Карбамоилгидразидины в качестве смазочных присадок к минеральным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических республик

ОписАНИЕ 3 5

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к ввт. свид-ву (22) Заявлено 1p. 10 79 (21) 2844 299/2 3-04 (51) M с присоединением заявки Йо

С 07 С 123/0" .С 10 М 1/32

С 10 М 1/50

Государствеииыб комитет

СССР ло делам изобретеиий и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 3рр881 Бюллетень 14о 32

Дата опубликования описания 300881 (з) УД 547.298.62 (088.8) f

Г.С. Гольдин, В. Г. Поддубный, Е.С. Смиррова, Ф.В. Лях, A,Ñ. Летии и Н. Е. Гальцова,- ! ( г

J (. ° . (F

1 t — 1 (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) КАРБАМОИЛГИДРАЗИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ СМАЗОЧНЫХ

ПРИСАДОК К NPHEPAJIbHbM МАСЛАМ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к карбамоилгидразидинам, общей формулы R 0

I II

R 2ï-Я=С- к — С- янС н5

1 1 2 где при R CHg-, R = (С" З)З S (С" З4 при К = С Н ; R = CH9(C

Карбамоилгидразидины могут быть использованы в качестве смазочных присадок к минеральным маслам, применяющимся в приборах времени для трущейся пары сталь-латунь, 15

Известны смазочные композиции на ве минеральных масел с нспользоваоснове ми са ок мением в м в качестве смазочных присад в 1 тил- -цианэтилбисалкоксисиланов () .

Цель изобретения - получение но- 2О вых соединений карбамоилгидразидиов в качестве смазочных присадок их к минеральным маслам, обладающи улучшенными свойствами. о- 25 у эанная цель достигается нока о лы выми карбамоилгидразидинами форму

R 0

II .R1% 3 С N-C МНС6Н5 г 11 2 30 где при R =CHS-; R=(CHS)II 5 i (CH )2 или при R=CgHy-, RCHg(СтHy)gSi (СНЗ) ..

Эти соединения представляют со бой жидкости светло-желтого цвета, растворимые в большинстве о1Зганических, растворителей н нерастворимые в воде.

Способ получения этих соединений заключается во взаимодействии кремнийорганических гндразидинов с изоцианатами в органическом растворителе при мольном соотношении исходных компонентов 1:1.

Реакция носит экзотермический характер.

Выход целевых продуктов 80-85%.

Химический состав и строение полученных соединений подтверждаются данными элементного анализа и ИКспектра. Для синтезированных соединений найденные значения молекулярных рефракций (MR>) совпадают с расчетными (см. табл.1) .

Пример 1. й, й, й", йи1-, -Тетраметил-N"-фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидина.

К раствору 0,03 моль (10,4 г) й,й,й",йи -тетраметил-3-триметилси.".. лилпропионклгидразидина в 50 мл эфира добавляют по каплям при перемешива

859355 нии и охлаждении 0,03 моль (5,7 г) фенилизоцианата. После введения всего количества иэоцианата реакционную массу перемешивают дополнительно

1 ч для более полного прохождения реакции. Затем из реакционной смеси отгоняют растворитель и непрореагировавшие исходные компоненты. Полученный продукт, представляющий собой неперегоняющуюся густую жидкость, переосаждают из бензола гексаном.

Выход продукта 80%, д4= 0,9981, п = 1,5110, М и = 104, 80, М к 104, 91.

Найдено,%: С 58,7! Н 9,0, N 19,9;

Si 7,7.

Н Ъ„1 5051

Вычислено,Ъ: С 58,4;Н 8,8; N 20,1, Si 8,0.

Пример 2. N N N N -тетIII раэтил-N -фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидин 1(СН3}3 (сн,), 1 (C ESjgN Я=С вЂ” N — 0 — МНС Н

Ч. Ъ

М(С Hg) g

К раствору 0,03 моль (12,9 г)

N,N,N,N -тетрлэтил-3-метил-диэтил силилпропионилгидраэидина в 50 мл эфира добавляют по каплям при перемешивании и охлаждении 0,03 моль (5,7 г)ЗО фенилизоцианата. После введения всего количества изоцианата реакционную массу перемешивают дополнительно

1 ч для более полного прохождения реакции. Затем из реакционной смеси отгоняют растворитель и непрореагировавшие исходные компоненты. Полученный продукт, представляющий собой неперегоняющуюся густую жидкость, переосаждают из бензола гексаном. 4Q

