Инсектцидная композиция
Иллюстрации
Реферат
О П И С А ц И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советския
Социалистически я
Республик
<п1888801 (о1) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 030573 (21) 1920459/05 (51)) . Кл. (32) 0405,72
09.0 2.7 3 (31) 250305, 250306, (33) CtdA
331155, 331158
Опубликовано 071281,Бюллетень Мо 45 (23) Приоритет
А 01 N 43/40
С 07 D 295/06
Государственный комитет
СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК632 951
° 2(088.8) Дата опубликования описания 071 81
Иностранец
Стивен Алан Роман (США) (72) Автор ° изобретени я
I ". X(° «
Иностранная фирма
"Шелл Интернэшнл Ресерч Маатсхаппий Б. (Нидерланды) (71) Заявитель (54 ) ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗ ИЦИЯ
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, в частности к инсектицидной композиции на основе активно действующего вещества.
Известен торговый препарат — дурсбан (0,0-днэтил-0-3,5,6-трихлорпиридилтиофосфат), который используется в качестве инсектицида $1) .
Известен инсектицид, действующим началом которого является 2-(нитрометилен) пирролидин (2).
Однако известные соединения недостаточно активны.
Цель изобретения — изыскание но- 15 вой инсектицидной композиции, обладающей хорошей инсектицидной активностью.
Поставленная цель достигается использованием инсектицидной композиции, активно действующим веществом 20 которой является 2-(нитрометилен)-пиперидин общей формулы
Xg
2S — С вЂ” Мо
У М
R где n — 0,1,2; Х вЂ” фтор, хлор, бром, йод, метил, метилтио, этилтио, прог пилтио, метилсульфинил, метилсульфонил, У- водород, хлор, бром, нитрогруппа, R-C -С>-алкил, аллил, метоксиметил, водород или его комплексное соединение с метансульфоновой или этансульфоновой кислотой, где
R„Y -водород, п-О.
Содержание активно действующего вещества в композиции 0,000150 вес.%, остальное добавка.
Соединения формулы 1, где R водород, получают аналогично получению 2-(нитрометилен)-пирролидонов p2), однако в качестве исходных материалов используют валеролактамы (2-пиперидоны).
Соединения формулы I, где R имеет иное значение, или водород получают также исходя из валеролактомов (2пиперидонов): лахтам (2-пиперидон) обрабатывают диалкил-сульфатом или триалкил-оксоний-фторборатом, затем обрабатывают алкоксидом с целью получения соответствующего лактамацеталь (1-алкил-2,2-ди-,(й0)пиперидина, 2-R0-3,4,5,6-тетрагидропиридина, который затем обрабатывают нитрометаном или 1-нитроалканом.
Таким образом получают следующие соединения формулы
888801
Формы применения композиций
5 обычные: растворы, дисперсии, дусты, аэрозоли. Их приготавливают методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Пример 1. Определение инсектицидной активности.
Инсектицидную активность определяют с помощью испытаний, которые дают возможность определить значение показателя " C yq " (дозировки в грам- 1$ мах испытуемого соединения на 100 миллиметров растворителя, необходимого — в виде раствора или суспензии при применении путем распыления для умерщвления 50-о подопытных насеко- щ мых) соединений, соответствующих рассматриваемому изобретению, по отношению к различным видам насекомых. Результаты обобщены в табл.2. Жидким носителем, применяемым для изготовления раствора или суспензии, служит смесь, состоящая из 2 объемных частей ацетона, 8 объемных частей воды и
0,05 вес. частей смачивающего средства "Атлокс".
Пример 2.
Потенциальные воэможности испытуемых соединений в отношении быстрой потери подвижности определяют посредством наблюдения мух домашних во время первоначальной проверки, результаты которой приведены в табл.2. Испытуемое соединение считают средством, эффективным в части быстрой потери подвижности, если в течение 30 мин утрачивают подвижность 80% мух, при 40 концентрации 0,5Ъ весовых (.объемных) у раствора, применяемого в расплавленном виде. Соединения 1, 5, б, 7, 11, 12, 14, 16, 17 отвечают этим требованиям.
ПримерЗ.
Инсектицидную активность определяют с помощью испытаний, которые дают воэможность установить значение показателя С э (дозировка в грам- О мах испытуемого соединения на 100 мл растворителя, требуемая - в случае использования для распыления в виде раствора или суспензии — для умерщвления 50% подопытных насекомых) - в случае соединений по отношению к раз" личным видам насекомых. Жидкий,носитель, применяемый для получения раствора или суспензии, состоял из смеси 2 объемных частей ацетона, 8 объемных частей воды и 0,05 вес.час" тей смачивающего средства "Атлокс".
