Фунгицидная композиция

Фунгицидная композиция

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (1)888802 (61) Дополнительный к патенту—

{22) Заявлено 170178 (21) 2567951/05 (5()М. Кл.

А 01 М 43/42

С 07 0 215/14 (23) Приоритет— (32) 18.01.77, 160877, 170877 (31) 4769/77 98386/77 (33) Япония

98965/7)

Опубликовано 07128ХБюллетень М 45

Государствеииый комитет

СССР ио мелем изобретений и отк рити и (53) УДН 632. 952 (088. 8) Дата опубликования описания 07.1281

Иностранцы

Тамон Уемацу, Сатору Иноу и Норихис (Япония) (72) Авторы изобретеиия

Иностранная фирма

"Сумитомо Кемикал Компани, Лими (Япония) (71) Заявитель

° т1 . (54) ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к химическим средствам э щиты растений, а именно к фунгицидной компоэициии на основе производных 1,8-диэамещенного карбостирила.

Известно,что 4-галогенкарбостирилы обладают фун гицидной активностью(1).

Более близким по химической структуре к новым 1 8-диэамещенным карбо1

l0 стирилам является фунгицид, активное вещество которого — 1,4-диметилкарбостирил $2) .

Однако указанные производные карбостирила проявляют недостаточную фунгицидную активность при низких концентрациях.

Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных композиций, обладающих высокой фунгицидной активностью.

Это достигается использованием фунгицидной композиции, активным веществом которой является производное

N 0

" 3н, в которой R имеет указанное ранее

3р значение, 1,8-диэамещенного карбостирила общей (oO> си где Н вЂ” хлор, бром, фтор, метил;

А — этиленовая или виниленовая группа;

Х вЂ кислор, сера.

Содержание активного вещества в композиции 0,01-95 вес.Ъ, остальное — добавка.

1,.8-дизамещенные карбостирильные производные формулы 1 получают различными способами, некоторые иэ них приведены ниже.

Способ 1. 1,8-Диэамещенные карбостирилы формулы в которой R имеет указанные ранее значения, получают путем метилирования 8-замещенного хинолина формулы

888802 (y )

О

R метилирующим агентом, при температуре от 0 до 100ОС в присутствии или отсутствии инертного растворителя, в течение 0 5-10 ч для получения соответствующей четвертичной соли с последующим окислением соли окисляющим агентом в присутствии основания в инертном растворителе при температуре ниже 60 С в течение 0,5-30 ч.

Способ 2. 1,8-Дизамещенный дигидрокарбостирил формулы 10 в которой К имеет указанные ранее значения, получают восстановлением соответствующего 1,8"дизамещеннаго карбостирила 29

Я) водородом при температуре от 0 до 250 С .при атмосферноМ или повыщенном давлении в ийертиснч растворителе в присутствии катализатора а последующим удалением катализатора фильт- д рованием и удалением растворителя выпариванием.

Способ 3. 1,8-Дизамещенное карбостирильное производство формулы

А

О, в

N скэ в которой R и А имеют указанные ранее значения, получают при нагревании 1,8-диэамещенного карбостирильного производного формулы

Ьн, s которой R u A имеют укаэанные ранее значения, и пятисернистого фосфора в подходящем растворителе при температуре от 60 до 140 С в течение 110 ч с последующим фильтрованием и удалением растворителя выпариванием.

Физико-химические характеристики

1,8-дизамещенных карбостирильных производных приведены в табл.1.

888802

<Ч

1О с м м (Ч (с3 с

CO

Х-х м

Ю с

00 х3 (Ч с

1-1

3Ч с

00

1-1 с м м м с

"31

Ю м с Ct

ОЪ

33Ъ с

1 аО

Ch

3Ч с

Ю

aCl

1 I

1-Х м

1-1

1О

33Ъ с м

CO с

0Ъ

CO

Ю

00 сЧ с л

Ch с л

ОЪ

° 3 с лл1-1 с х3

ОЪ м с м

Ю м с

0Ъ л м

Ю

3Ч

Ч7 х3 х3 с

Ю оЪ

1

1 30 3:Ъ

<Ч

СЧ

I х э ц х э х

О 03 и х

I

1-3

I !