Выход продукта 85%, d 4 0,9977, и О= 1,4995, NR() = 129,91, Мй g = 130,01

Найдено,В: С 63,7; Н 9,9; и 16,0, Si 6,4

С25Н NAOS i

Вычислено,Ъ: С 63,7; Н 10; N 15 5;

Si 6,5

Синтезированные соединения испытывают в качестве смазочных присадок к минеральным маслам. Испытания проводят на четырехшариковом трибометре, содержащем трущуюся пару сталь-латунь при удельном давлении (Р) 89 кг/мм и и скорости (Y) 0,54 см/с.

Результаты испытаний смазочных свойств - коэффициента трения (f) и диаметра износа (d) минеральных масел, содержащих в качестве смазочных присадок синтезированные карбамоилгидразидины и известные присадки, приведены в табл.2

Так, введение N М,N и -тетраметил-N !-фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидина в качестве смазочной присадки в ваэелиновое масло в количество 0,5 м ч на 100 м!ч масла обеспечивает хорошие антифрикционные и противоизносные свойства смазочной композиции на основе вазелинового масла, применяемой в приборах времени для пары сталь-латунь.

Коэффициент трения (f) 0,080, а диаметр пятна износа 150. !!! I!!

При введении 0,5 м ч М,N,N,,N

-тетраэтил-N" -фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидина в смазочную композицию на основе вазелинового масла коэффициент трения (f) 0,078, диаметр пятна износа (d)

151.

Как видно из приведенных примеров синтезированные карбамоилгидраэидины значительно уменьшают (по сравнению с известными присадками) коэффициент трения смазочной композиции для пары трения сталь-латунь (27-30 ) работающей в приборах времени, в то время как другая важная характеристика (d) пятна износа не ухудшается. Это способствует повышению долговечности и надежности работы приборов времени, Ю

00 гЛ

Ю

СЧ о!

Й1

Ь 1

I 1

1 Ою 0) о ц

1 О ь 1

Π— — — — 4

Ю

)

1 Ц т-1

Ch Ф

Ю сЛ о х ь о

2 х

I и 1 а, (1 Ф

I z I Ц

1 10

0I O х ж

С0

% и

Ю

%-4

Ю т-1

tA

М а-!

0Л A

%-1

01

01

М

1

3 О00

)0 X

Ю

1 д=О

»

Р

»

1 » ) 1 -0

I)

В

) Ф

g х

Ф х

Х о

1 сЛ

1

1

1 1

I — I и 1

I I ----4.

1 1 ч 1

O! z

Х) !

Ф! !

К1 — В а1

I 1

I I и

v> 1

1

I

dP1 1

I о й)

Ф! Ж

Ц)

К)

ЮГ 1 о

1 сч 1 э 1

859355

ОЪ

Ю

Z х о

859355

Таблица 2

Сталь-латунь

P = 89 кг/I

Ч 0,54 см/с

Продукт испытания

Концентрация. присадки, м,ч

Ди амет р п ят на износа (d) Коэффициент трения (1) Известный

Масло вазелиновое

ГОСТ 3164-72 + метил-9-цианэтилбисалкок-сисилан

0 5-1,5

0,11-0,13

160-200

Предлагаемый

0,5

О, 080

157

0,5

0,078

151

Формула изобретения

Карбамоилгидразидины общей формулы k О

I Н

Й -N-N=G — H — CWH(85

NR где при R СН -р R- (СНg)g S i (СН )1 или при R CgHg R CHg (С Н ) g.S i (СН )

Составитель Н. Анищенко

Техред Л,Пекарь Корректор Г. Решетник

Редактор M. Митровка

Заказ 7465/39 Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035,, Москва, Ж-35, Раушская наб., ц,4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужГород, ул.Проектная, 4

Масло вазелиновое

ГОСТ 3164-72 + й, й, N", й" -тетраметиля и -. фенилкарбамоил-3-триметилсилилпропионилгидразидин

Масло вазелиновое

ГОСТ 3164-72 + й, N, N, и " -тетраэтилй" -фенилкарбамоил-3метил-диэтилпропиннилгидразидин в качестве смазочных присадок к минеральным маслам.

Источники информации, -принятые во внимание при экспертизе

40, 1. Авторское свидетельство СССР по заявке 9 2703992, кл. С 10 М 1/50, 27.12.78.