2,5,4"-бензофенонтрикарбоновая кислота в качестве промежуточного продукта синтеза антрахинон-2,6-дикарбоновой кислоты

2,5,4"-бензофенонтрикарбоновая кислота в качестве промежуточного продукта синтеза антрахинон-2,6-дикарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(72) Авторы изобретения

Ю.В. Позднякович, В. В. Бородовицын и С. р. Шейн (7!) Заявитель (54) 2, 5, 4 -БЕНЗОФЕНОНТРИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА СИНТЕЗА

АНТРАХИНОН-2, 6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ соон

Изобретение относится к синтезу новых химических соединений, напри/ мер 2,5,4 -бензофенонтрикарбоновой > кислоты, в качестве промежуточного продукта синтеза антрахинон-2,6-дикарбоновой кислоты, используемой для получения кубовых красителей.

Известен способ получения антрахинон-2,3-дикарбоновой кислоты путем окисления 2,6-диметилантрацена хромо- 1е вым ангидридом в уксусной кислоте. Выход продукта составляет 82X Pl ).Недостатками указанного способа

3j являются относительно низкий выход целевого продукта, а также малодоступность исходного 2,6-диметилантрацена.

Цель изобретения — изыскание более доступных исходных веществ, позволяющих повысить выход антрахннон-2,6дикарбоновой кислоты.

Указанная цель достигается 2,5,4"-

-бензофенонтрикарбоновой кислотой формулы

Указанное соединение получают путем бензилирования l 4-диметилбензола 4-метилбензнхпоридом с последующим окислением полученного 2,5,4"триметнлдифеннлме тана.

Антрахинон -2,6-дикарбоновую кислоту получают нэ 2,5,4 -бензофенонтрикарбоновой кислоты с выходом 9296Х.

П р н и е р,l . .К смеси 4,5 г 2,5, Ф триметилдифеннлметана и 49,0 мп

70Х-ной кислоты придают при 50 С порциями 27,0 r бихромата калия в течение 1,5 ч,нагревают ч при 80 С н

859352

Формула изобретения соон

20

Составитель Е. Уткина

Редактор М.Митровка Техред А.Бабинеи Корректор М. Демчик

Заказ 7464/38 . Тираж 443 Подписное

ВНИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 выливают в 280 мл ледяной воды. Осадок отфильтровывают, отмывают водой от кислоты и вносят в 220 г 2Х-ного раствора едкого натра, нагревают до о

Ф

70 С и придают 5,4 r перманганата калия. Выдерживают 1 ч при 100 С и о отфильтровывают двуокись марганца.

Фильтрат подкисляют 35Х-ным раствором соляной киСлоты до рН 1-. 2, выпавший осадок отфильтровывают, отмывают водой от кислоты и сушат. Получают 4,9 г (72% ) 2,5,4 -бенэофеноно трикарбоновой кислоты с т.разл.>350 С.

Вычислено,Х: С 61,15; Н 3,21.

Найдено,%: С 61,63; 61,93;

Н 3,61; 3,66.

ИК-спектр (Квч): 1282, 1420 (О-Н, С-О), 1682(С-О 1Я 2955 j2670 2820-2990, (О-H), 1510, 1570 (С-С аром, кольца), 3060, 3105 (С-Н) .

Пример 2. К смеси 3,0 r

2,5,4-триметилдифенилметана и 32,0 мл

70%-ной:серной кислоты при 50 С придают порциями 16,3 r бихромата калия в течение 1 ч, нагревают 1 ч при

80 С и выливают в 170 мл ледяной воды. Осадок отфильтровывают, отмывают водой от кислоты и сушат. Полу4 чают 3,5 г (79%.) 2,5,4 -бенэофенонтрикарбоновой кислоты с т.разл,>350 С., ИК-спектр полученного продукта

I идентичен образцу 2,5,4 -бенэофенонтрикарбоновой кислоты, полученной в примере 1.!

О

2,5,4 -бенэофенонтрикарбоновая кислота Фоомчлы 1 в качестве промежуточного продукта синтеза антрахинон-2, 6-дикарбоновой кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Мощинская Н.К. Кравцов В.С.

Исследования в ряду диарилметанов и их производных. Применение диарилметанов для получения гомологов антрацена- "Украинский химический журнал". 1963, т.29, с.957-962.