Полученные результаты обобщены в табл.3.
Пример4.
Потенциальные возможности испытуемых соединений в отношении быстрой потери подвижности определяют посредством наблюдения мух домашних во время первоначальной проверки, результаты которой приведены в табл.3. Испытуемое соединение считают средством,обеспечивающим быструю потерю подвижности,если в течение 30 мин утрачивают подвижность 80% мух при концентрации 0,5 вес.Ъ (объемных у раствора,применяемого в распыленном виде).
Соединения 10, 19, 21, 22, 23, 24 отвечают этим требованиям.
Пример5.
Соединения, прошедшие проверку по примеру 4, испытывают при дозировке 0,1 вес.% (объемных в .составе раствора, применяемого для нанесения в распыленном виде). Любое такое соединение, которое обеспечивает потерю подвижности у 50% мух в течение 30 мин, испытывают дополнительно с применением той же самой методики для определения величины показателя КТ (число минут) требуемых для обеспечения неподвижности 50% мух при дозировке раствора, применяемого для распыления 0,1 вес./об.
Найденные значения КТ обобщены в табл.4.
Пример б.
Сравнительные испытания проводят, используя в качестве сравнения известные соединения — торговый препарат дурсбан Г1) и 2-(нитрометилен) -пирролидин 2 .
Объектами испытания являются хлопковый червь и личинка ТоЬассо
8udvio rm.
Определяют индекс токсичности и
"050
Результаты представлены в табл.5.
Из таблицы видно, что предложенное соединение значительно более токсично по отношению к испытуемым насекомым.
Таким образом, предложенные соединения проявляют хорошую инсектицидную активность.
888801
9 соединения
Т пл (%) х„
80,5-81
139-140
Н
СС
113
117- 118
130-132
Br з вг
Но
3 сн> з сй
74-75,5 106-113,5
128-1?9
Н.8
10
3 Br
З,З-дибром
11
3-этилтио
3-фтор
112-113
57-60
152-153
103-105
Н
22
25
Н(метансульфонат моногидрат
Н(этансульфонат моногндрат) этил метил пропил бутил аллил пентил метоксиметил
3-метилтио Н
3-пропилтиб Н
3-метилсульфинил Н
3-метилсульфонил Н
Таблица 1
108,5-109,5
97-99
60-61
26-28
41-41,5
78,5-80,5
119-120
93-93,5
95-96
49-52
75-77
35-37,5
79-81
888801
1 л
4 ю
Л- Сп! л! m а о
Q о с ! О !
ГЧ
rd1яХ0 ь х l э rc 5 О
1 Г! 0
М
P rd rd 1
I х 9 ц хххх
Х I Хх) ЖХ I )
Э I O 00011
Х)Х0rdбХ) I ! о !
Л 1 ф Ф о Ф о о т-! CO IA с-) ч-) lA
О О О 1)Г ч-4 гЧ с- СО
Л Л Л о о ч » с-! г ГЧ Ю п Л о о
%-а %- и
ГЧ ГЧ ГЧ ГЧ ГЧ ГЧ
°, с с
Q О О О О О
Л Л Л Л Л A
ГЧ ь
Ю л (Ч ГЧ
О О
Л Л (Ч ГЧ ь
О О
Л л
ГЧ ГЧ
o o л л
ГЧ ГЧ ГЧ (Ч с
О О O О
h r ri t
ГЧ о
I! О )
lA с-) Ю lA P
О т-! )N D Г Ъ Ф с-!
О Ф О О с-! О О с ь ь
О О О Ю О О О аФ Л СО СО
Г"1 а:3 т") Ch lA Ю с-)
О О О О О О О с
О О О Ю О О О сй
ГЧ ГЧ
o o с
О О
Г lA
% %
o o с
Ю Ю
5 х
Х >Х
Э Х
I W Х
I rd rd
%-) %-) с ь
О О
Л Л -) с о о
Л Л
И
5 0
0 Х
Х
A 5 ц х
5 Х х
)» O
Ю
Х 0 а
Ф х х 0 х х
Е О
CO Ф
Ю ГЧ Ф
О О ГЧ с с о о о
Ю
О ! ")
О ь
О О
1 r
Р1
СО
О г4
Ю О с о ю
4с 4с Ф
CO CO O
О О О
° с с о о о О ф
;Ч CO о о ь
o o o
Л! с
1!С
ГЧ О
О О
О О ф ФЧ
ГЧ О с о ю! -! с
Л
rd g
1»Е
I KO
i Ц
CO
ГЧ
О rA с
О О
Р1
Ю с- с % с
o o
Ю О\
Г с-4 И1
\ ь о o o
О! с
Ю л
° \
Г4 ас
1 к
) Ц
CO I Or -< 1 |::
I !
