Карбамоилгидразидины в качестве смазочных присадок к минеральным маслам
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Союз Советских
Социалистических республик
ОписАНИЕ 3 5
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к ввт. свид-ву (22) Заявлено 1p. 10 79 (21) 2844 299/2 3-04 (51) M с присоединением заявки Йо
С 07 С 123/0" .С 10 М 1/32
С 10 М 1/50
Государствеииыб комитет
СССР ло делам изобретеиий и открытий (23) Приоритет
Опубликовано 3рр881 Бюллетень 14о 32
Дата опубликования описания 300881 (з) УД 547.298.62 (088.8) f
Г.С. Гольдин, В. Г. Поддубный, Е.С. Смиррова, Ф.В. Лях, A,Ñ. Летии и Н. Е. Гальцова,- ! ( г
J (. ° . (F
1 t — 1 (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) КАРБАМОИЛГИДРАЗИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ СМАЗОЧНЫХ
ПРИСАДОК К NPHEPAJIbHbM МАСЛАМ
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к карбамоилгидразидинам, общей формулы R 0
I II
R 2ï-Я=С- к — С- янС н5
1 1 2 где при R CHg-, R = (С" З)З S (С" З4 при К = С Н ; R = CH9(C
Карбамоилгидразидины могут быть использованы в качестве смазочных присадок к минеральным маслам, применяющимся в приборах времени для трущейся пары сталь-латунь, 15
Известны смазочные композиции на ве минеральных масел с нспользоваоснове ми са ок мением в м в качестве смазочных присад в 1 тил- -цианэтилбисалкоксисиланов () .
Цель изобретения - получение но- 2О вых соединений карбамоилгидразидиов в качестве смазочных присадок их к минеральным маслам, обладающи улучшенными свойствами. о- 25 у эанная цель достигается нока о лы выми карбамоилгидразидинами форму
R 0
II .R1% 3 С N-C МНС6Н5 г 11 2 30 где при R =CHS-; R=(CHS)II 5 i (CH )2 или при R=CgHy-, RCHg(СтHy)gSi (СНЗ) ..
Эти соединения представляют со бой жидкости светло-желтого цвета, растворимые в большинстве о1Зганических, растворителей н нерастворимые в воде.
Способ получения этих соединений заключается во взаимодействии кремнийорганических гндразидинов с изоцианатами в органическом растворителе при мольном соотношении исходных компонентов 1:1.
Реакция носит экзотермический характер.
Выход целевых продуктов 80-85%.
Химический состав и строение полученных соединений подтверждаются данными элементного анализа и ИКспектра. Для синтезированных соединений найденные значения молекулярных рефракций (MR>) совпадают с расчетными (см. табл.1) .
Пример 1. й, й, й", йи1-, -Тетраметил-N"-фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидина.
К раствору 0,03 моль (10,4 г) й,й,й",йи -тетраметил-3-триметилси.".. лилпропионклгидразидина в 50 мл эфира добавляют по каплям при перемешива
859355 нии и охлаждении 0,03 моль (5,7 г) фенилизоцианата. После введения всего количества иэоцианата реакционную массу перемешивают дополнительно
1 ч для более полного прохождения реакции. Затем из реакционной смеси отгоняют растворитель и непрореагировавшие исходные компоненты. Полученный продукт, представляющий собой неперегоняющуюся густую жидкость, переосаждают из бензола гексаном.
Выход продукта 80%, д4= 0,9981, п = 1,5110, М и = 104, 80, М к 104, 91.
Найдено,%: С 58,7! Н 9,0, N 19,9;
Si 7,7.
Н Ъ„1 5051
Вычислено,Ъ: С 58,4;Н 8,8; N 20,1, Si 8,0.
Пример 2. N N N N -тетIII раэтил-N -фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидин 1(СН3}3 (сн,), 1 (C ESjgN Я=С вЂ” N — 0 — МНС Н
Ч. Ъ
М(С Hg) g
К раствору 0,03 моль (12,9 г)
N,N,N,N -тетрлэтил-3-метил-диэтил силилпропионилгидраэидина в 50 мл эфира добавляют по каплям при перемешивании и охлаждении 0,03 моль (5,7 г)ЗО фенилизоцианата. После введения всего количества изоцианата реакционную массу перемешивают дополнительно
1 ч для более полного прохождения реакции. Затем из реакционной смеси отгоняют растворитель и непрореагировавшие исходные компоненты. Полученный продукт, представляющий собой неперегоняющуюся густую жидкость, переосаждают из бензола гексаном. 4Q
Выход продукта 85%, d 4 0,9977, и О= 1,4995, NR() = 129,91, Мй g = 130,01
Найдено,В: С 63,7; Н 9,9; и 16,0, Si 6,4
С25Н NAOS i
Вычислено,Ъ: С 63,7; Н 10; N 15 5;
Si 6,5
Синтезированные соединения испытывают в качестве смазочных присадок к минеральным маслам. Испытания проводят на четырехшариковом трибометре, содержащем трущуюся пару сталь-латунь при удельном давлении (Р) 89 кг/мм и и скорости (Y) 0,54 см/с.
