфира, 45 . высушивают и перекристаллизовывают из нитробенэола. Получают 0,8 г (78,4%)
7,8-хинакридона ) ох=518 нм Т,н, = 390 С.
Найдено, %: N =4, 33, 4, 28; С = 76, 94, 77,10; Н=3,82, 3,90.
Вычислено, %: Й =4,30; С=77,30;
Н=3,68.
Пример 4. 2-метил-7,8-хинакридон.
0,975 г (0,003 моль) 3-и-толуилантуа (1.9 -cd) изоксазола-6-он выдерживают 3 ч .лри температуре 180210 С в среде нитробенэола. Затем реакдионную массу охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, йромывают 10-20мл эфира, высушивают, перекристаллизовывают из нитробенэола. Получают 0,78 г (80%) 2-метил-7,8-хинакридона. )L
W20 нм, Тп 308оС. мах
Найдено, %: Й =4,11, 4,23; С77,93, 77,86; Н=3,33, 3,39
Вычислено, %: и =4,13; С 77,87
Н 3,83.
Пример 5. 6-бром-7,8-хинакридон.
0,808 г (0,002 моль) 4-бром-3-бензоил (1,9 -cd ) иэоксаэол-6-он выдерживают 3 Ф ч в среде нитробенэола при темо пературе 180-210 С. Затем реакционную массу охлаждают, выпавший осадок от 1 фильтровывают, промывают 10-20 мл эфи-, ра, высушивают, перекристаллиэовывают, изонитробензола. Получают 0,7 г (87,5%)
6-бром-7,8-фталоилакридона,l =530 нм, о НЮХ
ТПА = 263 С.
Найдено, %: Н =3,94, 3,96; C=62,85, 62,04; Я=2,58, 2,77.; В1 = 19,68, 18,98.
Вычислено, %: И 3,46; С=62,37;
H=2,47; Br=1980.
Пример 6. 6-бром-7,8-хинакридон.
1,296 г (0,003 моль) 1-азидо-4-бром-2-бенэоилантра хинона выцерживают 3 ч в среде нитробензола при темо пературе 180-.210 С. Затем реакционную ,массу охлаждают, выпавший осадок от фильтровывают, промывают 10-20 мл эфира, высушивают, перекристаллизовывают из нитробенэола, Получают 0,9 г(74,4%)
6-бром-7,8-хинакридона. g =530 нм, Тп 258оС
Найдено, %: Й=-3,43, 3,38; С=62,30, 62,85; Н=2,66, 2,74; В1-=19,26, 19,02;
Вычислено, %: и 3,46; С62,37;
Н=2,47; В}29,80.
Формула изобретения
Способ получения производных хинакридона обшей формулы I
Источники информации, нринатые во внимание цри экспертизе
1. Патент Германий М 237237, кл. 22Ь-3.02, опублих. 1910;
С А
2. Патент Германии И 237236, кн. 22Ь-3.02, опублик. 1910.
О (И
О 3
Составитель Г. Жукова
Редакгор Н. Лазаренко Техреду.Бабннеп
Корректор Г. Нааароеа
Заказ 7134/36 Тираж 443 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета (ССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Рауаская наб., д, 4/5
Филиал ППП "Патент», г. Ужгород, ул. Проектная, 4
5 88712В 6 тем, что, с целью упрожения процесса, где Х и У имеют вышеуказанные значе
1-аэидо-2-ароилантракинон формулы П иии, подвергают нагреванию при темпера или 3-ароилантра (1,9 -Cd) иэоксаэол- t80&1беС s среде нитробеи "-
-6-он формулы ф эола»