Способ получения 4-арилселено-2,6-дитрет-бутилфенолов
Патент 891654
Авторы
Способ получения 4-арилселено-2,6-дитрет-бутилфенолов
Иллюстрации
Реферат
Союз Соыетскии
Социд пист ичвск н и
Республик
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
<»>891654 (6l ) Дополнительное к авт. свмд-ву (22)Заявлено 09.04.80 (21) 2851380/23-04 (Sl )M. Кл.
С 07 С 163/0В
С 10 И 1/38 с присоелинеинем заявки №вЂ”
3Ьоудорстоеииый комитет (23) Приоритет
Опубликовано 23.12.81 ° Бюллетень №47
Дата опубликования описания 25 . 12 . 81 по делам изобретений и открытий (53) УДК 547 569. .8.07(088.8) А. М. Кулиев, М. А. -Г. Шахгельдиев и Ш.1Я; Вихарев, 1
1
1 I
Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР
1 (72) Авторы нзобретення (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛСЕЛЕНО-2,6-ДИТРЕТ.-БУТИЛФЕНОЛОВ
ОИ
Ar Se
Изобретение относится к новому способу получения 4-арилселено-2,6-дитрет.-бутилфенолам формулы где Аг — незамещенный или замещенный галогеном или низшим алкилом фенил, которые могут найти применение в качестве присадок к смазочным маслам, аффективных ингибиторов процессов окисления и в синтезе биологически активных веществ.
Известен способ получения одного из представителей соединений формулы
1, в частности 4-фенилселено-2,6-дитрет.-бутилфенола, заключающийся в том, что 2,6-дитрет.-бутилфенол подвергают взаимодействию с селеноцианатом калия и бромом, полученный
4-цианоселенил-2,6-дитрет.-бутилфенол окисляют кислородом в щелочной среде до ди-(3,5-дитрет.-бутил-4-оксифенил) диселенида, который подвергают обработке фениллитием или фенилмагнийбромидом. Выход целевого продукта не превышает 253 (11.
К недостаткам известного способа относятся многостадийность процесса, низкий выход целевого продукта и то, что по нему получают ограниченное количество целевых продуктов.
Цель изобретения - упрощение процесса, повышение выхода и расширение ассортимента целевых продуктов.
Поставленная цель достигается способом получения 4-арилселено-2,6дитрет.-бутилфенолов формулы E заключающимся в том, что соответствующий диарилдиселенид подвергают взаимодействию с 2,6-дитрет.-бутилфено лом в присутствии гидроокиси калил в среде атанола при 80-90 С.
891654
4 (5 ммоль) дифенилдиселенида и кипятят при 85ОС в течение 20 ч. Реакционную смесь нейтрализуют 2 н НСК, экстра" гируют (трижды по 50 мл)бензолом, растворитель удаляют, в остатке получают 2,89 r 4-фенилселено-2,6-дитрет.-бутилфенол (выход 80 Ф) .
Остальные 4-арилселено-2,6-дитрет.—
-бутилфенолы получены аналогично.
1О Выходы, константы и результаты анализа 4-арилселено-2,6-дитрет,-бутилфенолов формулы I приведены в таблице. ено, "6
) н формула Вычислено, ф
Выход, Т.пл., Найд
3 Ос
7 13 С,Н...ОЬе 67,04
80 . 96-96,5 66,57
7,26
59„59 6,35 e@CtSe 60,67
87 67-68
6,32
4-ctt:qH <
2,4,6-(СН3) CgHg 79 104-105 69ь7
?,51 С,Н OSe 69,49
7 94
Таким образом, предлагаемый способ отличается простой (одностадийность), все используемые исходные продукты производятся в промышленности, позволяет получать новые соединения и целевые продукты с высоким выходом, Формула изобретения
Способ получения 4-арилселено-2,6-дитрет.-бутилфенолов формулы I с(си,), А $е
Составитель Т. Власова
Редактор P. Цицика Техред М. Надь КорректорС.. Ыекмар
Заказ 11141/33 . Тираж 446 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, 8-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Ч1атент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Целевой продукт выделяют извест.ным методом - смесь нейтрализуют со" ляной кислотой и экстрагируют бензолом, Выход целевого продукта 79-87 .
Процесс протекает 18-22 ч.
По этому способу получают также новые соединения Формулы 1, где Ar имеет указанные значения, кроме фенила.
Пример 2,06 г (,10 ммоль)2,6-дитрет.-бутилфенола растворяют в . 25 мл этанола, содержащего 1,12 г (20 ммоль) КОН, добавляют 3,12 r
1 где Аг - незамещенный или замещенный галогеном или низшим алкилом, фенил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, соответствующий диарилдиселенид подвергают взаимодействию с 2,6-дитрет.-бутилфенолом в присутствии гидроокиси калия s среде этанола при 80-90 С. (Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
С.А. (1963) У, 58, h" 2, 1389 g (прототип).