Способ получения замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов

Способ получения замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ !

Союз Советских

Социалистических

Республик ф

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патеиту(22) Задавлено 090676 (2f) 2367751/23-04 (51)М. Кл.

С 07 D 271/06 (23) Приоритет — (32) 09,06.75 (31) EA-148 (33) BHP

Государственный номнтет

СССР ио делам изобретений и отнрытий!

Опубликовано 2309.81. бюллетень N9 35 (53) УДК 547 ° 793.3..07 (088.8) Дата опубликования описания 230981 (72} Авторы нзобретенн я

Иностранцы

Пал Агоч, Андраш Гайдачи, Золтан Пинтер, Шандор Надь и Иштван Фабиан (BHP) Иностранное предприятие Эсакмадьярорсаги Ведьимювек (BHP) (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАИЕЩЕННЫХ 1 2, 4-ОКСАДИАЗОЛИДИН -3-АННОВ в

) — — И вЂ” Н

О„JO !

Изобретение относится к способу получения замещенных 1,2,4-оксадиазолидин-3-онов общей формулы где R — неэамещенный или замещенный одним или двумя атомами га лоида или алкисльной группой

С„-С4 фенил;

R -Н3 — одинаковые или разные и означают прямоцепочечный или разветвленный анкил С,,-С,арил или R +R -.ãðóïïà (Сн ),где n — целое число

4 или 5, образующая 5-6- ;О членное кольцо, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения 1,2,4-оксадиаэолидиндонов-3,5 при взаимо- .25 действии N-оксимочевины и эфира хлор угольной кислоты (1).

Цель изобретения — получение замешенных 1,2,4-оксадназолидин-3-онов, обладающих биологической активностью. 3() Поставленная цель достигается тем, что производные оксимочевины общей формулы

R„-ЯН-С-ЫН-ОН, (П)

О где R имеет указанные, значения, подвергают взаимодействию с кетоном формулы R -С-й», (Ш)

И

О где R2 и НЗ имеют указанные.значения, в среде инертного растворителя в присутствии связывающего воду средства ири комнатной температуреили температуре кипения растворителя.

Пример 1. 4-(3,4-дихлор-феиил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиаэолидии 3 ои

Смесь 22,1 г(0,1 моль) N-(3,4-ди- хлор-феиил)-0 -гидроксимочевины и

130 г ацетона нагревают при переме шивании и продолжают перемешивать смесь в течение 15 мин с обратным холодильником.

Затем реакционную смесь охлаждают до О С, выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллнэовывают их иэ смеси ацетона и петролейного эфира. Получают 23,5 r кристалли867305

Выход,%

Соединение

81,5

109

78,0

86,0

116

91,5

135

79,5

87,5

112

68,0 .

78

74,5

135

70,0 ческого вещества. Температура плавления 73-75 С. Выход 90%.

Элементный анализ:

Вычислено,%: С 46; Н 3,68;N 10,73;

Cl 27,12.

Найдено,%: С 45,84; Н 4,03;

N 10i42; Cl 26с98 °

Пример 2. 4-(3-хлор-фенил)-5,5-спирт-пентаметилен-l,2,4-оксадиаэолидин-3-он.

18,6 г (0,1 моль) N-(3-хлор-фенил)1 — 8 -гидроксимочевины растворяют в меси 60 г циклогексанона и 100 мл бензола. Раствор греют на водяной ба- не в течение 5 ч .при перемешивании с обратным холодильником. Реакционную смесь упаривают в вакууме и перекристаллиэовывают остаток иэ смеси метанола с водой. Получают 22,6 r кристаллического вещества. Температура плавления 125 С. Выход 85%.

Элементный анализ: 20

Вычислено, %: С 58,54;- Н 5,67;

N 10,51у С1 13,29.

Найдено,%: С 58,35; Н 5,67;N 10,54;

Cl 13,10.

П р и. и е р 3. 4-(3-хлор-фенил)- 2

-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3он.

