Гербицидное средство
Патент 882403
Авторы
Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
t
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 1Щ)377 (21) 2462914/23-05 (51)hh. КЛ
3 (32) 19,0376 (33) ФРГ (23) Приоритет (31) Р 2611695 ° 0
А 01 и 39/04
С 07 С 43/20
Государственный комитет
СССР по делам изобретений н открытий
Опубликовано 15,11.81.Бюллетень Но42
Дата опубликования описания 1511й1 (53) УДК 632. 954 (088. 8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Райнхард Хандте, Манфред
Герхард Херляйн, Хельмут Кехер (ФРГ) Kov
1 и Петер Лангелюддеке
Иностранная фирма
"Хехст АГ " (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
15 где R п
30
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорными и нежелательными растениями, а именно к средствам, содержащим действующие ве- 5 щества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства на основе производных дифенилового эфира. Х ним относится, например, средство на основе 2-галоид-4-трифторметил-4 †(карбоксиизопропилокси) дифенилового эфира f 13, Известно также гербицидное средство на основе 4-нитро-2 -нитро-4 -трифторметилдифенилового эфира (23.
20 однако известные гербицидные средства данной группы недостаточно эффективны в отношении некоторых устойчивых видов сорных растений.
Целью изобретения является новое гербецидное средство на основе производного дифенилового эфира, обладающее повышенной гербицидной активностью.
Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного средства используют производное дифенилового эфира общей формулы
Р 3
0 -ф- ОСн-CH
Яп хлор. бром, трифторметил, 1 или 2, гидроксильная группа, хлор, этоксикарбонилоксигруппа, группа -OCOR, в которой
R означает алкил С1 - С, моно- или дигалоидалкил
Ст - Се, циклопропил или низшую алкенилгруппу, О ОЮ- группа, в которой Х означает хлор, метил или нитрогруппу, m = 0-2; группа, в которой R-водород, или метил, R — водород, низший алкил, фенил или хлорфенил
882403 ч
R -метил
R -катион
5 неоргани10
15.а- е
0 0 — группа, в которой
1 или фенил, 0 0з — группа, в которой
5 органического или ческого основания в которой Y — хлор или трифторметил, и = 1 или 2, в количестве от 2 до
95 вес. %.
Формы применения гербицидного средства обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т,д. Их готовят известными способами.
Соединения формулы I получают реакцией соответствующих гидроксилсодержащих дифениловых эфиров с соединением общей формулы где Х - галоген)
Z имеет указанные значения. 25
Рекомендуемые дозы действующего вещества формулы 1 находятся в пределах 0,1 — 10 кг/ra, предпочтительно 0,5 — 5 кг/га.
B табл. 1 представлены соединения общей формулы 1 и примеры, иллюстрирующие эффективность предлагаемого гербицидного средства °
Пример 1. Семена трав высевают в горшки и на поверхность земли разбрызгивают в различных дозировках в виде дустов предлагаемые препараты. Непосредственно после этого горшки выставляют в теплицу на 4 недели. Результаты обработки (так же, как и в следующих примерах оценива- 40 ются по следующей шкале, представленной в табл. 2.
B качестве сравнительных гербицидов испытаны средства: фтордифен (4-нитрофенил-2-нитро-4 -трифторме- 45 тилфениловый эфир) и мекопроп (2-/4 —
-хлор-2 -метилфенокси/-пропионовая кислота). Результаты, приведенные в табл. 1, показывают, что по отношению к травам предлагаемые соединения более эффективны, чем вещества, взятые для сравнения. Номера соединений соответствуют их номерам в табл. 1.
В табл. 3 представлена оценка действия препарата при обработке растений п ред прорастанием.
Пример 2. Семена трав высевают в горшки и помещают в теплицу. Через 3 недели после посева растения опрыскивают предлагаемыми препаратами в виде порошков для разбрызгивания 40 и через 4 недели после выдерживания в теплице проводят оценку действия препаратов. В табл. 4 представлена оценка действия препаратов при обработке растений после прорастания, 65
Пример 3. Семена культурных растений высевают в горшки. После этого одну часть горшков с семенами обрабатывают довсходовым способом (аналогично примеру 1), а другую послевсходовым способом (аналогично примеру 2) при дозировке 2,5 и
0,6 кг/га.