Ц о

1

I с

I Ж 1 1О

1

1и

Г 11 с о

x!z

Э

Ц и! х Г

1 Ж

333 I л

С13 с

1О

1 !

I

I Ю

1-1

Ch о

«6 /

3.

Ю

1-М

1О

Ю

1-1 с

° 31

1-3 л

ОЪ

%-1

Ю

С31

3Ч

Гь4 О с

Ю

%-1

0 ) -ь ь м м

4п

Ln

Г \ г м с

Г м

СО

СЛ о х

01 м с

СЛ

Г с м

C) (! м

Г

ГЛ

СЛ

С4 м с Ф

Сь4 с

ГЛ

Г 1 м

rО) М

Т- гЮ

Ol

Ю

Г Ф

4 — + — 1

1 Р I

1 о ! 1

4 I

l 1

В.— — -3

1 I

I

1ж I

1 I

CO

Гь4 м м

Ю

СЮ с

С

Ч-! м

С0 с

Ln о х

Ц о

СЛ

CO м

О м с т-!

Гь4

C)

Ю

ГЛ

Сь4

Ю

Г

С)

1

U ! e

I 4 .

44I

1 4 с

1 4

1 g

1 ь

СЧ

Ю

ГЧ

Ю !

СО

СО

I!

Ю ф

Ь

Я !.

Ff

И

R

4

1 х

1 ь а о, ! & о

1 O

1 Ф! 1

1 Ц I о

1 !

1 4 I

I! !

I M !

4 I

1 1

4 1

1 ж

1

I 1 — ь

1

1 ж I

1 I

0 — — 3

СР

1 ГГ3 — 6

888802

I Ц I

1 Х 1 о !

1 5 1

1 4 1

1 1

I 1,а" I.! т о х — ц l I ц 1

1 х х о о

ОЪ с

Ch ггЪ г О

%-!

%" М гч ч-3 м

ОЪ

ОЪ

lA о м с л

1О л с Ф

ОЪ с м

% 1 гс3 с

IA м м с гч

Ю гч

CO с

EO

lA м л с

Ю тй

О\

%-4 с

%-1 м

ФР 1 с I о

x z

Э I

СЧ м с гл

° Ф с я л

%-М с л

1 и

Х 1

Х I 1

Д 1Х1

Я !

1!

Г 1! el! !

1

%М с гъ м

1 с EO

tA л

% с

СЧ

1О

C)

О\ EO и

О с 1

Ц а 1:!

4 с г

D -» и л

1 м л 3 м

l м м

%-1

1! 1

1 х 5 ц х э х о е

v x х х

Э

И

I о

Ц о а

И

1 !

1 !

I m

l u l

1

1 Ц 1

„1 Х I о !!

1 г4 !

I 1 сЙ м

1О

Ю

Itl

Ct (Ч

888802

888802

Т а б л и ц а 2

Г-1-З

Г2) Формы применения средств обычные: дусты, порошки, аэрозоли, таблетки, змульгирующие концентраты и т.д.

Их приготавливают методами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Нижеследующие испытания подтверждают- биологическую автивность предложенных соединений.

В табл.2 для сравнения приведены соединения, проявляющие фунгицидную активность.

88880?

Продолжение табл. 2

СНЗ

QHy

E-1-3

IX и

t Нэ 11З

t -1-1

Продолжение табл. Э

12

54

60

Il2

1Ч

Ч VI ф

PiI

9(2

0,0-диизопро50

65

100

100

2g 100

100

100

100 пил-S-бензилфосфоротиолат (,48% эмульгирующий концентрат) необработанный

100

100

100

100

100

100

100 б5

100

100

Пример 1. Контролирующее действие на болезнь риса — нанесение на листья (проФилактическое . действие).