Смесь 18,6 r (0,1 моль) М -(3-хлор-фенил)-N -гидрокснмочевины с

130 r ацетона перемешивают в течение

15 мин с обратным холодильником при температуре водяной бани. Затем реакционную смесь упаривают и остаток перекристаллизовывают из смеси ацето-!

4-Фенил-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он

4-(2-Хлор-фенил)-5,5-диметил-1,2,4оксадиазолидин-3-он

4-(4-Хлор -фенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он

4-(4-Бром-фенил)-5,5-диметил-1,2,4-

-оксадиазолидин-3-он

4-(2-Метилфенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он

4-(4-Метил- фенил) -5, 5-диметил- l, 2,4-оксадиазолидин) -3-он

4-(4-Фторфенил) — 5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он

4-Фенил-5,5-спиро-титраметилен-1,2,4-оксадиаэолидин-3-он

4-(4-Метилфенил)-5,5-диэтил-1,2,4-оксадиазолиден-3-он на с водой. Получают 20,8 r кристаллического вещества. Температура плавления 84-85 С. Выход 92%.

Элементный анализ;

Вычислено,%: С 52,99; Н 4,89;

N 12,36; Cl 15,64

Найдено,%: С 62,63; Й 4,60;

12,28; Сl 15,53 °

Пример 4. 4-(3-хлор-фенил)-5,5-диметил-1,2,4-оксадиазолидин-3-он.

Осуществляют аналогично примеру

3, но реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 ч. После перекристаллизации получают 20,3 r продукта. Температура плавления 84-85 C. Выход 81%.

Пример 5. 4(3-хлор-фенил)—

-5,5-диэтил-1,2,4-оксадиазолидин-З-он.

Смесь 13,7 г ) †(3-хлор-фенил)—

-И -гидроксимочевины и 116 г диэтил1 кетона перемешивают в течение 1 ч при 90 С. Затем смесь упаривают и перекристаллизовывают остаток из смеси метанола с водой. Получают 22,7 r кристаллического вещества. Температура плавления 82 С. Выход 89%.

Элементный анализ:

Вычислено,%: С 56,59; Н 5,94;

)(11,00; Cl 13,92.

Найдено,%: С 56,61; Н. 6,07; N 11,27;

Cl 13,50.

В. таблице приведены вещества, полученные предлагаемым способом, и их характеристики °

Температура плавления, ОС

867305

Продолжение таблицЫ

82,0

80,3

74, 7.

В

В -1 — я — и, 0 3:0

Составитель Т.Раевская

Редактор Г.Кацалап Техред С.Мигунова Корректор М.Пожо

Заказ 8118/85 Тираж 446 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород„ ул.Проектная, 4

4-(2-Хлор-фенил)-5,5-спиропентаметилен1,2,4-оксадиа элидин-3-он

4-(2-Метилфенил) -5,5-спиропента.метилен-1,2,4-оксадиаэолидин-З-он

I

: 4- (3-Метилфенил) -5 5-спиро-тетраметиленI ., 1, 2, 4-оксадиаэолинид-3-он )Форыула изобретения

1$

Способ получения эамещенных 1,2,4"

-оксадиазолидин-3-онов общей формулы 1 !

25 где R — неэамещенный или замещенный одним или двумя атомами га лоида или алкильной группой

C„ С4 ф """

Й ий3- одинаковые или разные и 3Q означают прямоцепочечный или разветвленный алкил С1-С, арил или Q +Qy -груйпа (СН1)п, где n - целое чисГ ло 4 или 5 образующая 5-6членное кольцо. (заключающийся в том, что производные оксимочевины общей формулы П к„-йН - -йя - ОН, О где Я - имеет укаэанные значения подвергают взаимодействию с кетоном формулы Ш

Qg- - Йэ, О где Qg, m R имеют укаэанные значения, (в среде инертного растворителя в присутствии связывающего воду средства при комнатной температуре или температуре кипения растворителя.

Источники информации, . принятые во внимание при экспертизе

1. Linner д. 1,2,4 -охай1аго11-.

dindione-3,5 . Arch. Phare. 1967, 298, N II р.805.