6-ацетамидо-1-тиахроман-1-оксид в качестве ингибитора микробиологического поражения нефтепродуктов

6-ацетамидо-1-тиахроман-1-оксид в качестве ингибитора микробиологического поражения нефтепродуктов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Респубпик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

«i>859367 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 1L11.79 (21) 2861485/23-04

<я)м. кл.

С 07 D 335/06

С 10 Ь 1/24

С 10 М 1/38 с присоединением заявки Ho—

Государственный коинтет

СССР оо делан нзобретеннй и открытнй (23) Приоритет

Опубликовано 300881. Бюллетень Но 32

Дата опубликования описания 300881(53) УДК 547.818.1 (088.8) . 1 Ч

6 (72) Авторы изобретен и я

И.M. Насыров, Н .. Мама кайова, С. С. и Л.М. -Киц

В (71) Заявитель

Институт химии им. В.И. Никитина AH (54) 6-АЦЕТАМИДО-1-THAXPOMAH-1-ОКСИД В КАЧЕСТВЕ

ИНГHSHTQPA МИКРОБИОЛОГИЧЕСКОГО ПОРАЖЕНИЯ

НЕФТЕПРОДУКТОВ

СН,— Со — МН рО

Изобретение относится к новому соединению — 6-ацетамидо-1-тиахроман1-оксиду формулы который проявляет ингибирующее действие по отношению к микроорганизмам, поражающим нефтепродукты.

Известны близкие по структуре к новому соединению амиды 1-тиаиндан1,1-диоксид-2(3)-карбоновой кислоты, которые также проявляют ингибирующее действие по отношению к микроорганиз- 15 мам нефтепродуктов (1).

Однако указанные ингибиторы проявляют активное действие при относитель- но высоких концентрациях. Так, балл поражения 0-1 равен при концентра- 20 ции вещества 0,4 вес. Ъ.

Цель изобретения — расширение арсенала ингибиторов микробиологического действия нефтепродуктов, которые обладали бы более ингибирующей актив- 25 ностью при малой их концентрации.

Поставленная цель достигается новым соединением — бтацетамидо-1тиахроман-1-оксидом формулы I который проявляет ингибирующее дей- 30 ствие по отношению к микроорганизмам нефтепродуктов .

В концентрации 0,25 вес. Ъ предлагаемый ингибитор показывает балл поражения 0-1.

Новое соединение формулы 1 получают окислением б-ацетамидо-1-тиахромана перекисью водорода в ледяной уксусной кислоте при 20-25 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Выход 564.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 1,5 г (0,007 моль) б-ацетамидо-1-тиахромана в 15-20 мл ледяной уксусной кислоты. При перемешивании прикапывают 0,24 г(0,007 моль)

ЗОВ-ной перекиси водорода. Температуру реакционной смеси придерживают в пределах 20-25 С. Перемешивание продолжают 2 ч. Содержимое колбы выливают в лед, отгоняют основную массу уксусной кислоты в вакууме при обычной температуре, переодически добавляя воду, под конец концентрируют до малого объема, добавляют 20%-ный раствор едкого натра, затем 4-5 раз зкстрагируют хлороформом. Экстракт

859367

Вещество

Трансформаторное масло (контроль)

Бенэо (в)-тиофенсульфон

0,4

0-1

0,4

0,4

0,30

0,1

0,25 промывают водой, сушат прокаленным сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток перекристалли.эовывают иэ смеси бензол-петролейный эфир (1:1) °

Выход 6-ацетамидо-1-тиахроман-1оксида 0,9 r (56Ъ) . 5

Т. пл. /2-73 С.

Вычислено, Ъ: С 59,19 Н 5,83; И 6,28; S 14,35.

С Н ИО2Б

Найдено,Ъ:С 59,31;59,29;Н 5,91;

5,93; N 6,25; 6,31; S 14,47) 14,39.

Нижеследующий пример свидетельствует об ингибирующем действии предлагаемого соединения.

Пример 2. Опыты проводились по известной методике. В качестве тест-культуры используют чистые культуры гриба Cladosporium resinal u бактерии Pcendomas aeruginosa.

Грибные культуры выращивают на пи- Щ тательной среде содержащей, Ъ: минерализованный агар 0,3; NaNO6;

КН РО40,1; КС1 02; NgSO4 0,05; голодный агар 3 и водопроводная вода до 1 л. 25

Среды разливают тонким слоем в чашки Петри, после застывания агара высевают культуры, а затем стерильным шпателем делают углубление лунку в агаре для образцов масел.

Контрольный опыт ставят в отдельной чашке без заражения микроорганизмами. Экспозицию культур осуществляют в термостате при 28"32 С и относительной влажности воздуха 95-100Ъ. Учет результатов проводят через каждые

7 сут. Определяющими считают данные

Амид l-тиаиндан-l,lдиоксид-2-карбоновой кислоты

Предлагаемое соединение

То же полученные по истечении 28-35 сут.

Если культура поражает образец в более краткий срок, испытание считается законченным.

Испытания с бактериальными культурами проводят следующим образом.

Выращивание бактерий в жидких средах с нефтепродуктами проводят в конических колбах емкостью 750 мл, закрытых пробками. В каждую колбу вносят 100 мп среды, содержащей, Ъ

Na 2НРО4 О, 1 у КН дРО4 0,05 у NH4NO 0 25;

NgS04 0,05; СаС11 0,001; FeCl< 0,001 и водопроводная вода до 1 л с испытуемым продуктом, остальной объем обеспечивает нужную аэрацию. Испытуемый материал и среду стерилиэуют отдельно.

После загрузки среды с нефтепродуктами колбы засевают культурами и помещают в термостатированную камеру на круговые качалки при 28-30 С . Качалки работают круглосуточно со скоростью 180-220 об/мин.Экспозиция длится 14 сут,по истечении которых проводят учет роста культур.Для испытаний было использовано трансформаторное масло.

Для получения сравнительных данных в качестве антимикробных присадок наряду с предлагаемым соединением формулы I были изучены бензо (в)— тиофенсульфон и амид l-тиаиндан-l,l-диоксид-2-карбоновой кислотЫ, являющиеся близкими к новому соединению по строению веществами.

Полученные данные приведены в таблице.

859367

Составитель Т. Власова

Техред Л. Пекарь Корректор Г. Решетник

Редактор М. Митровка

Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

11 3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 7465/39

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Как видно из таблицы, предлагаемое соединение формулы 1 обладает выраженным ингибирунящим действием по отношению к микроорганизмам, поражающим нефтепродукты в малый концентрациях.

Формула изобретения

6-Ацетамидо-1-тиахроман-1-оксид формулы 1 н качестве ингнбитвра микробиологического поражения нефтепродуктов.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР по заявке Ю 2685433/23-04, кл. С 07 0 333/66, 14.11.78.