Результаты были подсчитывают че рез 4-4,5 недели после обработки, они приведены в табл. 5. Все двудольные культурные растения при больших дозировках (2,5 кг/ra) хорошо совместимы с предлагаемыми соединениями как в опытах с обработкой перед прорастанием, так и в опытах с обработкой после прорастания.
Пример 4. Семена маиса и риса и семена травы высаживают отдельно друг от друга в горшки и оставляют в теплице на 3 недели прорастать.
Предлагаемые препараты, приготовленные в виде порошков для разбрызгивания, и сравнительные вещества разбрызгивают независимо друг от друга на растения в различных дозировках.
Через 4 недели оценивают действие препаратов.
В качестве веществ для сравнения были взяты следующие соединения: A-метиловый эфир 2-/4 ° (2,4 дихлорфенокси)-фенокси/-пропионовой кислоты, B-изобутиловый эфир 2-(4 -/4 -хлорФенокси/-/фенокси/-пропионовой кислоты, С-метиловый эфир 2-/4 -/4"—
-трифторметилфенокси/-фенокси/-пропионовой кислоты.
Предлагаемые соединения показали по сравнению с известными веществами значительно лучшую совместимость случае маиса и /или риса. При дозировках, которые вообще не вредят растениям или приносят незначительный ущерб, эти соединения оказались чреэвычайно эффективными по отношению к травам. Вещества, взятые для сравнения, по отношению к рису и маису не были селективными (см. табл. 6, в которой представлена количественная оценка при обработке растений после прорастания).
Пример 5. В дополнительном опыте при обработке после прорастания испытывают соединения 6,34, 61 и
65 в сравнении с соединением С в соответствии с примером 1.
Результаты, приведенные в табл. 7, показывают, что предлагаемые соединения превосходят по своей совместимости с культурными растениями вещества, взятые для сравнения (соединение С) или при одинаково хорошей совместимости с соевыми бобами показывают большую эффективность по отношению к испытуемым травам.
Пример 6. Эффективность предлагаемых соединений в опыте с обработкой перед прорастанием представлена в табл. 8.
882403
l к
О O 0СНбН,- W
Соединение, 9
Гидроксил
Гидроксил
Гидроксил
Гидроксил
Гидроксил
Хлор
Бенэоилокси
4-Хлорбензоилокси
2-Хлорбенэоилокси
2-Нитробензонлокси
2-/4 (4 -Хлорфенокси)феноксиН пропионилокси
2-/4 (2,4"-Дихлорфенокси) фенокси-/пропионилокси
12 4-Хлор
Бутироилокси
Хлорацетилоксн
Бензоилокси
4-Метилбензонлокси
2-Хлорбензоилокси
2,4-Дихлорбензоилокси
2,4-Дихлорбенэоилокси
2-Метилбензоилокси
Ацетилокси
Дихлорацетилокси
2-/4 (4 -Хлорфенокси)
1 фенокси-/пропионилокси
2-/4 (2, -Дихлорфенокси) и фенокси-/пропионилокси
23 2,4-Дихлор
2-/4 -(4 -Трифторметилфенокси)
L Г фенокси-/пропионилокси
1 2,4-Дихлор
2 4-Хлор
3 2-Хлор-4-бром
3 4-Трифторметил
5 2-Хлор-4-трифторметил
6 4-Трифторметил
7 4-Хлор
8 4-Хлор
9 4-Хлор
10 4-Хлор
11 4-Хлор
13 4-Хлор14 4-хлор
15 2,4-Дихлор
15 2,4-Дихлор
16 2,4-Дихлор
17 2,4-Дихлор
18 2,4-Дихлор
19 2,4-Дихлор
20 2,4-Дихлор
21 2,4-Дихлор
22 2,4-Дихлор
24 2,4-Дихлор
Таблица1
882403
Бутироилокси
Децилоилокси
Бенэоилокси