На рисовые растения (,Kinki, Р 33,, 30 стадия 4-5 листьев), выращенные в горшках диаметром 9 см, распыляют испытуемые соединения-в виде эмульгирующих концентратов, разбавленных водой, распыление осуществляют с по- 33 мощью распылителя в количестве 15 мл на горшок. Через день после указанного распыления суспензию спор Pyricu1aria oryrae инокулируют на растения распылением и инокулированные горшки оставляют при постоянной температуре, поддерживаемой на уровне

24-26 С, и влажности более 90В. Ilocле 4 дней выдержки определяют болезненные повреждения как процент зараженной площади листа и исследуют 45 контролирующее действие.

Результаты опыта приведены в табл.3.

Таблица 3

100 .1 00

100 .

100

15

888802

Продолжение табл. 4

2 3

500 100

500

100

500 100

500

100!

15

500 100

500

100

500

500!

500

500

500

500

500

500

500

500

500 необработано

Таблица 4

Испи соед

500

100

500

100

500

100

500

100

500

100

500

100

500

100

500

100

500

100

500

100

Контроль болезни вычисляют с использованием следующего уравнения:

Повреждение (индекс заражения х чисот болезни 8 х общее число наблюло листьев) х100 давших листьев

Индекс заражения О соответствует зараженной площади листа ОЪ (нет), 1 менее 10%, 2 — от 10 до менее 25В, 4 †.от 25 до менее 55%, 8 — от 55 до

100%.

Контроль за Повюеждечие от боэаболенанием,% Повреждейие от болезни на обработанном участке

-х100 лезни на необработанном участке

Пример 2. Контролирующее действие на болезнь риса — нанесение на листья (остаточное действие). 20

Испытуемое соединение в виде эмульгирующихся концентратов разбавляют йодой и наносят с помощью распылительного пистолета на рисовые растения (К!пК! Р 33 — стадия 4-5 листьев),у5 выращенные в горшках диаметром 9 см, в количестве 15 мл/горшок. Через

4 дня после указанного опрыскивания на растения инокулируют суспензию спор Pyricu1ar!а orurac c помощью распыления и инокулированные горшки выдерживают при постоянной температуре в комнате, где температуру поддерживают на уровне 24-26 С при влажности более 90%. После 4 дней выдержки определяют повреждение от болезни как процент пораженной площади листа и исследуют контролирующее действие испытуемых соединений. Результаты опыта приведены в табл.4. Вычисление поражения от болезни и процента конт- 40 роля проводят, как в примере 1.

lll

1Ч

Ч

Ч!

Щ

Я

IX

О-этил-S,Sдифенилдитиофосфат (30-й эмульгирующий концентрат) П р и и е р 3. Контролирующее действие на заболевание риса — нанесение при погружении.

Испытуемые соединения, сформулированные в гранулы, погруженно наносят на рисовые растения (Kink! 9 33, стадия 5-6 листа), выращенные в условиях затопления в горшках Вагнера (1/5000 ара) . Испытуемые гранулы раэбрасынают на поверхности воды в количестве, эквивалентном 500 r активного ингредиента на 10 ар, и выдерживают горшки на глубине 4-5 см в течение определенного периода времени перед инокулированием испытуемых микроорганизмов в теплице. Через 4 дня и 30 дней после указанной обработки распылением инокулируют суспензию спор Pyricularia oryrae на растения и инокулированные горшки выдерживают при постоянной температуре в комнате, где температуру поддерживают на уровне 24-26 С при о влажности более 90%. После 4 дней выдержки исследуют повреждение от болезни путем наблюдения за процентом зараженной площади поверхности листа и определяют контролирующее действие, как в примере 1.

Результаты опыта приведены в табл. 5.

888802

Таблица 5 Испытуемое соединение

100

100

t00

100

100

100

Испытуемое соединение

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100 .

100

25

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

ЗО

100

100

100

100

100

100

100

100

12

100

50

100

100

14

100

15

100

100

16

100

:10

45

45

0,0-диизопропнл-5-бензилфосфоротиолат (17% гранулы) 90

60

50

40 необработано 0

Пример 4. Контролирующее. действие на заболевание риса — испытание по нанесению на почву.