Результаты испытаний смазочных свойств - коэффициента трения (f) и диаметра износа (d) минеральных масел, содержащих в качестве смазочных присадок синтезированные карбамоилгидразидины и известные присадки, приведены в табл.2
Так, введение N М,N и -тетраметил-N !-фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидина в качестве смазочной присадки в ваэелиновое масло в количество 0,5 м ч на 100 м!ч масла обеспечивает хорошие антифрикционные и противоизносные свойства смазочной композиции на основе вазелинового масла, применяемой в приборах времени для пары сталь-латунь.
Коэффициент трения (f) 0,080, а диаметр пятна износа 150. !!! I!!
При введении 0,5 м ч М,N,N,,N
-тетраэтил-N" -фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидина в смазочную композицию на основе вазелинового масла коэффициент трения (f) 0,078, диаметр пятна износа (d)
151.
Как видно из приведенных примеров синтезированные карбамоилгидраэидины значительно уменьшают (по сравнению с известными присадками) коэффициент трения смазочной композиции для пары трения сталь-латунь (27-30 ) работающей в приборах времени, в то время как другая важная характеристика (d) пятна износа не ухудшается. Это способствует повышению долговечности и надежности работы приборов времени, Ю
00 гЛ
Ю
СЧ о!
Й1
Ь 1
I 1
1 Ою 0) о ц
1 О ь 1
Π— — — — 4
Ю
)
0Ъ
1 Ц т-1
Ch Ф
Ю сЛ о х ь о
2 х
I и 1 а, (1 Ф
I z I Ц
1 10
0I O х ж
С0
% и
Ю
%-4
Ю т-1
tA
М а-!
0Л A
%-1
01
01
М
1
3 О00
)0 X
Ю
1 д=О
»
Р
»
1 » ) 1 -0
I)
В
) Ф
g х
Ф х
Х о
1 сЛ
1
1
1 1
I — I и 1
I I ----4.
1 1 ч 1
O! z
Х) !
Ф! !
К1 — В а1
I 1
I I и
v> 1
1
I
dP1 1
I о й)
Ф! Ж
Ц)
К)
ЮГ 1 о
1 сч 1 э 1
859355
ОЪ
Ю
1е
Z х о
859355
Таблица 2
Сталь-латунь
P = 89 кг/I
Ч 0,54 см/с
Продукт испытания
Концентрация. присадки, м,ч
Ди амет р п ят на износа (d) Коэффициент трения (1) Известный
Масло вазелиновое
ГОСТ 3164-72 + метил-9-цианэтилбисалкок-сисилан
0 5-1,5
0,11-0,13
160-200
Предлагаемый
0,5
О, 080
157
0,5
0,078
151
Формула изобретения
Карбамоилгидразидины общей формулы k О
I Н
Й -N-N=G — H — CWH(85
NR где при R СН -р R- (СНg)g S i (СН )1 или при R CgHg R CHg (С Н ) g.S i (СН )
Составитель Н. Анищенко
Техред Л,Пекарь Корректор Г. Решетник
Редактор M. Митровка
Заказ 7465/39 Тираж 443 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035,, Москва, Ж-35, Раушская наб., ц,4/5
Филиал ППП "Патент", г.ужГород, ул.Проектная, 4
Масло вазелиновое
ГОСТ 3164-72 + й, й, N", й" -тетраметиля и -. фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидин
Масло вазелиновое
ГОСТ 3164-72 + й, N, N, и " -тетраэтилй" -фенилкарбамоил-3метил-диэтилпропиннилгидразидин в качестве смазочных присадок к минеральным маслам.
Источники информации, -принятые во внимание при экспертизе
40, 1. Авторское свидетельство СССР по заявке 9 2703992, кл. С 10 М 1/50, 27.12.78.