25 2,4-Дихлор
26 2,4-Дихлор
27 4-Трифторметил
28 4-Трифторметил
29 4-Трифторметил
30 4-Трифторметил
31 4-Трифторметил
32 4-Трифторметил
33 4-трифторметил
34 4-Трифторметил
35 4-Трифторметил
36 2-Хлор-4-трифторметил
37 4-Хлор
38 4-Трифторметил
39 4-Трифторметил
40 4-Хлор
41 2,4-Дихлор
42 2,4-Дихлор
43 2,4-Дихлор
44 2,4-Дихлор
45 4-Трифторметил
46 4-Трифторметил
47 4-Трифторметил
48 4-Трифторметил
49 2,4-Дихлор
50 4-Трифторметил
51 4-4-Дихлор
52 4-Трифторметил
53 4-Трифторметил
54 4-Хлор
55 4-Трифторметил
Поололжение табл. 1
Бутироиолокси
Децилоилокси
Лцетилокси
Бенэоилокси
4-Метилбенэоилокси
4-Хлорбенэоилокси
Хлорацетилокси
2-/4 - (4 -Хлорфенокси)
I 1! фенокси-пропионилоксн
2-/4 (4 -Трифторметил1 1I фенокси) фенокси- /пропионилкси
2,2-Дихлорпропионилокси
2-2-Дихлорпропионилокси
Метилкарбамоилокси
Пропилкарбамоилокси
4-Хлорфенилкарбамоилокси
Фенилкарбамоилокси
Метилкарбамоилокси
Пропигкарбамоилокси
Иетилкарбамоилокси
Пропилкарбамоилокси
Фенилкарбамоилокси
4-Хлорфенилкарбамоилокси
Диметилкарбамоилокси
Диметилкарбамоилоксн
Этоксикарбонилокси
Метилсульфонилокси
Фенилсульфонилокси
Фенилсульфонилокси
050 йа
882403
Р т 1
2 3
56 4-Хлор
57 4-Трифторметил
58 4-Трифторметил
59 2,4-Дихлор
60 2-Хлор-4-бром
61 4-Трифторметил
62 4-Трифторметил
63 4-Трифторметил
64 4-Трифторметил
65 4-Трифторметил
Т а б л и ц а 2 оценочное число
100
0 — 2,5
97,5 — 100
95 — 97,5 2р5 - 5
5- 10
10 - 15
15 — 25
25 - 35
35 — 37,5
90 — 95
85 — 90
75 — 85
65 — 75
32 5 — 65
0 — 32,5 67,5- 100
Таблица исохвост Ежовник
2,5
0,6
2,5
0,6
Ъ
Соединение, ДоэировВ ка, кг/га
Продолжение табл. 1
oso йа
osa
Циклопропионилокси
Бенэоилокси
Акрилоилокси
3-3-Диметилакрилоилокси
Циклопропионилокси
2-Бромпропионилокси
Карбамоилокси
Вредное действие, Ъ
Сорняки Культурные растения
I
Тип растений т
Щетинник Плевел
882403
Продолжение табл. 3
Дозировка,кг/га
2,5
О,б
2,5
О,б
2,5
0,6
2,5
О,б
2,5
0,6
2,5
С,б
2,5
0,6
Фтородифен 2,5
0,6
2,5
0,6
Мекопроп
Соединение, Дозиров
Тип растений
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5 с
Соединение, У
Тип растений (I
Лисохвост Р етиннкк Плевел Ежовник
Т а б л и ц а 4
Г ка, кг/га Лисохвост Щетинник Плевел Ежовник
882403
Соединение, 9
Дрзировка,кг/га
Лисохвост Ц етинник Плевел Ежовник
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
Фтородифен 2,5
0,6
2,5
Мекопроп
0,6
Таблица 5
Соединения
Перед про- Перед После растанием прорас прорастанием тания
После прорастания
Перед прорастанием
?,5 0,6
2,5 V,á
2,5 О, 2,5 0,6
2,5 0,6
1 1
2 1
1 1
3 1
2 1
2 1
1 1
Ячмень
Пиеница
Сахарная свекла
0й1инат
2 1 3 1
3 2
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
3 1
1 1
1 1
Подсолнечник
Салат
Рапс
Белая капуста
Цветная капуста
Огурцы
Соя
3Ъоцерна
Бобы
Горох
Фасоль
1 1
1 1
1 1
1 1
2 1
Лен
2 1 хлопчатник
Обрабатываемые растения
1 1
3 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
1 1
Продолжение табл. 4
3 1 1 1 2 1
2 1 1 1 2 1
3 1 2 1 2 1
2 1 1 1 2 1
1 1 5 1 3 1
1 1 1 1 3 1
2 1 3 1 1 1
3 1 3 1 3 1
2 1 1 1 2 1