Испытуемые соединения в форме эмульгирующегося концентрата наносят в почву, в которой выращивают рисовые растения (Kinki Р 33, стадия 4Q

5-6 листьев) в горшках Вагнера (1/5000 ара) . Каждый эмульгирующийся концентрат разбавляют водой и на-, носят на поверхность почвы в количестве, эквивалентном 500 г активного

20

0 необработано 0

П

III

Ч ф

ЧВ

Р

Контроль заболевания,%

Обработка за Обработка за

4 дня до за- 30 дней до ражения заражения ингредиента на 10 ар. через 4 s:ÇO дней инокулируют распылением суспензию спор Pyricuiaria огугае на расте ние и инокулированные горшки выдерживают при постоянной температуре в комнате, где темпеРатуРу поддерживают на уровне 24-26 С при влажности более 90%. После 4 дней выдержки определяют повреждение от болезни и контролирующее действие, как s при- мере 1. Результаты приведены в табл.б.

Таблица 6

Контроль заболевания,%

Обработка эа Обработка эа

4 дня до ино 30 дней до. кулирования инокулирования

I ( и

Д

1 и

Щ ф

Х

0,0-диизопропил-S-бензилФосфоротиолат (48%-ный эмульгирующий концентрат) 95

888802

Продолжение табл. 7

Пример 5. Контролирующее действие на заболевание риса — испытание по нанесению плоскостной пересадкой.

Испытуемые соединения, сформулированные в гранулы, наносят.в почву, в которой выращивают рисовые растения (KInkt Р 33, стадия 2-2,5 листьев) в пересаживаемых плоскостях 30х60х хЗ см. Испытуемые гранулы равномерно разбрасывают на поверхности поч вы в количестве, эквивалентном 20 r активного ингредиента на пересаживаемую плоскость. Через 24 ч обработанные растения удаляют с плоскостей, срезая блоки почвы 1 см и вручную пересаживают корни с почвой в затопленные условия в горшки Вагнера (1/5000 ар). Горшки выдерживают на глубине 4-5 см в течение определенного периода времени в теплице перед инокулированием испытуемых микроор- Щ ганизмов. Через 60 дней после указанной обработки на растения инокулируют распылением суспензию спор и инокулированные горшки выдерживают при постоянной теьатератууе в комнате, где д температуру поддерживают на уровне

24-26 C и .влажности более 90%. После

4 дней выдержки исследуют повреждение от болезйи путем наблюдения за процентом зараженной площади листа З и определяют контролирующее действие, как в примере 1. Результаты опыта приведены в табл.7.

Таблица 7 Т

М

Й

% ф

20 необработано ь забо- 35 я, %

100

100 где и - хлор, бром, фтор, метил, A — этиленовая или виниленовая группа;

Х вЂ” кислород, сера, причем содержание активного вещества в композиции 0,01-95 вес.%, остальное добавка.

Приоритет по признакам:

18.01.77 при R A — виниленовая группа, Х -кислород.

16.08.77 при R - хлор, бром, фтор, A — зтиленовая группа, K — кислород.

17.08.77 при R - хлор, A — виниле55 новая группа, Х вЂ” кислород.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США Р 3836657, gg кл. 424-258, опублик.1974.

2. Патент США Р 3879553, кл.424-258, опублик.1975.

Тираж 703 Подписное

Ужгород, ул. Проектная,4

100

100

100

100

100 .

100

100

100

100

8

11

12

13

14

16

ВНИИПИ Заказ 10744/19

Филиал ППП "Патент", г.

Х

0,0-диизопропил 5-бензилфосфоротиолат (17% гранулы) Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей фунгицидной активностью.

Формула изобретения

Фунгицидная композиция, содержащая производные 1,8-дизамещенного карбостирила как активное вещество и добавку, выбранную из группы — твердый носитель, разбавитель, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное 1,8-дизамещенного карбостирила общей формулы