Амино-n-гидроксифенантридоны в качестве диазосоставляющей для синтеза комплексобразующих азокрасителей и комплексонов

Амино-n-гидроксифенантридоны в качестве диазосоставляющей для синтеза комплексобразующих азокрасителей и комплексонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Сеаетскнд

Социалистических республик

ОПЙСАЛИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИ ТИЛЬСТВУ

<щ88756 У (61) Дополнительное к авт. саид-ву(22) Заявлено 1912.74 (21) 2085458/04. с присоединением заявки Hо .(23) ПриоритетОпубликовано 07.1231. Бюллетень М 45 (5ци. кл.з

С 07 D 221/12

С 09 В 27/00

Государстмнный квинтет

СССР оо данаи нзобретения

w открытка (53) УДК 547« 677» .2 (088е8) Дата опубликования описания 07.1231 (72) Лвторы изобретения

Г.И. Иигачев, A.М. Андриевский и Н.С. Докун (71) Заявитель (54) AMHHO-Н-ГИДРОКСИФЕНАНТРИДОНЫ В КАЧЕСТВЕ

ДНА 3ОСОСТАВПЯЮЩЕЙ ДЛЯ СИНТЕЗА

КОИПЛЕКСООБРАЗЯОЩИХ АЗОКРАСИТЕЛЕИ И KONIUIEKCOHOB в

ИООС 1(02

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к акино И-гидроксифенантридонам общей формулы где В и R< — Н или СООН или образуют группу CO CON(OH)

R -Н или NH<. или CH â€, причем R и R< не могут

2. одновременно означать карбоксильные группы;

Амнно-N-гидроксифенантрндоны общей формулы (I) могут применяться в качестве диазосоставляющей для синтеза азокрасителей, в синтезе комплексообраэующнх аэокрасителей и как комплексоны03.

Известные аминофенантридоны и их производные (I) не образуют комплексонов с металлами, что снижает светопрочность и прочность к различным обработкам получаемых на их основе. азокрасителей и сужает область использования этих соединений.

Целью изобретения является синтез новых соединений формулы (1), которые могут быть использованы в синтезе комплексоиов и комплексообразующих азокрасителей.

Соединения, полученные по пред1О лагаемому способу, улучшают колористические свойства азокрасителей, получаемых на их основе, и расширяют сырьевую баэу.Предлагаемые соединения общей формулы (1) получают следующим образом. Нитроэамещенную бифенил-2-карбоновую кислоту общей формулы где ВВ,В -Н, NO«COOff или образуют о

-С-, или -СЙд-, причем R>a R не могут одновременно означать карбоксильные нли нитро группы

R< — Н или NO, 30 подвергают обработке z oM H z z

887567 сф, 0,,г

8п О" (111) Целевой продукт

Исходное соединение

Р пп, НО 3

НООС 302

0Р

ОР Соотг

Н00е М02

ОН

2 < 02п

60.<1 02

Н2

ОН (Н2

И

ЛООС @02

<

3 02Я !

М02 Н2М

ОН

УН2

1Н2

НООС N0

75 р 4 соH

НООС

НООС ХО КН2

02 НМ

0 2

0п

СООН ристым оловом в среде кислоты, например, соляной или уксусной, с последующей обработкой образующегося при этом металлосодержащего комплекс ct

Г серной кислотой и выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. В колбу с 16,5 г

4,6,4,б -тетранитродифеновой кис(( лоты с т.пл. 284оС вносят 160 мл уксусной кислоты, 130 мл концентрированной соляной кислоты (d 1,19), пускают мешалку и постепенно добавляют 180 r хлористого олова в 160 мл концентрированной соляной кислоты.

Далее нагревают 2 ч при 100 С, охлаждают и <отфильтровывают осадок зеленовато-желтого цвета. После тщательной промывки 5Ъ-ной соляной кислотой осадок на холоду растворяют в 50 мл концентрированной серной кислоты и выливают на лед. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат при 80"С . Получают 9,4 r сульфата 2„7-диамино-4,9-дигидрокси-5,10-диоксо-4,9-диаэапирена (66Ъ), не плавящегося при нагревании до 360 С .

Найдено,Ъ: С 46,21; 46,30;

Н 3,64; 3,52; N 15,30; 15,26

С44 Н.(((N40 H ST

Вычислено, Ъ: С 46, 20; Н 3, 32, N 15,40.

5 ИК-спектр, 4дщ«с 3460, 3355, 1670, 1610, 1570, 1360, 1100, 980, 865, 820, 760 см

Пример 2.К754r(002 моль) 4,4,б-тринитродифеновой кисf0 лоты прибавляют 80 мл концентрированной соляной кислоты (d 1,19), поднимают температуру до 95оС и при перемешивании порциочно вносят 80 r хлористого олова в 100 мл концентрированной соляной кислоты. Нагревают

2 ч на водяной бане, охлаждают и вносят 100 мп воды. Выпадает осадок желто-зеленого цвета, который отфильтровывают, промывают 5Ъ-ной соляной кислотой и растворяют в 30 мл концентрированной серной кислоты, Раствор выливают на лед. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат при 100 C . Получают 7,34 г (70% от теоретического) сульфата

3,8-диамино-5-гидрокси-1-карбоксифенантридин-б-она светло-зеленого цвета 1 и(, 360 С

Найдено,Ъ: С 44,08; 44,1. Н 3,22;

3,41. N 10,90; 10,82. S 8,28; 8 42 °

С44 Н(3 0$вмз

Вычислено, Ъ: С 4 3, 9; Н 3, 39.

N 10,97, $8, 36.

Аналогично получают соединения, указанные в таблице.

Формула изобретения

Амино-N-гидроксифенантридоны общей формулы

Составитель Г. Шагалова

Редактор П. Горькова Техред 3.Фанта . Корректор О. Билак

Тираж 446 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 10680/4

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

HP ñ N

0 где и и и -Н или СООН или образуют группу СО,CON(ОНJ или .

Ra-Н или ЫНХ, СН1, причем R и R< не могут р одновременно означать карбонснльные группы; в качестве диаэосоставляющей для синтеза комплексообразующих азокрасителей и комплексонов.

Источники информации,,принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

40 по заявке В 1982918/04,,кл. С 09 В 57/00, 04.01,74.