1 1 1 1 1 1
2 1 1 1 1 1
1 1 3 1 1 1
1 1
2 1
2 1
3 1
1 1
5 1
2 1
2 1
1 1
1 1
1 1
882403
Соединения
Р 3
Обрабатываемые растения
Перед про растением
Перед После Перед прораст прорас- прорастанием тания танием
После прорастания
2 1
Сорняки
Рис Лисохвост Щетинник
Маис
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
Томаты
Сельдерей
Табак
Морковь
Соединение, доза, В кг/га
1 1 2 1
1 1 1 1
2 1 1 1
1 1 1 1 ультурные растения
Продолжение табл. 5
3 1 1 1
1 1 1 1 1 1
4 2 1 1 4 2
1 1 1 1 1 1
Таблицаб
882403
18 аблица 7
Сорняки
Соеди- Доза, нение, кг/га
Культурные растения чмень Пшеница Соевые Лисо- Хло- Щетин- Ежовник бобы хвост рис ник
1 2 - 1
1 4 - 2
1 7 - 5
1 1 1 1
2,5
0,6
0,15 1
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15 8
Т а б л и ц а 8 ю
Сорняки
Соединение, Доза, 9 кг/га исохвост Ежовник Щетинник Хлорис
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
882403
19
Соединение, i2
2,5
0,6
0,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
О,б
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
Доза, кг/ra
Продолжение табл. 8
Сорняки
) ) Лисохвост Ежовник Гетинник Хлорис
882403
21
Продолжение табл. 8 сорняки
L Г ) Соединение, Доэа, р кг/ra
Лисохвост Ежовник Щетинник Хлорис
0,6
2,5
0,6
2 5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
О,б
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
882403
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0 6
2,5
0,6
2 5
0,6
2,5
0,6
2,5
Соединение, Р
Доза, кг/га
2,5
0,6
Продолжение табл. 8 (3
Лисохвост Еховник Щетинник Хлорис
882403
Продолжение табг,. 8
Соединение, Доза, Р кг/ra
Лисохвост Ежовник Шетинник Хлорис
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6,© С035 " а
-ос на н О
Формула изобретения
40 -OSO г
-O5O5 R
5 х ©
BHHHlTH Заказ 10003/88 Тираж 703 Подписное
Филиал ППП "Патент", г.ужгород,ул.Проектная, 4
Гербицидное средство, содержащее производное дифенилового эфира как активное вещество, а также вспомогательные компоыенты, выбранные из группы жидких или твердых носителей и поверхностно-активных веществ, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления гербицидного действия, оно содержит производное дифе нилового эфира общей формулы. где R — хлор, бром, трифторметил, и-1 или 2;
Z — гидроксильная группа, хлор, этоксикарбонилокси группа, группа - OCOR в которой означает алкил С - Су, моно- или дигалоидалкил
С - С, циклопропил или низшую алкенилгруппу, группа, в которой Х означает хлор, метил или нитрогруппу, m = 0-2, группа, в которой R — водород или метил, Ю вЂ” водород, ниЛ ий алкил, фенил или хлорфенил, группа, в которои к — метил или фенил, группа, в которой R
5 катион органического или неорганического основания, з
О Q обн — Соо- группа, Ул
50 в которой У вЂ” хлор или трифторметил, n = 1 или 2, в количестве 2 — 95 вес.%.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
55 1. Заявке ФРГ Р 2433067, кл. С 07 С 69/67, опублик. 29,01.1976.
2. Патент Швейцарии 9 508338, кл. A 01 N 9/02, опублик. 1971.