Алкилзамещенные соли 2,6-диарилпирилия как сенсибилизаторы для электрографического материала

Алкилзамещенные соли 2,6-диарилпирилия как сенсибилизаторы для электрографического материала

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Соеетскнх

С оц»алнстнчесннк

Республнк

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВ ЙЯЛЬСТВУ (6 г ) Дополнительное к авт. свид-ву (22) 3аявлено 16,0 7,79 (21) 2834708/23-04 (51 )he

С 07 0 309/34

6 03 С,1/10 с присоединением заявки Й© (23) Приоритет

Гасударственный ке»нттт

СССР не дела» нзебратаннй н еткрытнй

Опубликовано 2$0891, бюллетень М 31

Дата опубликования описания 230881 (532VPK 547.81 .03 (088 ° 8) Ю. Н. Поршнев, Б.М. г умянцев, E.И . Ковшов, В.A. Чуркина, Л.A.Èåëüíè÷óê, Е.И.Балабанов и В.В.Титов (72) Авторы изобретения

ANHIlE СОЛИ 2, б ДИАРИЛПИРИЛИЯ

KAK СЕНСИ БИЛИ ЗАТОРЫ ДЛЯ ЭЛЕКТР ОФОТОГР АФИ ЧЕ СКОГО

МА ЖРИАЛА

Я / cgcHJ

Изобретение относится к новым химическим соединениям — алкилзамещенным, солям 2,б-диарилпирилия, которые могут быть использованы в качестве сенсибилнзаторов для электрофотографического материала.

Известны соли 2,б-дифенилпнрилия в качестве сенсибилизаторов в области 400-500 нм органических полимерных материалов - поли-N-винилкарбазо10 ла (ПВК) или понг-N-эпокснпропилкарбазола (ПЭПК) i 1) .

Поскольку для получения фоточувствительного материала ПВК или ПЭПК сенсибилизатор растворяют в подходящем растворителе, поливают раствор на подложку и удаляют растворитель испарением, основным недостатком этих известных солей является практически полная их нерастворимость в непо- 20 лярных растворителях и весьма ограниченная растворимость их в ПВК и ПЭПК, поэтому для получения материалов с сенсибилизаторами этого типа необходимо использовать полярные хлорсодер- 2з жащие растворителиг хлороформ, хлористый метилен, дихлорэтан и т.д. Црименение:указавных растворителей ухудшает гигиенические условия труда и снижает фотоэлектрические свойства, 30 например чувствительность получаемых фотослоев, из-за остающихся в них следовых количеств полярных растворителей, а также в связи с выкристаллизовыванием солей из полимерного материала.

Цель изобретения — создание новых алкилзамещенных солей 2,6-диарилпирилия.

Цель достигается тем, что алкилзамещенные соли 2,б-диарилпирилия общей формулы

Х где й=СаБгЗ, C H„>, С,И,С8И„и К=В „-или

СЬ Нг3 С7 Н СВИ1тн Х=С10д р используют как сенсибилазаторы для электрофотографического материала.

Соединения формулы 1 получают конденсацией 4-диалкилацетофенона формулы где R имеет вьвггеуказанные значения, с ортомуравьиньвк эфиром в присутствии серной кислоты с последующей обработкой реакционной массы насыщен857134

Таблица 1

„,нм (19Е) в бензолы

Содержание

Х К

Ос

Найдено, 3 Брутто формула

С Н С1

Вычислено,Ъ вЂ” †Вых,Ъ

С Н С1

436 (4,57) 69 156 99 б 92 С Н С10 69,527,44 7,08 62, 2

С104 С Н„118-120

С „Н4 BFO 72,098,00

68,5

440(4,28) 69,977,68 6,53 Сз Н»„С10 70,377,81 6,70 70

С10» Су Н, 139-140

С104 С8 Нп 16 0

437 (4,55) 71, 398,04 6 89 С Н» С10 91, 148, 14 6, 36

365(4,57) 77,937,50 - C»gfl5+F40 77,587,67

435 (4,52) 71,047,6ф - C Ч ВГО 71,32 7, 64

40

B Fll

С Н» С Н„З6-88

Сб Н1 150

51,59, С10-„

ПЭПК+2,6;ди(4-н-гексилфенил)-пирилийперхлорат

4 300 200

4 300 650

4 300 460

4 300 130

ПЭПК+2,6-ди (4-н-гептилфенил)-пирилийборфторид

2,5

4,6

9 7

4 300 300

4 300 300

4 300 200

4ФЗ

9,7 ным воднык раствором NaBF или

54%-ной хлорной кислотой, ильтрованием,промывкой ледяной уксусной кислотой и сушкой.

Пример 1. 2,6 -Ди-(4-н-гексил. фенил)-пирилийборфторид.

К раствору 4,1 мп (0,02 моль)

4-н-гексилацетофенона в 20 мл свежеперегнанного над едким калийортьмуравьиного эфира прибавляют по каплям при перемешивании 4 мл концентрированной серной кислоты и оставляют на 24 ч при комнатной температуре. Реакционную массу обрабатывают 25%-ным водным раствором тетрафтоСу Н„5 152-153 439 (4, 39) 72,507, 89

П Р и м е Р 2. 2i6-Ди-(4-н-гептилфенил) -пирилийперхлорат.