Х 0 х а%
Ц И (Э.
I 0 О
1 0)»
LO (° -(с-
l О Е ! v
О О
lrr з
Л -О
Э 1 Х Х
0 I Х Х
Х 9 х 1
ld1 rdrdrd
rlr1 ХЯХ
l Ц 1 Х х )
Ц
О I I I
0 1 ХГЧ 0
I Х Х
О I ЦНХ
41 Э»ХНХ
0) КЮ)ХД ! и и О Э
0 1 Х Р и — — — 1
ol !а о
-л1 ))) О
I О
1 0 а, Х
ХОХ
О 1 а 1 х
rr) I
О (I
1! I I I 1 I I I I I I
1 I I 1 I I I I I !
РЪ ГЧ ГЧ Р ) ГЧ ГЧ
О О О О О О с с с I с а ь l ) I I I
Ю О О о ю о л л, л а) 3 СО Ч О О
О 1 О О l I I 1 1 I I I I I
О О
% о ) ч ) н ь ь ь ь ь с с ь ь с ь с с
О О Q О О О О О О Q О O Q
Л Л Л Л Л Л Л Л Л Л Л Л
lA CO Ю СО !. Ю О rA
О Ъ ГЧ и lA ГЧ Г Ю > Ю т.) с") ГЧ сР О с-) с") с-! )О с с ь с ь ь с с ь ь
О О О О О О О О О О
888801
Таблица 3
Дозировка (,С о для испытуемого соединения и указанных насекомых (% истинного токсичного вещества)—
Хлопко- Клещ паувый,тинный,, червь 2-пятнистый
Муха Тля Рисовый домашняя горохо- долгоновая сик
Соединение по примеру Р
Личинки москита части на миллион
Личинки пяденицы
7
0,089 0,0075 >О, 1
>0,2
0,83
0,43
0,21
0,047
0,06
0,123
0 5
0,077 >0,1
>0,2
0,02
>0,1
0,0067
0 005
0,24
0,20
>0,2
>0 1
>0,1
>0,2
23
>0,2
>0,2
0,0042
0,0034
0,18
>0,20
0,026
)0,1
>10
>10
0,34
0,029
)0,2
ПРИМЕЧАНИЕ: приближенное значение испытание не производилось
Таблица 4
Соединение 19
3 н ач е н и е КТ о (минуты) 21 22
23 24
0,74 1,2 1,7 1,2
3,2
Т а б л и ц а 5
LDso мг/KI
Соединения
Индекс токсичности
Tobacco
Budworm хлопковый червь
2-нитрометилен (пиперидин) ((дурсбан)
2-(нитрометилен)-пирролидин
155
490
320
89
Формула изобретения
Инсектицидная композиция, содержащая активнодействующее вещество и добавку, выбранную из группы, включающей твердый носитель, растворитель, поверхностно-активный агент, отличающаяся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, она содержит в качестве активнодействующего вещества производное 2-(нитрометилен)пиперидина общей формулы
r e n — 0 1 2 Х вЂ” фтор хлор бром йод, метил, метилтио, этилтио, пропилтио, метилсульфинил, метилсульфо о нил; У вЂ” водород, хлор, бром, нитрогруппа; R-С -С -алкил, аллил, метоксиметил, водород или его комплексное соединение с метансульфоновой или этансульфоновой кислотой, где R,Y водород, п-0, причем содержание активнодействующего вещества в композиции 0,0001-50 вес.Ъ, остальное добавка.
Приоритеты по признакам
Щ 04.05.72 при n — 0,1,2> Х вЂ” фтор, хлор, бром, Йод, метил, У вЂ” водород, хлор, бром, нитрогруппа>
R-С„-C алкил, аллил, метоксиметил, водород.
888801
Составитель Т.Тимофеева
Техред A. Савка Корректор Г.Огар
Редактор Н.Козлова
Заказ 10744/19 Тираж 703 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4
09.02.73 при X — метилтио, этилтио, пропилтио, метилсульфинил, метилсульфонил> и — его комплексное соединение с метансульфоновой или зтансульфоновой кислотой, где R Y— водород, п--0.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Мельников Н.Н. Химия пестицидов. М., Химия, 1968, с.368.
2. Патент США Р 3560523, кл.260-3269, 1971.