К раствору 2,18 r (0,01 мойь) свежеперегнанного 4-н-гептилацетофвнона в 10 мл абсолютированного орто- муравьиного эфира прибавляют по каплям при перемешиваиии 2 мл (0,04 моль) концентрированной серной кислоты, после 24-часовой выдержки при комнатной температуре к раствору прибавляют 7 мп 54%-ной хлорной кислоты. фф

После охлажпения реакционной массы выпавшие кристаллы отфильтровывают, перекристаллизовывают из смеси

ПВК+2, б-ди (4-н-гептил- 3 фенил)-пирилийборфторид 5

10 робората натрия (30 мл) . Выпавший осадок отфильтровывают и промывают на фильтре ледяной уксусной кислотой (10 мп) . Выход продукта 2,52 r (51,59% от теоретического) Температура плавления 150ОС (из ледяной уксусной кислоты). ", 53A= 435 нм (Вфб = 4,52)

Найдено, %: С 71,04; Н 7,69.

С Н, 8 » 0

Вычислено, Ъ: С 71,32, Н 7,64, По аналогичной методике получейй пирилиевые соли из 4-н-гептилацетофвнона и 4-н-октилфенилацетофенона соответственно. Результаты опыта представлены в табл. 1.

| растворителей (толусл: гвптан 1: 4), получают 1,85 г (70% от теоретичес- . кого} светло-желтых кристаллов с температурой плавления 139-140 С.

По аналогичной методике из соот4 ввтствующих ацетофенонов получены перхлораты (см. табл. 1) .

В табл. 2 представлены данные сравнительных испытаний всех соединений формулы 1 и известной незамещенной соли 2 б-дифенилпирилия в ка) честве сенсибилизаторов для элвктрофотографического материала.

Т 2

857134

ПродолЖение табл. 2

ПЭПК+2,б-ди(4-н-гептил- 5 фенил)-пирилийперхлорат 10

4 250 400

3 150 120

10,8

ПЭПК+2, 6-дк (4-н-октилфенил ) - пирилийперхлорат 3

4,5 340 600

4,5 340 700

3 300 250

ПВК+2, б-ди (4-н-октилфе- 3 нил)-пирилнйперхлорат 10

8,5

13,6

ПВК+2,6-ди (4-н-октилди- 5 фенил) -пирилийборфторид 10

8 б

220 800

300 500

1,5

1,7

ПЭПК+2,б-дифенилпирилий- 3 перхлорат 5

240 1800

250 1000

130 900 с

0 5

0,85

0,9

Алкилзамвщенные соли 2, б-диарилпкрилия общей формулы 1

ВНИИПИ Заказ 7135/37 Тираж 443 Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

П р и м е ч а н и е: U — потенциал зарядки поверхности г

5 — экспозиция полуспада начального потенциала;

S — чувствительность на длине волны 450 нм.

Электрофотографкческке слои состо- в более высокой чувствительности ят из сенсибклизатора и фотопроводя- yg ° как в интегральном режиме, так и на щего полимера поли-И-винилкарбазола длине волны1=450 нм. Материалы, чув(ПВК) нли поли-й-эпоксипропилкарба- ствктельные к спектральной области зола (ПЭПК). При проведении экспв- „ 400-500 нм, нужны для микрофильмироркмента пользуются следукщкми прибо- вакия и электрофотографнческой запкрамиг нагреватель горизонтально ск с экрана электроннолучевой трубки. ориентированный, вакуумный сушнль- Кроме того, предлагаемое соединение ный шкаф, электрофотографкчесхая имеет высокую растворимость в непоустановка, источник света — лампа лярных растворителях (толуол)и хоронакаливания. шее совмещенке с полимером, а следоСмесь ПВК или ПЭПК и пирклиевой вательно, более высокую технологичсоли растворяют в 10 мл толуола. ность изготовления электрофотографиПолучвнный раствор наливают на алю- ческих слоев, миниевые пластины размером 20х20 мм с последующей сушкой в вакуумном сушильном шкафу в течение нескольких часов при температуре 50ОC. Ин- 40 Формула изобретения тегралъную светочувствительность полученных слоев толщиной 3-5 мкм измеряют на электрофотографичвской установке прк освещении 150-ваттной лампой накаливания. 45 в 1, -1 /

При использовании в качестве 0 сенснбилизаторов соединений ФормуХлы 1 слои поливают нз совместного раствора в толуоле, а 2,б-дифенил- R=C Н ф Н, СЬНгСЭН К Х ВГ г пиридийперхлората - из бкнарноГо 50 кли Н=С6Нг Сгйг, С Няи Х=С10д растворителя (диметилформамида с то- как сенсибилизаторы для электрофотолуолом), причем в последнем случае . графического материала. сенсибилиз атор выкристаллизовывает- И сточ ники к нформацки ся в пленке уже при содержании ЗЪ. принятие во внимание прк экспертизе

Преимущества соединений форму- 1е дорофеенко Г.Н. к Лопатина Н.A. лы 1 перед 2, б-днфенилпирнлийперхло- Синтез 2, б-диарилзамещенных пирнлиератом при использовании нх в качвст- вых солей к солей 4-алкокскхромилия ве се нсибилиз аторов для зле к трофото- с Раз личнымк акионамк ° )f 1 9 7 1, графического материала заключается Р 2, с. 160.